2-acetylamino-3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)propionic acid ethyl ester | 5872-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetylamino-3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)propionic acid ethyl ester
• 英文别名: (2RS,3RS)-2-acetylamino-3-hydroxy-3-(4-nitro-phenyl)-propionic acid ethyl ester；(2RS,3RS)-2-Acetylamino-3-hydroxy-3-(4-nitro-phenyl)-propionsaeure-aethylester；ethyl (2S,3S)-2-acetamido-3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)propanoate
• CAS: 5872-73-1；37946-93-3；37946-97-7；108867-88-5
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₆
• 分子量: 296.28
• InChiKey: DRVAYTUYHXQGFV-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetylamino-3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)propionic acid ethyl ester 在 氯化亚砜 、 水 作用下， 生成 (2RS,3SR)-2-amino-3-hydroxy-3-(4-nitro-phenyl)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chloromycetin.¹ Related Compounds. The β-p-Nitrophenylserines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01122a516
• 作为产物：
  描述：

  2-acetamido-3-ethoxy-3-oxopropanoic acid 、 对硝基苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以72%的产率得到2-acetylamino-3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  的直接合成β羟基α氨基酸经由立体选择性脱羧Aldol反应

  摘要：

  描述了抗-β-羟基-α-氨基酸的直接无金属合成。廉价，易于获得的α-氨基半水酸酯与各种醛的有机碱介导的脱羧醛醇缩合反应，在非常温和的条件下以高收率和完全的非对映选择性提供了抗-β-羟基-α-酰胺基酯。简单的一锅后继转化使得可以使用差向异构化条件直接获得相应的抗-β-羟基-α-氨基酸，或在一些示例中，其顺式非对映异构体。

  DOI：

  10.1021/ol402805f

文献信息

• Direct Synthesis of β-Hydroxy-α-amino Acids <i>via</i> Diastereoselective Decarboxylative Aldol Reaction
  作者：Yuttapong Singjunla、Jérôme Baudoux、Jacques Rouden

  DOI：10.1021/ol402805f

  日期：2013.11.15

  A straightforward metal-free synthesis of anti-β-hydroxy-α-amino acids is described. The organic base-mediated decarboxylative aldol reaction of cheap, readily available α-amidohemimalonates with various aldehydes afforded under very mild conditions anti-β-hydroxy-α-amido esters in high yields and complete diastereoselectivity. Simple one-pot subsequent transformations enabled the corresponding an

  描述了抗-β-羟基-α-氨基酸的直接无金属合成。廉价，易于获得的α-氨基半水酸酯与各种醛的有机碱介导的脱羧醛醇缩合反应，在非常温和的条件下以高收率和完全的非对映选择性提供了抗-β-羟基-α-酰胺基酯。简单的一锅后继转化使得可以使用差向异构化条件直接获得相应的抗-β-羟基-α-氨基酸，或在一些示例中，其顺式非对映异构体。
• Chloromycetin.¹ Related Compounds. The β-p-Nitrophenylserines
  作者：G. W. Moersch、M. C. Rebstock、A. C. Moore、D. P. Hylander

  DOI：10.1021/ja01122a516

  日期：1952.1