(11Z,14Z)-2-((9Z,12Z)-octadeca-9,12-dien-1-yl)icosa-11,14-dienal | 1384192-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (11Z,14Z)-2-((9Z,12Z)-octadeca-9,12-dien-1-yl)icosa-11,14-dienal
• 英文别名: (11Z,14Z)-2-[(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienyl]icosa-11,14-dienal；di-linoleyl acetylaldehyde
• CAS: 1384192-68-0
• 化学式: C₃₈H₆₈O
• 分子量: 540.957
• InChiKey: SZCICVVTGHQLIX-MAZCIEHSSA-N

物化性质

• 沸点：
  610.9±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.861±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (11Z,14Z)-2-((9Z,12Z)-octadeca-9,12-dien-1-yl)icosa-11,14-dienal 、 (4-(dimethylamino)butyl) triphenylphosphonium bromide 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 以79%的产率得到((15Z,18Z)-N,N-dimethyl-6-((9Z,12Z)-octadeca-9,12-dien-1-yl)tetracosa-4,15,18-trien-1-amine)
  参考文献：
  名称：

  [EN] IONIZABLE CATIONIC LIPIDS
  [FR] LIPIDES CATIONIQUES IONISABLES

  摘要：

  本文披露了新型化合物、包含这些化合物的药物组合物以及相关使用方法。本文所描述的化合物可用作脂质体传递载体，以促进封装的多核苷酸输送到靶细胞并随后转染该靶细胞。在某些实施例中，这些化合物具有一种或多种特性，使得它们相对于其他同类脂质具有优势。

  公开号：

  WO2013149140A1
• 作为产物：
  描述：

  dilinoleylmethyl formate 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 水 、 sodium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 41.75h， 生成 (11Z,14Z)-2-((9Z,12Z)-octadeca-9,12-dien-1-yl)icosa-11,14-dienal
  参考文献：
  名称：

  [EN] IONIZABLE CATIONIC LIPIDS
  [FR] LIPIDES CATIONIQUES IONISABLES

  摘要：

  本文披露了新型化合物、包含这些化合物的药物组合物以及相关使用方法。本文所描述的化合物可用作脂质体传递载体，以促进封装的多核苷酸输送到靶细胞并随后转染该靶细胞。在某些实施例中，这些化合物具有一种或多种特性，使得它们相对于其他同类脂质具有优势。

  公开号：

  WO2013149140A1

文献信息

• NOVEL TRIALKYL CATIONIC LIPIDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Heyes James

  公开号：US20120172411A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  The present invention provides compositions and methods for the delivery of therapeutic agents to cells. In particular, these include novel cationic lipids and nucleic acid-lipid particles that provide efficient encapsulation of nucleic acids and efficient delivery of the encapsulated nucleic acid to cells in vivo. The compositions of the present invention are highly potent, thereby allowing effective knock-down of a specific target protein at relatively low doses. In addition, the compositions and methods of the present invention are less toxic and provide a greater therapeutic index compared to compositions and methods previously known in the art.

  本发明提供了用于将治疗剂传递至细胞的组合物和方法。具体包括新型阳离子脂质和核酸-脂质颗粒，可有效地封装核酸并有效地将封装的核酸传递至体内的细胞。本发明的组合物非常强效，因此可以在相对较低的剂量下有效地降低特定靶蛋白的表达。此外，本发明的组合物和方法与先前已知的组合物和方法相比，毒性更低，并提供更大的治疗指数。
• NOVEL CATIONIC LIPIDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Martin Alan

  公开号：US20130064894A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  The present invention provides compositions and methods for the delivery of therapeutic agents to cells. In particular, these include novel cationic lipids and nucleic acid-lipid particles that provide efficient encapsulation of nucleic acids and efficient delivery of the encapsulated nucleic acid to cells in vivo. The compositions of the present invention are highly potent, thereby allowing effective knock-down of a specific target protein at relatively low doses. In addition, the compositions and methods of the present invention are less toxic and provide a greater therapeutic index compared to compositions and methods previously known in the art.

  本发明提供了递送治疗剂到细胞的组合物和方法。特别是，这些包括新型阳离子脂质和核酸-脂质颗粒，它们提供了核酸的高效封装和封装的核酸在体内的高效递送到细胞。本发明的组合物非常有效，因此可以在相对较低的剂量下有效地抑制特定目标蛋白。此外，与先前已知的组合物和方法相比，本发明的组合物和方法毒性更小，提供更大的治疗指数。
• Aminooxy Click Chemistry as a Tool for Bis-homo and Bis-hetero Ligand Conjugation to Nucleic Acids
  作者：Dhrubajyoti Datta、Shohei Mori、Mimouna Madaoui、Kelly Wassarman、Ivan Zlatev、Muthiah Manoharan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00988

  日期：2022.7.1

  bis-hetero conjugation of various biologically relevant ligands. The bis-homo aminooxy conjugation leads to bivalent ligand presentation, whereas the bis-hetero conjugation allows the placement of different ligands with either the same or different chemical linkages. This facile synthetic methodology allows introduction of two different ligands with different biological functions simultaneously.

  氨基氧点击化学 (AOCC) 策略用于合成核苷构建块，用于在寡核苷酸的固相支持合成过程中掺入，以实现各种生物学相关配体的双同型和双杂共轭。双高氨基氧基共轭导致二价配体呈递，而双杂共轭允许放置具有相同或不同化学键的不同配体。这种简便的合成方法允许同时引入具有不同生物学功能的两种不同配体。
• Ionizable cationic lipids
  申请人：TRANSLATE BIO, INC.

  公开号：US10065919B2

  公开（公告）日：2018-09-04

  Disclosed herein are novel compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and related methods of their use. The compounds described herein are useful, e.g., as liposomal delivery vehicles to facilitate the delivery of encapsulated polynucleotides to target cells and subsequent transfection of said target cells, and in certain embodiments are characterized as having one or more properties that afford such compounds advantages relative to other similarly classified lipids.

  本文公开了新型化合物、包含此类化合物的药物组合物及其相关使用方法。本文所述的化合物是有用的，例如，可用作脂质体递送载体，以促进将封装的多核苷酸递送至靶细胞并随后转染所述靶细胞，在某些实施方案中，这些化合物具有一种或多种特性，使其相对于其他类似分类的脂质具有优势。
• IONIZABLE CATIONIC LIPIDS
  申请人：Translate Bio, Inc.

  公开号：EP2830595B1

  公开（公告）日：2019-10-16