2-Brom-4--anilin | 1459-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Brom-4--anilin
• 英文别名: 2-Brom-4-(adamantyl-(1))-anilin；4-(1-Adamantyl)-2-bromoaniline
• CAS: 1459-52-5
• 化学式: C₁₆H₂₀BrN
• mdl: MFCD02060635
• 分子量: 306.245
• InChiKey: QENCAVJVRPEVMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130 °C
• 沸点：
  402.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.412±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Brom-4--anilin 生成 1-(3-bromophenyl)adamantane
  参考文献：
  名称：

  Stetter,H. et al., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 3488 - 3492

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-[4-(1-金刚烷基)苯基]乙酰胺 在 盐酸 、 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-Brom-4--anilin
  参考文献：
  名称：

  Stetter,H. et al., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 3488 - 3492

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] NOVEL SMALL MOLECULE INHIBITORS OF TEAD TRANSCRIPTION FACTORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES DE FACTEURS DE TRANSCRIPTION TEAD
  申请人：MASSACHUSETTS GEN HOSPITAL

  公开号：WO2020190774A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  The present disclosure compounds, as well as their compositions and methods of use. The compounds inhibit the activity of the TEAD transcription factor, and are useful in the treatment of diseases related to the activity of TEAD transcription factor including, e.g., cancer and other diseases.

  本公开涉及化合物及其组合物和使用方法。这些化合物抑制TEAD转录因子的活性，并可用于治疗与TEAD转录因子活性相关的疾病，例如癌症和其他疾病。
• Pharmacological blockade of TEAD–YAP reveals its therapeutic limitation in cancer cells
  作者：Yang Sun、Lu Hu、Zhipeng Tao、Gopala K. Jarugumilli、Hannah Erb、Alka Singh、Qi Li、Jennifer L. Cotton、Patricia Greninger、Regina K. Egan、Y. Tony Ip、Cyril H. Benes、Jianwei Che、Junhao Mao、Xu Wu

  DOI：10.1038/s41467-022-34559-0

  日期：——

  Targeting TEAD autopalmitoylation has been proposed as a therapeutic approach for YAP-dependent cancers. Here we show that TEAD palmitoylation inhibitor MGH-CP1 and analogues block cancer cell “stemness”, organ overgrowth and tumor initiation in vitro and in vivo. MGH-CP1 sensitivity correlates significantly with YAP-dependency in a large panel of cancer cell lines. However, TEAD inhibition or YAP/TAZ knockdown leads to transient inhibition of cell cycle progression without inducing cell death, undermining their potential therapeutic utilities. We further reveal that TEAD inhibition or YAP/TAZ silencing leads to VGLL3-mediated transcriptional activation of SOX4/PI3K/AKT signaling axis, which contributes to cancer cell survival and confers therapeutic resistance to TEAD inhibitors. Consistently, combination of TEAD and AKT inhibitors exhibits strong synergy in inducing cancer cell death. Our work characterizes the therapeutic opportunities and limitations of TEAD palmitoylation inhibitors in cancers, and uncovers an intrinsic molecular mechanism, which confers potential therapeutic resistance.

  摘要靶向TEAD自棕榈酰化被认为是YAP依赖性癌症的一种治疗方法。在这里，我们发现TEAD棕榈酰化抑制剂MGH-CP1及其类似物能在体外和体内阻断癌细胞的 "干性"、器官过度生长和肿瘤的发生。在大量癌细胞系中，MGH-CP1的敏感性与YAP依赖性密切相关。然而，TEAD抑制或YAP/TAZ敲除会导致细胞周期进程的短暂抑制，而不会诱导细胞死亡，从而削弱了它们的潜在治疗作用。我们进一步发现，TEAD抑制或YAP/TAZ沉默会导致VGLL3介导的SOX4/PI3K/AKT信号轴转录激活，从而促进癌细胞存活，并赋予TEAD抑制剂治疗抗性。TEAD 和 AKT 抑制剂的组合在诱导癌细胞死亡方面表现出强大的协同作用。我们的研究揭示了 TEAD 棕榈酰化抑制剂在癌症中的治疗机会和局限性，并发现了导致潜在治疗耐药性的内在分子机制。
• Integration of a bulky adamantane unit with 9-phenyl-9H-3,9′-bicarbazole: a novel host design for solution-processed narrowband TADF-OLEDs
  作者：Haeun Kwak、Nagaraju Peethani、Su Hong Park、Na Yeon Kwon、Jin Young Park、Min Ji Kang、Chae Yeong Park、Ha Yeon Kim、Chang Seop Hong、Sungnam Park、Min Ju Cho、Dong Hoon Choi

  DOI：10.1039/d4tc02070g

  日期：——

  9′-bicarbazole). By incorporating a large and rigid adamantane group into the CzCzPh host (CzCzPh-mAd), we aimed to maintain the electrochemical and photophysical properties of CzCzPh while increasing its molecular weight, film-forming characteristics, and thermal stability. Ultimately, the solution-processed narrowband blue TADF-OLED employing the CzCzPh-mAd host exhibited a high external quantum efficiency greater

  为了实现热激活延迟荧光（TADF）和磷光有机发光二极管（OLED）的高效率和可靠性，开发新型主机系统已成为一个关键的研究主题。在这项研究中，我们通过掺入大体积的CzCzPh-mAd（9-（3-（（1s,3s）-金刚烷-1-基）苯基）-9H-3,9'-联咔唑）作为p型主体合成了金刚烷部分与三个环己烷稠合成 CzCzPh (9-苯基-9H-3,9'-联咔唑)。通过将大而刚性的金刚烷基团纳入CzCzPh主体（CzCzPh-mAd）中，我们的目标是保持CzCzPh的电化学和光物理性质，同时提高其分子量、成膜特性和热稳定性。最终，采用 CzCzPh-mAd 主体的溶液加工窄带蓝色 TADF-OLED 表现出高于 13% 的高外量子效率，并且与基于 CzCzPh 的器件相比，器件效率表现出优异的热稳定性和可重复性。