5-phenyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine | 72851-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-phenyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine
• 英文别名: 5-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine；5-phenyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine
• CAS: 72851-88-8
• 化学式: C₁₂H₉N₃
• mdl: MFCD18800891
• 分子量: 195.224
• InChiKey: UDVFBHYOSYOTKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 1,1,1-三(羟甲基)乙烷 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-(5-phenyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-ylsulfanyl)-quinoline
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[1,5-a]嘧啶类化合物及其制备方法和 医药用途

  摘要：

  本发明涉及吡唑并[1,5‑a]嘧啶类化合物及其制备方法和医药用途。具体而言，本发明涉及一种如通式（I）所示的吡唑并[1,5‑a]嘧啶类化合物及其盐的制备方法，包含该类化合物或其可药用盐的药物组合物，该类化合物或药物组合物的医药用途，特别是其作为受体酪氨酸激酶抑制剂，尤其是作为c‑Met抑制剂，及其在制备预防和/或治疗与c‑Met异常相关的疾病的药物中的用途。

  公开号：

  CN104250252B
• 作为产物：
  描述：

  吡唑并[1,5-A]嘧啶-5(4H)-酮 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-phenyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[1,5-a]嘧啶类化合物及其制备方法和 医药用途

  摘要：

  本发明涉及吡唑并[1,5‑a]嘧啶类化合物及其制备方法和医药用途。具体而言，本发明涉及一种如通式（I）所示的吡唑并[1,5‑a]嘧啶类化合物及其盐的制备方法，包含该类化合物或其可药用盐的药物组合物，该类化合物或药物组合物的医药用途，特别是其作为受体酪氨酸激酶抑制剂，尤其是作为c‑Met抑制剂，及其在制备预防和/或治疗与c‑Met异常相关的疾病的药物中的用途。

  公开号：

  CN104250252B

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND THEIR METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：PRAXIS PREC MEDICINES INC

  公开号：WO2018098500A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  The present invention is directed to, in part, fused heteroaryl compounds and compositions useful for preventing and/or treating a disease or condition relating to aberrant function of a voltage-gated, sodium ion channel, for example, abnormal late/persistent sodium current. Methods of treating a disease or condition relating to aberrant function of a sodium ion channel including Dravet syndrome or epilepsy are also provided herein.

  本发明部分涉及融合的杂环化合物和组合物，用于预防和/或治疗与电压门控钠离子通道异常功能相关的疾病或病况，例如异常的晚期/持续性钠电流。本文还提供了治疗与钠离子通道异常功能相关的疾病或病况的方法，包括德拉维特综合征或癫痫。
• FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS CAM KINASE INHIBITORS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20180148457A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  The present disclosure relates to compounds that are CaM Kinase inhibitors and to their use in the treatment of various disease states, including atrial fibrillation and myocardial infarction. In particular embodiments, the general structure of the compounds is given by Formula I: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 9 and R 10 are as described herein, to methods for the preparation and use of the compounds and to pharmaceutical compositions containing the same.

  本公开涉及的化合物是CaM激酶抑制剂，用于治疗各种疾病状态，包括心房颤动和心肌梗死。在特定实施例中，化合物的一般结构由公式I给出：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R9和R10如本文所述，涉及化合物的制备和使用方法以及含有相同化合物的药物组合物。
• Concise and Efficient Access to 5,7-Disubstituted Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines by Pd-Catalyzed Sequential Arylation, Alkynylation and SN_ArReaction
  作者：Badr Jismy、Gérald Guillaumet、Hassan Allouchi、Mohamed Akssira、Mohamed Abarbri

  DOI：10.1002/ejoc.201701024

  日期：2017.11.9

  A simple and efficient method for synthesis of 5,7-disubstituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidines is reported. The synthetic route involved first a one-pot two-step synthesis of 7-substituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-ones from the reaction of 3-aminopyrazole 1 with activated alkynes. These compounds were used as key intermediates to access, with excellent yields, a library of new 5,7-disubstituted pyrazolo[1

  报道了一种简单有效的合成 5,7-二取代吡唑并 [1,5-a] 嘧啶的方法。合成路线首先涉及从 3-氨基吡唑 1 与活化炔烃的反应中一锅两步合成 7-取代的吡唑并[1,5-a]嘧啶-5-酮。这些化合物被用作关键中间体，通过 C-O 键活化，以优异的收率获得新的 5,7-二取代吡唑并 [1,5-a] 嘧啶库，这些化合物以其广泛的生物活性而闻名用 PyBroP（溴三吡咯烷鏻六氟磷酸盐）作为活化剂。
• [EN] TWO-PHASE METHOD FOR THE SYNTHESIS OF SELECTED PYRAZOLOPYRIMIDINES<br/>[FR] PROCEDE EN DEUX PHASES DESTINE A LA SYNTHESE DE PYRAZOLOPYRIMIDINES SELECTIONNES
  申请人：MALLINCKRODT INC

  公开号：WO2005070931A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  An improved method of making a substituted pyrazolopyrimidine. The method comprises reacting a aminopyrazole compound or a salt thereof with a substituted 1-oxo-2-propenyl-arene(-heterocycle) or a salt thereof under acidic conditions in a reaction medium including a two-phase mixture of an aqueous solution and a water-immiscible organic liquid. Specific substituted pyrazolopyrimidines include N-[3-(3-cyanopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)phenyl]-N-ethylacetamide and N-methyl-N-(3-3-[2-thienylcarbonyl]-pyrazolo[1, 5-a]-pyrimidin-7-yl}phenyl)acetamide.

  一种改进的制备取代吡唑吡咯嘧啶的方法。该方法包括在酸性条件下，将氨基吡唑化合物或其盐与取代的1-氧代-2-丙烯基芳烃（-杂环）或其盐在包括水溶液和水不相溶有机液体的两相混合物中反应。特定的取代吡唑吡咯嘧啶包括N-[3-(3-氰基吡唑[1,5-a]嘧啶-7-基)苯基]-N-乙醋胺和N-甲基-N-(3-3-[2-噻吩甲酰]-吡唑[1,5-a]-嘧啶-7-基}苯基)乙醋胺。
• Three-Component Coupling of Aldehydes, Aminopyrazoles, and Sulfoxonium Ylides via Rhodium(III)-Catalyzed Imidoyl C–H Activation: Synthesis of Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines
  作者：Gia L. Hoang、Andrew D. Streit、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02606

  日期：2018.12.21

  pyrimidine ring by employing ethyl glyoxylate and trimethyl orthoformate in place of the aldehyde, respectively. In addition, a range of sulfoxonium ylides provided products in good yields to establish that aryl, heteroaryl, and branched and unbranched alkyl substituents can be introduced with this reagent. Finally, the first use of a formyl sulfoxonium ylide in a chemical transformation enabled the

  公开了一种有效的三组分策略，用于Rh（III）催化的现成的3-氨基吡唑，醛和亚砜基鎓盐的环化反应，从而得到各种吡唑并[1,5-a]嘧啶。反应在简单的台式条件下使用短时间的微波加热进行。对于许多取代的氨基吡唑以及非常多种的芳香族和杂芳香族醛，包括那些结合了吸电子，给电子，碱性氮，卤化物和酸性官能团的醛，均获得了良好的收率。通过分别使用乙醛酸乙酯和原甲酸三甲酯代替醛，也可以将酯和甲氧基官能团直接安装在嘧啶环上。此外，一系列次硫酸ox鎓盐可提供高收率的产物，从而证明该芳基，杂芳基，以及支链和非支链烷基取代基可以用该试剂引入。最终，在化学转化中首次使用甲酰基亚砜基叶立德使得能够制备仅由醛偶合配偶体引入的在嘧啶环上仅具有单个取代基的产物。对于甲酰基叶立德，使用一锅，逐步反应顺序来防止甲酰基与氨基吡唑竞争性缩合。