3,5-壬二炔-2-酮 | 116428-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,5-壬二炔-2-酮
• 英文名称: nona-3,5-diyn-2-one
• CAS: 116428-95-6
• 化学式: C₉H₁₀O
• 分子量: 134.178
• InChiKey: QWONPZQEZBKNSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-庚二炔 、 乙酸酐 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以67%的产率得到3,5-壬二炔-2-酮
  参考文献：
  名称：

  制备炔酮的有效方法

  摘要：

  从锂化乙炔RC CLi和乙酸酐，N，N-二甲基乙酰胺或N，N-二甲基苯甲酰胺以良好的产率获得了许多炔酮RC ＝ CC（＝ O）R′ 。最方便，最通用的方法是用酰基卤R'C（= O）Cl处理炔基氯化锌。苯甲酰氯（R'= Ph），丙烯酰氯（R'= CH 2 = CH ）和丁酰氯（R'= C 2 H 5 C = C ）仅在催化量的Pd [P（P（ Ph）3 ] 4。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(88)80002-0

文献信息

• US9163307B2
  申请人：——

  公开号：US9163307B2

  公开（公告）日：2015-10-20
• Efficient methods for the preparation of acetylenic ketones
  作者：H.D. Verkruijsse、Y.A. Heus-Kloos、L. Brandsma

  DOI：10.1016/0022-328x(88)80002-0

  日期：1988.1

  A number of acetylenic ketones RCCC(O)R′ have been obtained in good yields from lithiated acetylenes RCCLi and acetic anhydride, N,N-dimethylacetamide, or N,N-dimethylbenzamide. The most convenient and general method consists of treating alkynylzinc chlorides with acid halides R′C(O)Cl. Benzoyl chloride (R′ = Ph), acryloyl chloride (R′ = CH2CH), and butynoyl chloride (R′ = C2H5CC) react only

  从锂化乙炔RC CLi和乙酸酐，N，N-二甲基乙酰胺或N，N-二甲基苯甲酰胺以良好的产率获得了许多炔酮RC ＝ CC（＝ O）R′ 。最方便，最通用的方法是用酰基卤R'C（= O）Cl处理炔基氯化锌。苯甲酰氯（R'= Ph），丙烯酰氯（R'= CH 2 = CH ）和丁酰氯（R'= C 2 H 5 C = C ）仅在催化量的Pd [P（P（ Ph）3 ] 4。