4-chlorocarbonylpiperidine-1,4-dicarboxylic acid dimethyl ester | 923020-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-chlorocarbonylpiperidine-1,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl 4-(chlorocarbonyl)piperidine-1,4-dicarboxylate；dimethyl 4-carbonochloridoylpiperidine-1,4-dicarboxylate
• CAS: 923020-98-8
• 化学式: C₁₀H₁₄ClNO₅
• 分子量: 263.678
• InChiKey: JCYJJGDSXATWSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chlorocarbonylpiperidine-1,4-dicarboxylic acid dimethyl ester 、 乙酸乙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.25h， 以93%的产率得到4-(2-ethoxycarbonylacetyl)piperidine-1,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型空间要求高的碳和杂环 β-酮酯的合成

  摘要：

  我们提出了一种从各种碳环和杂环羧酸和酯开始合成 β-酮酯的简单方法。β-酮酯侧链是由涉及 α-去质子化和用 CO(2) 淬灭、转换为相应的酰氯和随后使用去质子化乙酸乙酯进行链延长的序列引入的。

  DOI：

  10.3390/11050357
• 作为产物：
  描述：

  1,4,4-piperidinecarboxylic acid 1,4-dimethyl ester 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 144.0h， 以91%的产率得到4-chlorocarbonylpiperidine-1,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型空间要求高的碳和杂环 β-酮酯的合成

  摘要：

  我们提出了一种从各种碳环和杂环羧酸和酯开始合成 β-酮酯的简单方法。β-酮酯侧链是由涉及 α-去质子化和用 CO(2) 淬灭、转换为相应的酰氯和随后使用去质子化乙酸乙酯进行链延长的序列引入的。

  DOI：

  10.3390/11050357

文献信息

• Synthesis of Novel Sterically Demanding Carbo- and Heterocyclic β-Ketoesters
  作者：Marko Mihovilovic、Thomas Fischer、Peter Stanetty

  DOI：10.3390/11050357

  日期：——

  We present an easy method for the synthesis of beta-ketoesters starting from various carbocyclic and heterocyclic carboxylic acids and esters. The beta-ketoester side-chain was introduced by a sequence involving alpha-deprotonation and quenching with CO(2), conversion to the corresponding acid chloride and subsequent chain elongation using deprotonated ethyl acetate.

  我们提出了一种从各种碳环和杂环羧酸和酯开始合成 β-酮酯的简单方法。β-酮酯侧链是由涉及 α-去质子化和用 CO(2) 淬灭、转换为相应的酰氯和随后使用去质子化乙酸乙酯进行链延长的序列引入的。