3,6,9,12,15-五氧杂十七烷-1,17-二基二-溴化物 | 67705-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,6,9,12,15-五氧杂十七烷-1,17-二基二-溴化物
• 中文别名: 溴代-六聚乙二醇-溴代
• 英文名称: 1,17-dibromo-3,6,9,12,15-pentaoxaheptadecane
• 英文别名: Bromo-PEG5-Bromide；1-[2-(2-bromoethoxy)ethoxy]-2-[2-[2-(2-bromoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethane
• CAS: 67705-77-5
• 化学式: C₁₂H₂₄Br₂O₅
• 分子量: 408.128
• InChiKey: LACSKPODWQXGSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  175°C/0.1 mm
• 密度：
  1.433±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放于室温、密封和干燥的环境中。

制备方法与用途

Bromo-PEG5-bromide 是一种PROTAC连接子，属于PEG类化合物，可用于合成PROTAC分子。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  六甘醇	Hexaethylene glycol	2615-15-8	C12H26O7	282.334

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  六甘醇	Hexaethylene glycol	2615-15-8	C12H26O7	282.334

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6,9,12,15-五氧杂十七烷-1,17-二基二-溴化物 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 反应 0.5h， 以96%的产率得到六甘醇
  参考文献：
  名称：

  氨基聚苯乙烯负载的六甘醇桥接离子液体作为水介导的亲核羟基化的高效非均相催化剂†

  摘要：

  我们报告了一种基于氨基苯乙烯与带有六甘醇部分的 1-乙烯基咪唑离子液体的共聚制备氨基聚苯乙烯负载的六甘醇桥接离子液体 (APS-HEGBIL) 的简单且环保的方法及其表征通过几种分析技术。发现所得的 APS-HEGBIL 催化剂在催化卤代烷的选择性亲核羟基化以在水中产生相应的醇方面非常有效，该醇充当溶剂和亲核氢氧化物源。该催化剂在十次循环后易于回收并保持其催化活性和稳定性，并具有优异的收率。该催化剂的主要特性是它在反应过程中显着提高了水的亲核性，并促进了极性和碱敏感的卤代烷反应物以优异的收率快速转化为醇。离子液体和聚合物材料的结合提供了准均相催化剂，这些催化剂通过简单的过滤回收，并为进行催化过程提供了环境友好的手段。

  DOI：

  10.1039/c9ra00590k
• 作为产物：
  描述：

  六甘醇 在 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以84%的产率得到3,6,9,12,15-五氧杂十七烷-1,17-二基二-溴化物
  参考文献：
  名称：

  冠醚修饰的环二肽作为超分子手性催化剂

  摘要：

  摘要 为了开发用于有用化学转化的超分子催化剂，我们在此报告了一种快速有效的新型环二肽（冠 CDP）的固相合成，具有多种 L-DOPA 衍生的冠醚取代基和立体化学。我们制备并表征了 14 种冠 CDP，并评估了它们在水/己烷双相体系中作为超分子环氧化催化剂的效率。尽管对映选择性取决于取代基的性质，但在冠 CDP 存在下产率显着增加。报告的结果构成了感兴趣的手性环氧化物的有用方法，并进一步说明了环肽作为超分子催化剂的潜力。

  DOI：

  10.1080/10610278.2017.1392521

文献信息

• New dimeric carbazole–benzimidazole mixed ligands for the stabilization of human telomeric G-quadruplex DNA and as telomerase inhibitors. A remarkable influence of the spacer
  作者：Basudeb Maji、Krishan Kumar、K. Muniyappa、Santanu Bhattacharya

  DOI：10.1039/c5ob00675a

  日期：——

  G-quadruplex DNA binding dimeric ligands and their telomerase inhibition activity are reported.

  G-四链体DNA结合二聚配体及其端粒酶抑制活性已被报道。
• Synthesis and Structure of New Macrocycles Including Spiro-1,3-Dioxane Units
  作者：Ion Grosu、Elena Bogdan、Gérard Plé、Loïc Toupet、Yvan Ramondenc、Eric Condamine、Valérie Peulon-Agasse、Mirela Balog

  DOI：10.1002/ejoc.200200615

  日期：2003.8

  The efficient synthesis of new macrocycles — “monomers” and “dimers” — containing spiro-1,3-dioxane units is reported. The structure of the compounds was determined from high-field NMR spectra, FAB and MALDI+ mass spectrometry investigations. The solid-state molecular structures of three compounds was determined. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  据报道，新的大环化合物——“单体”和“二聚体”——包含螺-1,3-二恶烷单元的有效合成。化合物的结构由高场 NMR 光谱、FAB 和 MALDI+ 质谱研究确定。测定了三种化合物的固态分子结构。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Synthesis of unique 17β-estradiol homo-dimers, estrogen receptors binding affinity evaluation and cytocidal activity on breast, intestinal and skin cancer cell lines
  作者：Gervais Bérubé、Daniel Rabouin、Valérie Perron、Blaise N’Zemba、René-C. Gaudreault、Sophie Parent、Éric Asselin

  DOI：10.1016/j.steroids.2006.06.007

  日期：2006.10

  A rapid and efficient synthesis of a series of C2-symmetric 17beta-estradiol homo-dimers is described. The new molecules are linked at position 17alpha of the steroid nucleus with either an alkyl chain or a polyethylene glycol chain. They are made from estrone in only five chemical steps with an overall yield exceeding 30%. The biological activity of these compounds was evaluated in vitro on estrogen

  描述了一系列C2对称的17β-雌二醇同型二聚体的快速有效合成。新分子在类固醇核的17α位与烷基链或聚乙二醇链连接。它们仅用五个化学步骤由雌酮制成，总收率超过30％。在体外对雌激素依赖性和非依赖性（ER +和ER-）人乳腺肿瘤细胞系MCF-7和MDA-MB-231评估了这些化合物的生物学活性。一些二聚体表现出针对ER +细胞系的选择性细胞毒活性。但是，与抗雌激素他莫昔芬相比，它们的细胞毒性不是很高。不幸的是，它们对雌激素受体α（ERalpha）仅显示弱亲和力，而对雌激素受体β（ERbeta）没有亲和力。还对人肠道（HT-29）和鼠皮肤癌（B16-F10）细胞系测试了这些新化合物，以进行进一步的生物学评估。有趣的是，发现二聚体对鼠类皮肤癌细胞系具有细胞毒性，但对肠道癌细胞系无活性。
• LOW MOLECULAR WEIGHT POLYETHYLENE GLYCOL DRUG CONJUGATES HAVING IMPROVED DRUG BIOLOGICAL ACTIVITY
  申请人：JENKEM TECHNOLOGY CO.,LTD.(TIANJIN)

  公开号：US20160082117A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  Provided are polyethylene glycol drug conjugates of general formula (I), (II) or (III) and pharmaceutical compositions and a use thereof. The conjugates are formed by combining low molecular weight polyethylene glycol with 2-4 drug molecules. The conjugates can interact with receptor dimers or polymers, thereby improving the in vivo distribution of the drug, changing the oil and water distribution coefficient, enhancing the pharmacological activity, reducing the blood-brain barrier permeability of the drug, and improving the bioavailability of the drug.

  提供了一般式（I）、（II）或（III）的聚乙二醇药物共轭物，以及其药物组合物和用途。这些共轭物是通过将低分子量聚乙二醇与2-4个药物分子结合而形成的。这些共轭物可以与受体二聚体或聚合物相互作用，从而改善药物在体内的分布，改变油水分配系数，增强药理活性，降低药物的血脑屏障渗透性，并提高药物的生物利用度。
• Cationic amphitropic gemini surfactants with hydrophilic oligo(oxyethylene) spacer chains
  作者：Michael Dreja

  DOI：10.1039/a801448e

  日期：——

  New gemini diammonium surfactants have been synthesized in which the spacer chain consists of oligo(oxyethylene) units and which exhibit thermotropic liquid crystalline lamellar α and β as well as lyotropic mesophases.

  新合成的双子二铵表面活性剂中，间隔链由聚氧乙烯单元组成，并展现出热致性液晶片层结构α和β以及溶致性介相。