2-丙酮,1-氟-1-(苯磺酰)- | 139101-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-丙酮,1-氟-1-(苯磺酰)-
• 英文名称: 1-fluoro-1-(phenylsulfonyl)propan-2-one
• 英文别名: 1-(Benzenesulfonyl)-1-fluoropropan-2-one
• CAS: 139101-29-4
• 化学式: C₉H₉FO₃S
• 分子量: 216.233
• InChiKey: WXPGBQCEHYXTKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丙酮,1-氟-1-(苯磺酰)- 在 sodium carbonate 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以301 mg的产率得到1,1-difluoro-1-(phenylsulfonyl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过酶还原立体选择性获得β-宝石-二氟化醇

  摘要：

  由于有机化合物的氟化往往深刻地影响其物理和化学性质，特别是其代谢稳定性和亲脂性，因此获得含氟分子，特别是手性氟化产品，构成了农用化学品或制药工业领域的一个活跃的研究领域。 1-7候选药物的许多例子涉及用单个氟原子或CF 3基团取代氢原子，但偕二氟甲基的引入也已成功用于改善相应活性化合物的性能。 8-13因此，在过去几十年中开发了多种孪生二氟甲基化生物活性分子或药物（图 1）。 14-18在这方面，我们之前曾报道过通过 Rh(III) 催化相应酮的不对称转移氢化反应获得有价值的对映体富集 β-羟基偕二氟化杂环和无环衍生物。 19根据我们持续努力合成对映体富集的氟化化合物20并旨在开发一种更环保的程序来制备这些高附加值结构单元，我们现在研究了一种通过进行酶促酮还原的生物催化方法， 21因此通过避免使用金属催化剂和有机溶剂来减少环境足迹。 酶的另一个主要优点在于其对底物的高度特异性识别，不仅可以

  DOI：

  10.1002/adsc.202400330
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-hydroxy-3-(phenylthio)pent-3-en-2-one 在 caesium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-丙酮,1-氟-1-(苯磺酰)-
  参考文献：
  名称：

  硫辅助串联亲电氟化脱酰：α-氟β-酮硫醚的合成

  摘要：

  首次报道了使用亲电氟化方法成功合成α-氟-β-酮硫醚。该反应通过α-亚磺酰基-β-二酮的亲电氟化反应进行，然后发生意外的串联脱酰反应。所得产物，α-氟-β-酮基硫醚，很容易被氧化成相应的α-氟-β-酮基砜，可用于进一步有用的烯化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01547

文献信息

• The enantioselective addition of 1-fluoro-1-nitro(phenylsulfonyl)methane to isatin-derived ketimines
  作者：M. Urban、M. Franc、M. Hofmanová、I. Císařová、J. Veselý

  DOI：10.1039/c7ob02408h

  日期：——

  An asymmetric organocatalytic addition of fluorinated phenylsulfonylnitromethane to isatin-derived ketimines was developed. The reaction was efficiently catalyzed by chiral tertiary amine, cinchonine. This methodology provides a new type of optically active compounds with two adjacent quaternary carbon stereocenters in good yields (up to 96%), moderated diastereoselectivity (up to 5.7:1 dr) and excellent

  开发了不对称的有机催化的氟化苯磺酰基硝基甲烷到伊斯丁衍生的酮亚胺。该反应被手性叔胺辛可宁有效地催化。这种方法学提供了一种新型的光学活性化合物，具有两个相邻的季碳立体中心，具有良好的收率（高达96％），适度的非对映选择性（高达5.7：1 dr）和出色的对映选择性（高达98/96％ee）。
• Asymmetric Michael addition of α-fluoro-α-phenylsulfonyl ketones to nitroolefins catalyzed by phenylalanine-based bifunctional thioureas
  作者：Hai-Feng Cui、Peng Li、Xiao-Wei Wang、Shi-Zheng Zhu、Gang Zhao

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.05.029

  日期：2012.1

  Phenylalanine-based bifunctional thiourea derivatives promoted the asymmetric Michael addition of α-fluoro-α-phenylsulfonyl ketones to nitroolefins, affording enantiomerically enriched fluorine-containing multifunctional molecules containing adjoining chiral fluorine-substituted quaternary and tertiary centers in good yields and enantioselectivities.

  基于苯丙氨酸的双官能硫脲衍生物促进了α-氟-α-苯基磺酰基酮与硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应，从而以良好的收率和对映选择性提供了对映异构体富集的含氟多功能分子，该分子包含相邻的手性氟取代的季和叔中心。
• Divergent Regio‐ and Stereoselective Gold‐catalyzed Synthesis of α‐Fluorosulfones and β‐Fluorovinylsulfones from Alkynylsulfones
  作者：Xiaojun Zeng、Shiwen Liu、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1002/chem.201703179

  日期：2017.9.4

  We developed a widely applicable, highly efficient synthesis of α‐fluorosulfone and β‐fluorovinylsulfone catalyzed by gold. Starting with alkynyl sulfone 1, an [Au]/HF/N‐oxide system gives α‐fluorosulfone 3 via a gold carbene intermediate, and, if no N‐oxide is used, direct addition of HF to 1 gives vinyl sulfone 4 via a vinylfluoro gold intermediate. Both methods have good functional group tolerance

  我们开发了一种广泛应用的，高效的金催化合成α-氟砜和β-氟乙烯砜的方法。从炔基砜1开始，[Au] / HF / N-氧化物系统通过卡宾金中间体生成α-氟砜3，如果不使用N-氧化物，则将HF直接加成1即可通过苯乙炔生成乙烯基砜4。乙烯基氟金中间体。两种方法均具有良好的官能团耐受性，并且反应可在环境气氛中进行。
• Enantioselective Synthesis of α-Fluorinated β-Amino Acid Derivatives by an Asymmetric Mannich Reaction and Selective Deacylation/Decarboxylation Reactions
  作者：Yuanhang Pan、Yujun Zhao、Ting Ma、Yuanyong Yang、Hongjun Liu、Zhiyong Jiang、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1002/chem.200902830

  日期：2010.1.18

  degradation: A highly enantio‐ and diastereoselective guanidine‐catalyzed Mannich reaction was developed with α‐fluoro‐β‐keto acyloxazolidinone as the fluorocarbon nucleophile (see scheme). α‐Fluoro‐β‐amino ester and α‐fluoro‐β‐amino ketones with chiral fluorinated carbon were obtained by selective deacylation and decarboxylation reactions, respectively.

  有用的降解：用α-氟-β-酮基酰基恶唑烷酮作为氟碳亲核试剂，开发了高度对映体和非对映体的胍催化的曼尼希反应。分别通过选择性脱酰基和脱羧反应获得具有手性氟化碳的α-氟-β-氨基酯和α-氟-β-氨基酮。
• 含氟手性烯丙基化合物及其合成方法
  申请人：同济大学

  公开号：CN108373431A

  公开（公告）日：2018-08-07

  本发明提供一种含氟手性烯丙基化合物的合成方法，该方法通过过渡金属钯络合物为催化剂，由烯丙基化合物和含氟亚甲基化合物反应，以高对映选择性及高非对映选择性合成具有光学活性的含氟手性烯丙基化合物，本申请还提供了一种含氟手性烯丙基化合物，其为具有如下结构式的光学纯化合物其中，*为手性碳原子，R1选自芳基，R2选自任意有砜基或羰基的芳基，R3选自酯基或硝基。与现有技术相比，本发明催化剂易得、催化活性高、条件温和、底物适用范围广。