3-Bromo-1-(tert-butyldimethylsilyl)-6-methoxyindole | 180635-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-Bromo-1-(tert-butyldimethylsilyl)-6-methoxyindole
• 英文别名: (3-Bromo-6-methoxyindol-1-yl)-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 180635-98-7
• 化学式: C₁₅H₂₂BrNOSi
• 分子量: 340.335
• InChiKey: QRQSIXQCBWBFJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.1±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Bromo-1-(tert-butyldimethylsilyl)-6-methoxyindole 在 正丁基锂 、 三甲基铝 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 [5-(1H-indol-3-yl)-1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)imidazol-2-yl]-(6-methoxy-1H-indol-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Kawasaki, Ikuo; Katsuma, Hideo; Nakayama, Yohko, Heterocycles, 1998, vol. 48, # 9, p. 1887 - 1901

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基吲哚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 3-Bromo-1-(tert-butyldimethylsilyl)-6-methoxyindole
  参考文献：
  名称：

  4-、5-和6-甲氧基取代的3-锂硫代吲哚和3-吲哚锌衍生物的制备和反应

  摘要：

  报道了通过对相应的3-bromoindoles进行金属化反应制备4-, 5-和6-甲氧基取代的3-锂基-1-(三烷基硅基)吲哚4b-d，并与碘甲烷、DMF、环氧乙烷和氮化环烷进行反应。3-锂基吲哚4b-d与ZnCl2的转金属化反应生成3-吲哚基锌氯化物11b-d，这些化合物经过Pd(0)催化的交叉偶联反应与2-卤吡啶反应，生成4-, 5-和6-甲氧基取代的3-(2-吡啶基)吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-2001-10812