(Z)-3-(3-Bromo-phenyl)-1-phenyl-propenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (Z)-3-(3-Bromo-phenyl)-1-phenyl-propenone
• 英文别名: (Z)-3-(3-bromophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₁BrO
• 分子量: 287.156
• InChiKey: COYCXICZZVMYLE-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚 、 (Z)-3-(3-Bromo-phenyl)-1-phenyl-propenone 在 C₂₆H₃₇CuF₆N₃O₈S₂ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以89.1%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  吲哚衍生物是新颖的催化不对称合成α葡糖苷酶抑制剂在体外

  摘要：

  含吲哚的化合物由于其广泛的生物活性而具有显着的意义。一系列对映体纯的吲哚衍生物的合成图3a - - [R 通过吲哚的Friedel-Crafts烷基化1与烯酮图2a-R这里进行了描述。以中等至优异的产率（高达89％）和优异的对映选择性（高达99.9％ee）分离产物。这些化合物3A - - [R为他们进行了评价体外α葡萄糖苷酶抑制活性，并且它们中的一些被确定为有效的抑制剂（IC 50  = 4.3±0.13-43.9±0.51  μM）与几个比临床使用的倍高的活性α葡糖苷酶抑制剂阿卡波糖（IC 50  = 840±1.73  μ M）。就其所知，这是首次报道了通过体外α-葡萄糖苷酶抑制作用，含有丙酮取代的吲哚环的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.05.004

文献信息

• Process for preparing vinyl substituted beta-diketones
  申请人：Southard E. Glen

  公开号：US20060069288A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  A process for preparing vinyl substituted beta-diketones includes reacting a halogen-containing beta-diketone with an olefin in a reaction zone under Heck coupling reaction conditions in the presence of a catalyst, a base, and an organic phosphine to provide a vinyl substituted beta-diketone product.

  制备乙烯基取代的β-二酮的方法包括在反应区域中，在存在催化剂、碱和有机膦的条件下，将含卤素的β-二酮与烯烃进行 Heck 偶联反应，从而得到乙烯基取代的β-二酮产物。
• US3989708A
  申请人：——

  公开号：US3989708A

  公开（公告）日：1976-11-02
• US7067702B2
  申请人：——

  公开号：US7067702B2

  公开（公告）日：2006-06-27
• Catalytic asymmetric synthesis of indole derivatives as novel α-glucosidase inhibitors in vitro
  作者：Mohammad Shahidul Islam、Assem Barakat、Abdullah Mohammed Al-Majid、M. Ali、Sammer Yousuf、M. Iqbal Choudhary、Ruqaiya Khalil、Zaheer Ul-Haq

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.05.004

  日期：2018.9

  Indole containing compounds have acquired conspicuous significance due to their wide spectrum of biological activities. Synthesis of a series of enantiomerically pure indole derivatives 3a-r via Friedel–Crafts alkylation of indole 1 with enones 2a-r were described here. The products were isolated in a moderate to excellent yields (upto 89%) with excellent enantioselectivities (upto 99.9% ee). These

  含吲哚的化合物由于其广泛的生物活性而具有显着的意义。一系列对映体纯的吲哚衍生物的合成图3a - - [R 通过吲哚的Friedel-Crafts烷基化1与烯酮图2a-R这里进行了描述。以中等至优异的产率（高达89％）和优异的对映选择性（高达99.9％ee）分离产物。这些化合物3A - - [R为他们进行了评价体外α葡萄糖苷酶抑制活性，并且它们中的一些被确定为有效的抑制剂（IC 50  = 4.3±0.13-43.9±0.51  μM）与几个比临床使用的倍高的活性α葡糖苷酶抑制剂阿卡波糖（IC 50  = 840±1.73  μ M）。就其所知，这是首次报道了通过体外α-葡萄糖苷酶抑制作用，含有丙酮取代的吲哚环的化合物。