1-methyl-4-phenylbicyclo[2.2.2]octane | 23062-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-4-phenylbicyclo[2.2.2]octane
• 英文别名: 1-Methyl-4-phenyl-bicyclo <2.2.2> octan；4-Methyl-1-phenyl-bicyclo<2.2.2>octan；1-Methyl-4-phenylbicyclo<2.2.2>octan；1-Methyl-4-phenylbicyclo<2.2.2>oktan；4-Methyl-1-phenyl-bicyclo[2.2.2]octan
• CAS: 23062-66-0
• 化学式: C₁₅H₂₀
• 分子量: 200.324
• InChiKey: IUDIRKBSFUQZSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.5±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-phenylbicyclo[2.2.2]octane 在 硝酸 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过 NMR 位移监测的双环 [2.2.2] 辛烷环系统中极性取代基效应的传输：4-取代-1-甲基双环 [2.2.2] 辛烷的 A13C NMR 研究

  摘要：

  据报道，碳 13 取代基化学位移 (SCS) 是一系列 4 取代的 1-甲基双环 [2.2.2] 辛烷的甲基，涵盖了广泛的电子取代基效应。与连接到双环 [2.2.2] 辛烷环的各种不饱和侧链探针中 α-碳中心的 13C SCS 不同，13C SCS 主要与取代基场效应 (σF) 成正比，发现 13CH3、SCS对取代基电负性效应以及场参数的明确统计依赖性。对极性磁化率参数（ρF；CDCl3 和 CCl4）的独立测量提供了对多元分析统计分析有效性的有力支持。对于 CCl4 作为溶剂，计算了白金汉方程对 CH3 组的线性电场效应的系数 (A)。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260240306
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-甲基双环[2.2.2]辛烷 、 苯 在 三氯化铁 作用下， 生成 1-methyl-4-phenylbicyclo[2.2.2]octane
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 4-substituted 1-methoxycarbonylbicyclo[2.2.2]octanes, 4-substituted 1-phenylbicyclo[2.2.2]octanes, 4-substituted 1-p-nitrophenylbicyclo[2.2.2]octanes and 1,4-disubstituted bicyclo[2.2.2]octanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00829a010

文献信息

• Adcock, William; Aldous, Graham L., Journal of Organometallic Chemistry, 1980, vol. 201, p. 411 - 432
  作者：Adcock, William、Aldous, Graham L.

  DOI：——

  日期：——
• Alkyl inductive effects: new model systems for defining intrinsic polar substituent effects by fluorine-19 and carbon-13 nuclear magnetic resonance
  作者：William Adcock、Thong-Chak Khor

  DOI：10.1021/jo00400a065

  日期：1978.3
• Preparation of 4-substituted 1-methoxycarbonylbicyclo[2.2.2]octanes, 4-substituted 1-phenylbicyclo[2.2.2]octanes, 4-substituted 1-p-nitrophenylbicyclo[2.2.2]octanes and 1,4-disubstituted bicyclo[2.2.2]octanes
  作者：Norman Bellamy Chapman、S. Sotheeswaran、K. J. Toyne

  DOI：10.1021/jo00829a010

  日期：1970.4
• Transmission of polar substituent effects through the bicyclo[2.2.2]octane ring system as monitored by NMR shifts: A13C NMR study of 4-substituted-1-methylbicyclo[2.2.2]octanes
  作者：William Adcock、Anil N. Abeywickrema、V. Sankar Iyer、Gaik B. Kok

  DOI：10.1002/mrc.1260240306

  日期：1986.3

  substituent chemical shifts (SCS) are reported for the methyl group of a series of 4‐substituted 1‐methylbicyclo[2.2.2]octanes covering a wide range of electronic substituent effects. Unlike the 13C SCS of the α‐carbon centre in various unsaturated side‐chain probes attached to the bicyclo[2.2.2]octane ring, which are mainly proportional to substituent field effects (σF), the 13CH3, SCS are found to display

  据报道，碳 13 取代基化学位移 (SCS) 是一系列 4 取代的 1-甲基双环 [2.2.2] 辛烷的甲基，涵盖了广泛的电子取代基效应。与连接到双环 [2.2.2] 辛烷环的各种不饱和侧链探针中 α-碳中心的 13C SCS 不同，13C SCS 主要与取代基场效应 (σF) 成正比，发现 13CH3、SCS对取代基电负性效应以及场参数的明确统计依赖性。对极性磁化率参数（ρF；CDCl3 和 CCl4）的独立测量提供了对多元分析统计分析有效性的有力支持。对于 CCl4 作为溶剂，计算了白金汉方程对 CH3 组的线性电场效应的系数 (A)。