4,4'-bis((E)-2-(9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)vinyl)-2,2'-bipyridine | 1428875-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,4'-bis((E)-2-(9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)vinyl)-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 9-ethyl-3-[(E)-2-[2-[4-[(E)-2-(9-ethylcarbazol-3-yl)ethenyl]pyridin-2-yl]pyridin-4-yl]ethenyl]carbazole
• CAS: 1428875-51-7
• 化学式: C₄₂H₃₄N₄
• 分子量: 594.759
• InChiKey: KUCPNYAXVMGUDK-WXUKJITCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 4,4'-bis((E)-2-(9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)vinyl)-2,2'-bipyridine 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTENNA LIGANDS FOR DYE-SENSITIZED SOLAR CELLS
  [FR] LIGANDS À EFFET D'ANTENNE POUR CELLULES SOLAIRES À COLORANT

  摘要：

  描述了用于染料敏化太阳能电池的天线配体。 天线配体由至少有一个独立选择的天线基团取代的双齿或三齿杂芳金属螯合基团组成，每个天线基团都是公式-R'1-Ar'或-R'1-Ar'-R2-Ar'2的独立选择的取代基，其中：R'1是公式-(CH=CH)n-的脂肪族基团，其中n为1至3；Ar'是芳香族基团；在某些实施例中是杂芳族基团；R'2是共价键或C1至C15线性或支链的饱和或不饱和烷基；Ar'2是芳香族基团。 还描述了含有这种配体的有机金属配合物和含有这种配体的染料敏化太阳能电池。

  公开号：

  WO2013049019A1
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶 、 N-乙基咔唑-3-甲醛 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以81%的产率得到4,4'-bis((E)-2-(9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)vinyl)-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  A novel carbazole-based dye outperformed the benchmark dye N719 for high efficiency dye-sensitized solar cells (DSSCs)

  摘要：

  借助Knoevenagel反应合成了两种基于咔唑天线的新型高摩尔消光系数杂配Ru(II)异构体NCSU-10和NCSU-10'，研究了咔唑天线和锚定基团(COOH)异构化的影响光捕获效率（LHE）、基态和激发态氧化电位、入射光子到电流的转换效率（IPCE）、短路光电流密度（JSC）和总太阳能到电能的转换效率（η） DSSC 的器件性能与基准染料 N719 进行了比较。本文讨论的光物理和光电化学性质解决了咔唑天线和锚定基团位置对 DSSC 中 JSC 和 η 的显着影响。四丁基铵（TBA）取代的NCSU-10在整个可见光范围内实现了纳米晶TiO2的高效敏化，延伸到近红外区域（约870 nm），在全阳光照射下具有9.37%的优异功率转换效率（η） (100 mW cm−2) 与优化条件下 N719 的 8.17% 相比，使用掩模。 NCSU-10 的摩尔吸收率比 N719 高 45%，JSC 比 N719 高 18.8%，总转换效率比 N719 高 14.6%。 NCSU-10和NCSU-10′的分子模型研究（DFT/TD-DFT）表明HOMO不仅在Ru和NCS上离域，而且在咔唑上也有很大的离域系数，表明第二次电荷产生转移〜400 nm的可见光区域是金属到配体电荷转移（MLCT）和强配体-配体电荷转移（LLCT）的混合物，具有源自咔唑天线（π）到联吡啶电子受体（π）的显着HOMO系数*）。此外，DFT计算表明，4,4'-异构体（NCSU-10）的电子受体明显强于5,5'-异构体（NCSU-10'），这解释了电子注入较差和JSC显着降低的原因。 5,5′-异构体。

  DOI：

  10.1039/c2jm35267b

文献信息

• Synthesis and characterization of novel carbazole-based terpyridyl photosensitizers for dye-sensitized solar cells (DSSCs)
  作者：Dalia El-Sherbiny、Hammad Cheema、Farag El-Essawy、Ahmed Abdel-Megied、Ahmed El-Shafei

  DOI：10.1016/j.dyepig.2014.12.009

  日期：2015.4

  Two novel terpyridyl-based Ru(II) complexes, DH-1 and DH-2, were synthesized and characterized as photosensitizers for dye-sensitized solar cells. To enhance the thermal and photostability, a strong electron donor bidentate carbazole-based ancillary ligand was molecularly engineered and used to replace two monodentate labile isothiocyanates. Photovoltaic characterizations, I-V curve and IPCE, of DH-1 and DH-2 were carried out in presence of deoxycholic acid as an additive to determine the best device working conditions. DH-1 showed IPCE of 45% at 540 nm, short circuit photocurrent density (J(sc)) of 11.69 mA cm(-2), open circuit photovoltage (Voc) of 0.64 V, fill factor of 0.63, producing an overall conversion efficiency (eta) of 4.68%, where DH-2 showed IPCE of 45% at 540 nm, J(sc) of 10.90 mA cm(-2), Voc of 0.59 V and FF of 0.59, which translated into eta of 3.82%. DFT calculations rationalized the light harvesting efficiency and charge separation of why DH-1 > DH-2. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] ANTENNA LIGANDS FOR DYE-SENSITIZED SOLAR CELLS<br/>[FR] LIGANDS À EFFET D'ANTENNE POUR CELLULES SOLAIRES À COLORANT
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA STATE

  公开号：WO2013049019A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  Antenna ligands for use in dye-sensitized solar cells are described. The antenna ligands consist of a bidentate or tridentate heteroaromatic metal-chelating group having at least one independently selected antenna group substituted thereon, each antenna group being an independently selected substituent of the formula -R'1-Ar' or -R'1-Ar'-R2-Ar'2, wherein: R'1 is an aliphatic group of the formula -(CH=CH)n-, where n is from 1 to 3; Ar' is an aromatic group; in some embodiments a heteroaromatic group; R'2 is a covalent bond or a C1 to C15 linear or branched, saturated or unsaturated alkyl; and Ar'2 is an aromatic group. Organometallic complexes containing such ligands and dye-sensitized solar cells containing the same are also described.

  描述了用于染料敏化太阳能电池的天线配体。 天线配体由至少有一个独立选择的天线基团取代的双齿或三齿杂芳金属螯合基团组成，每个天线基团都是公式-R'1-Ar'或-R'1-Ar'-R2-Ar'2的独立选择的取代基，其中：R'1是公式-(CH=CH)n-的脂肪族基团，其中n为1至3；Ar'是芳香族基团；在某些实施例中是杂芳族基团；R'2是共价键或C1至C15线性或支链的饱和或不饱和烷基；Ar'2是芳香族基团。 还描述了含有这种配体的有机金属配合物和含有这种配体的染料敏化太阳能电池。
• A novel carbazole-based dye outperformed the benchmark dye N719 for high efficiency dye-sensitized solar cells (DSSCs)
  作者：Ahmed El-Shafei、Maqbool Hussain、Aasim Atiq、Ashraful Islam、Liyuan Han

  DOI：10.1039/c2jm35267b

  日期：——

  Two novel high molar extinction coefficient heteroleptic Ru(II) isomers, NCSU-10 and NCSU-10′, based on carbazole antenna were synthesized with the aid of Knoevenagel reaction, to study the influence of the carbazole antenna and anchoring group (COOH) isomerization on the light harvesting efficiency (LHE), ground and excited state oxidation potentials, incident-photon-to-current conversion efficiency (IPCE), short-circuit photocurrent density (JSC), and total solar-to-electric conversion efficiency (η) for DSSCs, and their device performances were compared to the benchmark dye N719. The photophysical and photoelectrochemical properties discussed herein addressed the significant impact of the carbazole antenna and the position of the anchoring group on JSC and η in DSSCs. Tetrabutylammonium (TBA) substituted NCSU-10 achieved efficient sensitization of nanocrystalline TiO2 over the whole visible range, extending into the near IR region (ca. 870 nm) with an excellent power conversion efficiency (η) of 9.37% under an irradiation of full sunlight (100 mW cm−2) with mask compared to 8.17% of N719 under optimized conditions. NCSU-10 outperformed N719 by 45% in molar absorptivity, 18.8% in JSC, and 14.6% in the total conversion efficiency. Molecular modeling studies (DFT/TD-DFT) of NCSU-10 and NCSU-10′ showed that the HOMO is delocalized not only on Ru and NCS but also on the carbazole with a large coefficient, indicating that the second charge generation transfer in the visible region at ∼400 nm is a mixture of metal-to-ligand charge transfer (MLCT) and strong ligand–ligand charge transfer (LLCT) with a significant HOMO coefficient originating from the carbazole antenna (π) to the bipyridyl electron acceptor (π*). Moreover, DFT calculations showed that the 4,4′-isomer (NCSU-10) is a significantly stronger electron acceptor than the 5,5′-isomer (NCSU-10′), which explained the inferior electron injection and significantly lower JSC of the 5,5′-isomer.

  借助Knoevenagel反应合成了两种基于咔唑天线的新型高摩尔消光系数杂配Ru(II)异构体NCSU-10和NCSU-10'，研究了咔唑天线和锚定基团(COOH)异构化的影响光捕获效率（LHE）、基态和激发态氧化电位、入射光子到电流的转换效率（IPCE）、短路光电流密度（JSC）和总太阳能到电能的转换效率（η） DSSC 的器件性能与基准染料 N719 进行了比较。本文讨论的光物理和光电化学性质解决了咔唑天线和锚定基团位置对 DSSC 中 JSC 和 η 的显着影响。四丁基铵（TBA）取代的NCSU-10在整个可见光范围内实现了纳米晶TiO2的高效敏化，延伸到近红外区域（约870 nm），在全阳光照射下具有9.37%的优异功率转换效率（η） (100 mW cm−2) 与优化条件下 N719 的 8.17% 相比，使用掩模。 NCSU-10 的摩尔吸收率比 N719 高 45%，JSC 比 N719 高 18.8%，总转换效率比 N719 高 14.6%。 NCSU-10和NCSU-10′的分子模型研究（DFT/TD-DFT）表明HOMO不仅在Ru和NCS上离域，而且在咔唑上也有很大的离域系数，表明第二次电荷产生转移〜400 nm的可见光区域是金属到配体电荷转移（MLCT）和强配体-配体电荷转移（LLCT）的混合物，具有源自咔唑天线（π）到联吡啶电子受体（π）的显着HOMO系数*）。此外，DFT计算表明，4,4'-异构体（NCSU-10）的电子受体明显强于5,5'-异构体（NCSU-10'），这解释了电子注入较差和JSC显着降低的原因。 5,5′-异构体。