(E)-4-(4-bromophenyl)-2-[2-(1-phenylethylidene)hydrazinyl]thiazole | 1321783-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-4-(4-bromophenyl)-2-[2-(1-phenylethylidene)hydrazinyl]thiazole
• 英文别名: 4-(4-Bromophenyl)-2-[(2E)-2-(1-phenylethylidene)hydrazin-1-YL]-1,3-thiazole；4-(4-bromophenyl)-N-[(E)-1-phenylethylideneamino]-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 1321783-12-3
• 化学式: C₁₇H₁₄BrN₃S
• 分子量: 372.288
• InChiKey: SIEUFRALAPBKDI-UDWIEESQSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.7±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(4-bromophenyl)-2-[2-(1-phenylethylidene)hydrazinyl]thiazole 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 以74%的产率得到1-(4-(4-bromophenyl)thiazol-2-yl)-3-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑取代吡唑衍生物的合成及抑菌活性

  摘要：

  一系列新的1- [4-（2,3,4-取代苯基）噻唑-2-基] -3-（2,3,4-取代苯基）-1H-吡唑-4-甲醛（4a，4b，4c，4d，4e，4f，4g，4h，4i，4j，4k，4l，4m），4- [4-（4-取代-苯基）噻唑-2-基] -3-（4-取代的苯基）-1-苯基-1H-吡唑（7a，7b，7c，7d，7e，7f，7g，7h，7i），4- [4-（4-取代的苯基）噻唑-2-基] -1-苯基-1H-吡唑-3-胺（10a，10b，10c，10d，10e，10f，10g）已合成通过使用Vilsmeier Haack甲酰化和Hantzsch反应进行高产。测试所有合成的化合物的定性（抑制区）和定量抗菌活性（MIC）。大多数合成的化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌以及真菌种类均显示出有效的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.1513
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-4-(4-bromophenyl)-2-[2-(1-phenylethylidene)hydrazinyl]thiazole
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑取代吡唑衍生物的合成及抑菌活性

  摘要：

  一系列新的1- [4-（2,3,4-取代苯基）噻唑-2-基] -3-（2,3,4-取代苯基）-1H-吡唑-4-甲醛（4a，4b，4c，4d，4e，4f，4g，4h，4i，4j，4k，4l，4m），4- [4-（4-取代-苯基）噻唑-2-基] -3-（4-取代的苯基）-1-苯基-1H-吡唑（7a，7b，7c，7d，7e，7f，7g，7h，7i），4- [4-（4-取代的苯基）噻唑-2-基] -1-苯基-1H-吡唑-3-胺（10a，10b，10c，10d，10e，10f，10g）已合成通过使用Vilsmeier Haack甲酰化和Hantzsch反应进行高产。测试所有合成的化合物的定性（抑制区）和定量抗菌活性（MIC）。大多数合成的化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌以及真菌种类均显示出有效的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.1513

文献信息

• Synthesis and Antibacterial Activity of 4-Aryl-2-(1-substituted ethylidene)thiazoles
  作者：Alaa A. Hassan、Yusria R. Ibrahim、Essmat M. El-Sheref、Mohamed Abdel-Aziz、Stefan Bräse、Martin Nieger

  DOI：10.1002/ardp.201300099

  日期：2013.7

  6e, 6g, and 6i were screened for their in vitro antibacterial activity against different strains of microorganisms; most of the tested compounds exhibited promising antibacterial activity against some organisms compared to ciprofloxacin and sulbactam penicillin. Compounds 5e, 5i, 6e, 6g, and 6i exhibited several‐fold significant antibacterial activity against the Gram‐positive bacteria Staphylococcus

  (E)-4-芳基-2-[2-(1-取代亚乙基)肼基]噻唑和(Z)-3-取代-4-芳基-2-[(E)-(1-苯基亚乙基)肼基]- 2,3-二氢噻唑是通过（取代亚乙基）肼碳硫酰胺与ω-溴苯乙酮反应合成的。使用不同的光谱工具对这类新化合物进行表征。(Z)-3-苄基-4-(4-溴苯基)-2-[(E)-(1-苯基亚乙基)腙]-2,3-二氢噻唑6e的结构由单晶X射线明确证实晶体学。筛选了化合物 5a–e、5i、6e、6g 和 6i 对不同微生物菌株的体外抗菌活性；与环丙沙星和舒巴坦青霉素相比，大多数测试化合物对某些生物体表现出有希望的抗菌活性。化合物 5e、5i、6e、6g、和 6i 对革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌表现出数倍的显着抗菌活性，优于环丙沙星，最小抑菌浓度值为 0.05 至 0.4 µg/mL。其余的测试化合物对不同的革兰氏阴性细菌菌株具有显着的抗菌活性。