1-(3-bromophenyl)adamantane | 1459-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-bromophenyl)adamantane
• 英文别名: m--brombenzol；1-(m-Bromphenyl)-adamantan；1-m-Bromophenyladamantane
• CAS: 1459-53-6
• 化学式: C₁₆H₁₉Br
• 分子量: 291.231
• InChiKey: ALJKMMYDJWKGBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97 °C
• 沸点：
  360.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-bromophenyl)adamantane 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-[3-[3-(1-Adamantyl)phenyl]phenyl]-2-azatricyclo[3.3.1.13,7]decane
  参考文献：
  名称：

  다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

  摘要：

  本发明提供了一种多环化合物，可提高发光效率，并包括该多环化合物的有机电致发光器件。根据本发明，所述多环化合物表示为化学式1。[化学式1]

  公开号：

  KR20190036009A
• 作为产物：
  描述：

  N-[4-(1-金刚烷基)苯基]乙酰胺 在 盐酸 、 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-(3-bromophenyl)adamantane
  参考文献：
  名称：

  Stetter,H. et al., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 3488 - 3492

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structural effects on the reactivity of carbon radicals in homolytic aromatic substitutions. Part III. Reaction of the 1-adamantyl radical with benzene derivatives
  作者：Lorenzo Testaferri、Marcello Tiecco、Piero Spagnolo、Paolo Zanirato、Giorgio Martelli

  DOI：10.1039/p29760000662

  日期：——

  Homolytic substitution of monosubstituted benzenes by 1-adamantyl radical has been carried out and the reactivity and the polar character of the radical have been determined by examining the effects of substituents on isomer distributions and on relative reactivities. The results indicated that the 1-adamantyl radical has nucleophilic properties which are more pronounced than that of other more strained

  已经通过1-金刚烷基进行了单取代苯的均质取代，并且通过检查取代基对异构体分布和相对反应性的影响，确定了该基团的反应性和极性特征。结果表明，1-金刚烷基具有亲核性质，比其他应变更大的桥头基更明显。建议将这种行为归因于在将桥头基团添加到芳族底物中的过程中极性效应所起的不同作用。还描述了几种单取代的1-芳基金刚烷的合成。
• ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE AND MONOAMINE COMPOUND FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE
  申请人：Samsung Display Co., Ltd.

  公开号：US20190165273A1

  公开（公告）日：2019-05-30

  An organic electroluminescence device includes a first electrode and a second electrode which are positioned facing each other, and at least one organic layer between the first electrode and the second electrode, wherein the at least one organic layer includes a monoamine compound which is represented by Formula 1 and includes at least one adamantyl group as a substituent, thereby achieving improved device efficiency:

  一种有机电致发光器件，包括第一电极和第二电极，它们相对位置，以及第一电极和第二电极之间至少有一层有机层。其中，至少一层有机层包括一种由公式1表示的单胺化合物，并且包括至少一个金刚烷基团作为取代基，从而实现了改善的器件效率。
• 一种有机电致发光器件
  申请人：长春海谱润斯科技股份有限公司

  公开号：CN115385802A

  公开（公告）日：2022-11-25

  本发明提供了一种有机电致发光器件，具体涉及有机电致发光技术领域。为了解决由于空穴传输材料性能不优异，导致的器件发光效率低和使用寿命短等问题，本发明提供了一种有机电致发光器件，该器件的空穴传输层材料具有高效的空穴传输能力，增加了空穴和电子的传输平衡，有效地阻挡电子穿过发光层，增大激子在发光层内的复合几率；与此同时，该空穴传输层材料还具有高HOMO能级，有效降低空穴从阳极向发光层传输的能量势垒，有利于空穴的注入和传输，并且该空穴传输层材料具有较高的玻璃化转变温度，不易结晶、成膜性好的优点，大大提高了有机电致发光器件的发光效率和延长使用寿命。
• 10.1039/d4tc02070g
  作者：Kwak, Haeun、Peethani, Nagaraju、Park, Su Hong、Kwon, Na Yeon、Park, Jin Young、Kang, Min Ji、Park, Chae Yeong、Kim, Ha Yeon、Hong, Chang Seop、Park, Sungnam、Cho, Min Ju、Choi, Dong Hoon

  DOI：10.1039/d4tc02070g

  日期：——

  9′-bicarbazole). By incorporating a large and rigid adamantane group into the CzCzPh host (CzCzPh-mAd), we aimed to maintain the electrochemical and photophysical properties of CzCzPh while increasing its molecular weight, film-forming characteristics, and thermal stability. Ultimately, the solution-processed narrowband blue TADF-OLED employing the CzCzPh-mAd host exhibited a high external quantum efficiency greater

  为了实现热激活延迟荧光（TADF）和磷光有机发光二极管（OLED）的高效率和可靠性，开发新型主机系统已成为一个关键的研究主题。在这项研究中，我们通过掺入大体积的CzCzPh-mAd（9-（3-（（1s,3s）-金刚烷-1-基）苯基）-9H-3,9'-联咔唑）作为p型主体合成了金刚烷部分与三个环己烷稠合成 CzCzPh (9-苯基-9H-3,9'-联咔唑)。通过将大而刚性的金刚烷基团纳入CzCzPh主体（CzCzPh-mAd）中，我们的目标是保持CzCzPh的电化学和光物理性质，同时提高其分子量、成膜特性和热稳定性。最终，采用 CzCzPh-mAd 主体的溶液加工窄带蓝色 TADF-OLED 表现出高于 13% 的高外量子效率，并且与基于 CzCzPh 的器件相比，器件效率表现出优异的热稳定性和可重复性。
• Indium-Catalyzed Friedel-Crafts Alkylation of Monosubstituted Benzenes by 1-Bromoadamantane
  作者：Paul Mosset、René Grée

  DOI：10.1055/s-0032-1316909

  日期：——

  Indium salts such as InCl3 and InBr3 (ca. 1-5 mol%) efficiently catalyzed the Friedel-Crafts reaction of 1-bromoadamantane with benzene and monosubstituted benzenes to give 1-adamantyl benzenes. Indium bromide enabled faster reactions than indium chloride but the latter was more suitable in the case of halobenzenes.