3-benzyl-4,5-diamino-1,2,3-triazole | 36072-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-4,5-diamino-1,2,3-triazole
• 英文别名: 5-benzyl-[1,2,4]triazole-3,4-diamine；5-benzyl-[1,2,4]triazole-3,4-diyldiamine；5-Benzyl-[1,2,4]triazol-3,4-diyldiamin；3-Benzyl-4,5-diamino-1,2,4-triazol；4.5-Diamino-3-benzyl-1.2.4-triazol；5-Benzyl-1,2,4-triazole-3,4-diamine
• CAS: 36072-62-5
• 化学式: C₉H₁₁N₅
• 分子量: 189.22
• InChiKey: QREFEUAJVQZHRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192 °C
• 沸点：
  469.4±38.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-4,5-diamino-1,2,3-triazole 、 (Z)-3-氯-3-(4-硝基苯基)丙烯醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以63%的产率得到3-benzyl-6-(4-nitrophenyl)-5H-[1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4]triazepine
  参考文献：
  名称：

  新型3,6-二芳基-5 H- [1,2,4]三唑并[4,3- b ] [1,2,4]三氮杂s的合成及抗真菌活性

  摘要：

  在催化量的p- TsOH和作为能量转移介质的N，N-二甲基甲酰胺的存在下，在微波辐射下用β-氯肉桂醛7处理5-芳基-3,4-二氨基-1,2,4-三唑5作为溶剂，在80°C的油浴中加热，可提供新颖的3,6-二芳基-5 H- [1,2,4]三唑并[4,3- b ] -1,2,4 ]三氮杂s 8。在1 H NMR，IR，质谱数据和元素分析的基础上建立了合成化合物的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440508
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylacetyl-thiosemicarbazide 在 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-benzyl-4,5-diamino-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  离子型高效合成抗真菌活性 9-取代-3-芳基-5H,13aH-喹啉[3,2-f][1,2,4]三唑并[4,3-b][1,2,4]三氮杂卓类药物液体

  摘要：

  标题化合物，9-取代-3-芳基-5,13-喹啉基[3,2-][1,2,4]三唑并[4,3-][1,2,4]三氮杂卓，由 5 合成-芳基-3,4-二氨基-1,2,4-三唑和2-氯-3-甲酰基喹啉在作为溶剂的离子液体中在微波加热以及在80°C下使用油浴加热。所获得的产品具有良好至中等的产率和高纯度。这些化合物已经过抗真菌活性筛选。筛选数据表明，化合物 、 、 和 在 500μg 浓度和 1000μg 浓度下对 1000μg 浓度和物种显示出优异的活性，而这些化合物在两个浓度下对 和 物种显示出良好至中等的活性。此外，离子液体被发现可在至少连续三次循环中回收，这使得该过程具有成本效益和经济性，从而导致可回收性领域成为绿色化学最重要的特征之一。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.06.007

文献信息

• Inhibitors of cysteine proteases, the pharmaceutical compositions thereof and their therapeutic applications
  申请人：Hybrigenics S.A.

  公开号：EP1798232A1

  公开（公告）日：2007-06-20

  The present invention concerns new compounds of formula (I), their process of preparation and their therapeutic use, as inhibitors of cysteine proteases.

  本发明涉及公式（I）的新化合物，它们的制备过程以及作为半胱氨酸蛋白酶抑制剂的治疗用途。
• Synthesis and Antimicrobial Activity of Novel Phosphorus Heterocycles with Exocyclic P-C Link
  作者：Peddaiahgari Vasu Govardhana Reddy、Yarragudi Bathal Reddy Kiran、Cirandur Suresh Reddy、Chichili Devendranath Reddy

  DOI：10.1248/cpb.52.307

  日期：——

  Several new class of phosphorus heterocyclic compounds containing exocyclic P–C link such as 6-(2′-chloroethyl)/(allyl)/(benzyl)-1,2,4,8,10,11-hexachloro-12H-dibenzo[d,g][1,3,2]dioxaphosphocin 6-oxides (5—7), 2-(2″-chloroethyl)/(allyl)-6-(1,1-dimethylethyl)-3-cyclohexyl-3,4-dihdro-2H-1,3,2-benzoxazaphosphorin 2-oxides (9, 10), 2-(2″-chloroethyl-2,3-dihydro-3-(4′-bromophenyl)-1H-naphth[1,2-e][1,3,2]-oxazaphosphorin 2-oxide (12), 2-(2″-chloroethyl)/(allyl)-2,3-dihydro-5-benzoyl-1H-1,3,2-benzodiazaphosphole 2-oxides (14, 15), 4-phenyl-2-(2″-chloroethyl)-1H-1,3,3a,5,6-pentaza-2-phosphapentalene 2-oxide (17) and 4-benzyl-2-(2″-chloroethyl)-1H-1,3,3a,5,6-pentaza-2-phospha-pentalene 2-oxide (19) were synthesized by reacting equimolar quantities of corresponding diol (4)/diamines (13, 16, 18), 2-cyclohexylaminomethyl-4-t-butylphenol (8) and 1-(4′-bromoanilinomethyl)-2-naphthol (11), with respective phosponyl dichlorides (1—3) in dry toluene/toluene-tetrahydro-furan/pyridine in the presence of triethylamine at various temperatures. Their structures were established by IR, 1H-, 13C- and 31P-NMR spectral data. The mass spectral data were given for compounds 9, 12 and 15. The title compounds were screened for antibacterial activity against Staphylococcus aureus and Escherichia coli and antifungal activity on Aspergillus niger and Helminthosporium oryzae. Most of the compounds possess significant activity.

  几类新的含有环外P-C键的磷杂环化合物，如6-(2′-氯乙基)/(烯丙基)/(苄基)-1,2,4,8,10,11-六氯-12H-二苯并[ d,g][1,3,2]二氧杂磷星6-氧化物(5—7)，2-(2″-氯乙基)/(烯丙基)-6-(1,1-二甲基乙基)-3-环己基-3， 4-二氢-2H-1,3,2-苯并恶氮磷2-氧化物 (9, 10), 2-(2″-氯乙基-2,3-二氢-3-(4′-溴苯基)-1H-萘烷[1 ,2-e][1,3,2]-氧氮杂磷2-氧化物 (12), 2-(2"-氯乙基)/(烯丙基)-2,3-二氢-5-苯甲酰基-1H-1,3, 2-苯二氮杂磷杂环戊二烯 2-氧化物 (14, 15)、4-苯基-2-(2″-氯乙基)-1H-1,3,3a,5,6-五氮杂-2-磷杂五环戊二烯 2-氧化物 (17) 和 4 -benzyl-2-(2"-氯乙基)-1H-1,3,3a,5,6-pentaza-2-phospha-pentalene 2-氧化物 (19) 通过等摩尔量的相应二醇 (4)/ 反应合成二胺(13,16,18)，2-环己基氨基甲基-4-叔丁基苯酚(8)和1-(4'-溴苯胺基甲基)-2-萘酚(11)，以及各自的膦酰二氯(1-3)在干燥甲苯中/甲苯-四氢-呋喃/吡啶在三乙胺存在下在不同温度下。它们的结构是通过IR、1H-、13C-和31P-NMR 光谱数据确定的。给出了化合物9、12和15的质谱数据。筛选了标题化合物对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的抗菌活性以及对黑曲霉和米长蠕孢的抗真菌活性。大多数化合物具有显着的活性。
• Efficient and novel one-pot synthesis of antifungal active 1-substituted-8-aryl-3-alkyl/aryl-4H-pyrazolo[4,5-f][1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4]triazepines using solid support
  作者：Monika Gupta、Satya Paul、Rajive Gupta

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.11.043

  日期：2011.2

  A simple, efficient and environment-friendly procedure is developed for the synthesis of 1-substitued-8-aryl-3-alkyl/aryl-4H-pyrazolo[4,5-f][1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4]triazepines in the presence of N,N-dimethylformamide as an energy transfer medium, p-TsOH as catalyst and basic alumina as solid support under microwave irradiation. The products are obtained in moderate to good yields and are in a

  开发了一种简单，有效且环境友好的方法，用于合成1-取代的8-芳基-3-烷基/芳基-4 H-吡唑并[4,5- f ] [1,2,4]三唑并[4] ，3- b ] [1,2,4]在存在triazepines ñ，ñ二甲基甲酰胺作为能量传递介质，p -TsOH作为催化剂和碱性氧化铝微波辐射下固体支持物。以中等至良好的产率获得产物并且处于高纯度状态。此外，已经对标题化合物的抗真菌活性进行了筛选。
• Gupta, Monika; Paul, Satya; Gupta, Rajive, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 49, # 4, p. 475 - 481
  作者：Gupta, Monika、Paul, Satya、Gupta, Rajive

  DOI：——

  日期：——
• Gehlen; Roebisch, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1963, vol. 663, p. 119,122
  作者：Gehlen、Roebisch

  DOI：——

  日期：——