(E)-4-hydroxy-3-(phenylthio)pent-3-en-2-one | 28195-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (E)-4-hydroxy-3-(phenylthio)pent-3-en-2-one
• 英文别名: (E)-4-hydroxy-3-phenylsulfanylpent-3-en-2-one
• CAS: 28195-10-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂S
• 分子量: 208.281
• InChiKey: FWVMIMOHQZCNAW-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-hydroxy-3-(phenylthio)pent-3-en-2-one 在 caesium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-丙酮,1-氟-1-(苯磺酰)-
  参考文献：
  名称：

  硫辅助串联亲电氟化脱酰：α-氟β-酮硫醚的合成

  摘要：

  首次报道了使用亲电氟化方法成功合成α-氟-β-酮硫醚。该反应通过α-亚磺酰基-β-二酮的亲电氟化反应进行，然后发生意外的串联脱酰反应。所得产物，α-氟-β-酮基硫醚，很容易被氧化成相应的α-氟-β-酮基砜，可用于进一步有用的烯化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01547
• 作为产物：
  描述：

  3-(diphenylsulfuranylidene)pentane-2,4-dione 在 二甲基苯基硅烷 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到(E)-4-hydroxy-3-(phenylthio)pent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  二芳基ulf盐化物中容易的碳-硫键裂解：催化的硫-硅基团转移。

  摘要：

  据报道，叶立德的非烯丙基碳-硫键发生不寻常的断裂。该反应可以在温和的条件下通过多种钯（II）配合物催化。初步结果表明，叶立德与金属中心的配位导致结构发生重大变化。

  DOI：

  10.1039/c2cc35762c

文献信息

• Sulfenylation of β-Diketones Using C–<i>H</i> Functionalization Strategy
  作者：Begur Vasanthkumar Varun、Karthik Gadde、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01221

  日期：2015.6.19

  Sulfenylation of beta-diketones is challenging as beta-diketones undergo deacylation after sulfenylation in the reaction medium. The sulfenylation of beta-diketones without deacylation under metal-free conditions at ambient temperature via a cross dehydrogenative coupling (CDC) strategy is reported. The resultant products can be further manipulated to form alpha,alpha-disubstituted beta-diketones and pyrazoles.
• Effects of solvation on the nucleophilic reaction of stable carbanions with diaryl disulfides
  作者：H. F. Gilbert

  DOI：10.1021/ja00543a028

  日期：1980.11
• Sulfur Assisted Tandem Electrophilic Fluorinative Deacylation: Synthesis of α-Fluoro β-Ketosulfides
  作者：Begur Vasanthkumar Varun、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01547

  日期：2017.9.15

  A successful synthesis of α-fluoro-β-ketosulfides using an electrophilic fluorination method has been reported for the first time. The reaction proceeds via an electrophilic fluorination of α-sulfenyl-β-diketones followed by an unexpected tandem deacylation. The resulting products, α-fluoro-β-ketosulfides, are easily oxidized to the corresponding α-fluoro-β-ketosulfones, which can be used for further

  首次报道了使用亲电氟化方法成功合成α-氟-β-酮硫醚。该反应通过α-亚磺酰基-β-二酮的亲电氟化反应进行，然后发生意外的串联脱酰反应。所得产物，α-氟-β-酮基硫醚，很容易被氧化成相应的α-氟-β-酮基砜，可用于进一步有用的烯化反应。
• Facile carbon–sulfur bond cleavage in diarylsulfonium ylides: a catalytic sulfur-to-silicon group transfer
  作者：Xueliang Huang、Richard Goddard、Nuno Maulide

  DOI：10.1039/c2cc35762c

  日期：——

  An unusual cleavage of the non-ylidic carbon-sulfur bond of a sulfonium ylide is reported. The reaction can be catalysed by a variety of palladium(II) complexes under mild conditions. Preliminary results show that coordination of the ylide to the metal center results in significant structural changes.

  据报道，叶立德的非烯丙基碳-硫键发生不寻常的断裂。该反应可以在温和的条件下通过多种钯（II）配合物催化。初步结果表明，叶立德与金属中心的配位导致结构发生重大变化。