1-(4-aminophenyl)-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 125734-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-aminophenyl)-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 4-[3-(3-Methoxyphenyl)-2-propenoyl]aniline
• CAS: 125734-46-5
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• mdl: MFCD09559395
• 分子量: 253.301
• InChiKey: ZCZSDVBWDJFJHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-aminophenyl)-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-6-methoxy-N-(4-(3-(3-methoxyphenyl)acryloyl)phenyl)thieno[2,3-b]quinoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现新的噻吩并喹啉-2-羧酰胺查耳酮衍生物作为抗增殖EGFR酪氨酸激酶抑制剂。

  摘要：

  通过在DMF中用K2CO3对酰化的查耳酮和2-巯基喹啉-3-甲醛进行环化反应，制备了新型的噻吩喹啉羧酰胺-查尔酮衍生物。噻吩喹啉9a-f，h对所有测试的细胞系均显示出有希望的抗增殖作用，并具有作为EGFR抑制剂的显着活性，IC50值在0.5和3.2 µM之间，化合物9e和9f是该系列中活性最高的。它们还显示出比埃洛替尼更好的针对黑素瘤癌细胞系A375的活性。此外，化合物9f影响了G1之前的细胞凋亡和G2 / M期的细胞周期停滞。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.02.012
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯乙酮 、 3-甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以75%的产率得到1-(4-aminophenyl)-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  抗登革热病毒NS2B-NS3蛋白酶的不同支架衍生物的设计，合成和评估

  摘要：

  死亡人数或严重的健康问题是由登革热病毒引起的感染的威胁，这使情况变得复杂，因为目前仅对症治疗是解决方案。在这方面，我们已针对负责复制的登革热蛋白酶NS2B-NS3。该系列是在使用对接规程的分子建模方法的帮助下设计的。该系列由不同的支架组成。肉桂酸类似物（CA1-CA11），查尔酮（C1-C10）及其分子杂种（Lik1-Lik10），苯并咪唑（BZ1-BZ5），巯基苯并咪唑（BS1-BS4）和苯硫烷基甲基苯并咪唑（PS1-PS4）类似物。虚拟筛选各种天然植物成分被用于确定设计的类似物与NS2B-NS3活性位点催化三联体残基的相互作用。我们进一步综合了选定的线索。评价合成的类似物的细胞毒性和NS2B-NS3蛋白酶抑制活性，并与已知的抗登革热天然植物成分槲皮素作标准比较。从蛋白酶抑制试验中可以看出，CA2，BZ1和BS2比标准槲皮素更有效和有效。

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02660-y

文献信息

• Synthesis of Novel Chalcone-Based L-Homoserine Lactones and Their Quorum Sensing Inhibitory Activity Evaluation
  作者：Chunying Luo、Pan Li、Haoyue Liu、Pengxia Feng、Jieming Li、Liutao Zhao、Chun-Li Wu

  DOI：10.1134/s1068162020020132

  日期：2020.3

  Abstract Two novel series of chalcone-based homoserine lactones were synthesized and their quorum sensing (QS) inhibitory activity was evaluated against Pseudomonas aeruginosa in vitro. Furthermore these compounds’ capacity for modulation of the LasR -dependent quorum sensing system of P. aeruginosa was identified. Among these compounds, ( S )-2-((4-(3-(4-bromo-2-fluorophenyl) acryloyl) phenyl) amino)-

  摘要 合成了两个新系列的查尔酮基高丝氨酸内酯，并在体外评估了它们对铜绿假单胞菌的群体感应（QS）抑制活性。此外，还鉴定了这些化合物调节铜绿假单胞菌的 LasR 依赖性群体感应系统的能力。在这些化合物中，( S )-2-((4-(3-(4-bromo-2-fluorophenyl) acryloyl) phenyl)amino)-N -(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)乙酰胺对LasR有抑制作用与溴化呋喃酮 C30 相比，铜绿假单胞菌的依赖 QS 系统。值得特别注意的是，这项研究提供了新型有效的群体感应抑制剂 (QSI)，它可以强烈抑制这种病原菌野生型菌株中毒力因子的产生。
• 3-Aminomethyl pyridine chalcone derivatives: Design, synthesis, DNA binding and cytotoxic studies
  作者：Sunil Dutt Durgapal、Rina Soni、Shweta Umar、Balakrishnan Suresh、Shubhangi S. Soman

  DOI：10.1111/cbdd.13189

  日期：2018.7

  chalcones. A series of chalcone derivatives of 3‐aminomethyl pyridine 11a–j have been synthesized and screened for their in vitro anticancer activity and DNA binding affinity. Most of the compounds showed very good antimitotic activity against A549 cell line as compared to fluorouracil. Compounds 11g and 11i were selected for DNA‐binding studies as they showed excellent activity against cancer cell lines in

  在这里，我们报告化合物6a-h和11a-j的设计，合成和抗癌活性。化合物6a-f是基于3-氨基甲基吡啶连接到不同的乙酰胺衍生物而设计的，而化合物6g-h是将其连接到香豆素部分上的。含有香豆素的6g-h化合物在MTT分析中对A549（肺癌细胞系）和MCF-7（乳腺癌细胞系）细胞均显示出非常差的抗癌活性。化合物11a–j被设计为3-氨基甲基吡啶和4-氨基查耳酮的衍生物。一系列3-氨基甲基吡啶11a–j的查耳酮衍生物已合成并筛选了它们的体外抗癌活性和DNA结合亲和力。与氟尿嘧啶相比，大多数化合物对A549细胞系表现出非常好的抗有丝分裂活性。选择化合物11g和11i进行DNA结合研究，因为它们在MTT分析中显示出对癌细胞系的优异活性。通过基于UV的DNA滴定和针对DNA-EtBr复合物的荧光发射研究，研究了化合物11g和11i的CT‐DNA结合亲和力。有趣的是，化合物11i的已表现出优异的抗增殖活性，与IC
• Synthesis, Antiproliferative and Cytotoxic Activities, DNA Binding Features and Molecular Docking Study of Novel Enamine Derivatives
  作者：Meliha Burcu Gürdere、Ali Aydin、Belkız Yencilek、Fatih Ertürk、Oğuz Özbek、Sultan Erkan、Yakup Budak、Mustafa Ceylan

  DOI：10.1002/cbdv.202000139

  日期：2020.7

  in the range of 0.1×103 M−1–2.3×104 M−1. The antiproliferative activity of studied enamine derivatives could possibly be due to their DNA binding as well as their cytotoxic properties. In addition to these assays, the chalcones and enamine derivatives were investigated by molecular docking to calculate the synergistic effect of antiproliferative activities against six human cancer cell lines.

  通过内酯和查耳酮的反应合成了新的烯胺衍生物，并研究了它们对六种癌细胞系（例如 HeLa、HT29、A549、MCF7、PC3 和 Hep3B）和一种正常细胞系（例如，FL）的抗增殖和细胞毒活性以及它们与 CT-DNA 的相互作用模式。大多数 IC50 值为 86-168 μM 的烯胺衍生物表现出比起始分子更强的抗癌细胞增殖活性。虽然在烯胺衍生物中，四种化合物对 Hep3B 细胞系显示出比对照药物（5-氟尿嘧啶和顺铂）更高的细胞毒性效力，但这些化合物对正常细胞 FL 没有表现出任何显着的毒性。UV/VIS 光谱数据表明，八种化合物会导致具有轻微红移（~6 nm）的低色度，表明它们通过嵌入或小沟结合模式与 DNA 结合。化合物的结合常数在0.1×103 M-1–2.3×104 M-1范围内。所研究的烯胺衍生物的抗增殖活性可能是由于它们的 DNA 结合以及它们的细胞毒特性。除了这些测定之外，还通
• Thiazolidinedione hypoglycemic agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05223522A1

  公开（公告）日：1993-06-29

  Hypoglycemic thiazolidine-2,4-dione derivatives of the formula ##STR1## wherein the dotted line represents a bond or no bond; A and B are each independently CH; X is S, SO, SO.sub.2, CH.sub.2, CHOH or CO; n is 0 or 1; Y is CHR.sup.1 or NR.sup.2, with the proviso that when n is 1 and Y is NR.sup.2, X is SO.sub.2 or CO; Z is CHR.sup.3, CH.sub.2 CH.sub.2, CH.dbd.CH, ##STR2## OCH.sub.2, SCH.sub.2, SOCH.sub.2 or SO.sub.2 CH.sub.2 ; R, R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 are each independently hydrogen or methyl; and X.sup.1 and X.sup.2 are each independently hydrogen, methyl, trifluoromethyl, phenyl, benzyl, hydroxy, methoxy, phenoxy, benzyloxy, bromo, chloro or fluoro; a pharmaceutically-acceptable cationic salt thereof; or a pharmaceutically-acceptable acid addition salt thereof.

  公式为Hypoglycemic thiazolidine-2,4-dione 衍生物，式中：##STR1## 点状线表示键或无键；A和B各自独立为CH；X为S，SO，SO.sub.2，CH.sub.2，CHOH或CO；n为0或1；Y为CHR.sup.1或NR.sup.2，但当n为1且Y为NR.sup.2时，X为SO.sub.2或CO；Z为CHR.sup.3，CH.sub.2 CH.sub.2，CH.dbd.CH，##STR2## OCH.sub.2，SCH.sub.2，SOCH.sub.2或SO.sub.2 CH.sub.2；R，R.sup.1，R.sup.2和R.sup.3各自独立为氢或甲基；X.sup.1和X.sup.2各自独立为氢，甲基，三氟甲基，苯基，苄基，羟基，甲氧基，苯氧基，苄氧基，溴，氯或氟；其药学上可接受的阳离子盐；或其药学上可接受的酸加成盐。
• Dual inhibition of the α-glucosidase and butyrylcholinesterase studied by Molecular Field Topology Analysis
  作者：Farukh Jabeen、Polina V. Oliferenko、Alexander A. Oliferenko、Girinath G. Pillai、Farzana Latif Ansari、C. Dennis Hall、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.04.018

  日期：2014.6

  A striking dual inhibition of enzymes α-glucosidase and butyrylcholinesterase by small drug-like molecules, including 1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles, chalcones, and benzothiazepines, was rationalized with the help of Molecular Field Topology Analysis, a 3D QSAR technique similar to CoMFA. A common pharmacophore supported the concept of a link existing between type-2 diabetes mellitus and Alzheimer's disease. These findings will be instrumental for rational design of drug candidates for both of these conditions.