1-phenylacetyl-thiosemicarbazide | 29313-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylacetyl-thiosemicarbazide
• 英文别名: 1-Phenylacetyl-thiosemicarbazid；2-(phenylacetyl)hydrazinecarbothioamide；2-(2-Phenylacetyl)hydrazinecarbothioamide；[(2-phenylacetyl)amino]thiourea
• CAS: 29313-28-8
• 化学式: C₉H₁₁N₃OS
• mdl: MFCD00758507
• 分子量: 209.272
• InChiKey: PQUIEQGHWHTBSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168 °C
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylacetyl-thiosemicarbazide 在 五氯化磷 、 硫酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-benzyl-5-phenyl-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a][1,3,5]triazine-7-thione
  参考文献：
  名称：

  Singh, S.; Yadav, L. D. S.; Singh, H., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 6, p. 518 - 520

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸甲酯 在 盐酸 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-phenylacetyl-thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New S-alkylated-3-mercapto-1,2,4-triazole Derivatives Bearing Cyclic Amine Moiety as Potent Anticancer Agents

  摘要：

  一系列3-[3-[4-(取代)-1-环胺]丙基]硫-5-取代[1,2,4]三唑(8a-j)，从相应的羧酸出发，以良好的收率被合成。这些衍生物对五种不同的人类癌细胞系进行了细胞毒性研究。三种化合物显示出良好的抗癌活性。三唑衍生物，8i和8j，对U937和HL-60细胞尤其有效。化合物的细胞毒性效力在不同细胞系之间有所变化，这表明这些化合物的结构特性可能是其生物活性的可能决定因素。

  DOI：

  10.2174/157018012799129882

文献信息

• Synthesis and antifungal activity of novel 3,6-diaryl-5<i>H</i>-[1,2,4]triazolo[4,3-<i>b</i>][1,2,4]triazepines
  作者：Monika Gupta

  DOI：10.1002/jhet.5570440508

  日期：2007.9

  presence of catalytic amount of p-TsOH and N,N-dimethylformamide as an energy transfer medium under microwave irradiation and as solvent with oil-bath heating at 80 °C affords novel 3,6-diaryl-5H-[1,2,4]triazolo[4,3-b]-1,2,4]triazepines 8. The structures of the synthesized compounds were established on the basis of 1H NMR, IR, mass spectral data and elemental analysis.

  在催化量的p- TsOH和作为能量转移介质的N，N-二甲基甲酰胺的存在下，在微波辐射下用β-氯肉桂醛7处理5-芳基-3,4-二氨基-1,2,4-三唑5作为溶剂，在80°C的油浴中加热，可提供新颖的3,6-二芳基-5 H- [1,2,4]三唑并[4,3- b ] -1,2,4 ]三氮杂s 8。在1 H NMR，IR，质谱数据和元素分析的基础上建立了合成化合物的结构。
• An Efficient Nonconventional Glycerol-Based Solid Acid Catalyzed Synthesis and Biological Evaluation of Phosphonate Conjugates of 1,2,4-triazole Thiones
  作者：Madugula S. R. Murty、Mohana R. Katiki、Busam R. Rao、Sai S. Narayanan、Ruby J. Anto、Sudhreer K. Buddana、Reddy S. Prakasham、Bethala L. A. P. Devi、Rachapudi B. N. Prasad

  DOI：10.2174/1570180813666160125222334

  日期：2016.10.3

  A series of diethyl (3-((5-aryl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)propyl)phos-phonates (7a–t) has been synthesized in excellent yields by coupling diethyl (3-bromopropyl)phosphonate and 5-aryl-1H-1,2,4-triazol-3-thiones employing an efficient, green and nonconventional heterogeneous SO3Hcarbon catalyst derived from glycerol. In addition, a facile and green approach for the esterification of carboxylic acids by utilizing glycerol-based solid acid catalyst has been reported. Structures of the synthesized compounds were characterized by IR, NMR and HRMS studies. These triazole derivatives were screened for their in vitro cytotoxicity using the standard MTT (3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetra-zolium bromide) assay against a panel of five different human cancer cell lines (HeLa: Cervix, A549: Lung, A375: Skin, MDA-MB-231: Breast and T98G: Brain). The antimicrobial activities of the synthesized compounds were investigated against four bacterial strains: Bacillus subtilis, Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa and three fungal strains: Aspergillus niger, Aspergillus terreus, Aspergillus fumigatus. Preliminary results indicate that the compound 7f displayed maximum anticancer activity and the compounds 7d, 7e, 7f, 7m and 7q exhibited moderate antibacterial activity. The compounds 7g, 7h, 7o and 7p showed good antifungal activity with high inhibition zone diameter compared to the standard drug.

  一系列二乙基（3-（（5-芳基-1H-1,2,4-三唑-3-基）硫代）丙基）膦酸酯（7a–t）通过使用由甘油衍生的高效、绿色且非传统的SO3H碳固体催化剂，将二乙基（3-溴丙基）膦酸酯与5-芳基-1H-1,2,4-三唑-3-硫酮耦合合成，产率极佳。此外，还报道了一种利用甘油基固体酸催化剂进行羧酸酯化的简便且绿色的方法。合成的化合物的结构通过IR、NMR和HRMS研究进行了表征。这些三唑衍生物通过标准的MTT（3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑溴）法对五种不同的人类癌细胞系（HeLa：宫颈，A549：肺，A375：皮肤，MDA-MB-231：乳腺和T98G：脑）进行了体外细胞毒性筛选。合成的化合物的抗菌活性对四种细菌菌株：枯草杆菌、金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、铜绿假单胞菌和三种真菌菌株：黑曲霉、土曲霉、烟曲霉进行了研究。初步结果表明，化合物7f显示出最大的抗癌活性，而化合物7d、7e、7f、7m和7q表现出中等抗菌活性。化合物7g、7h、7o和7p显示出良好的抗真菌活性，抑制区直径相比标准药物较大。
• 1,2,4-Triazole-3-thione Compounds as Inhibitors of Dizinc Metallo-β-lactamases
  作者：Laurent Sevaille、Laurent Gavara、Carine Bebrone、Filomena De Luca、Lionel Nauton、Maud Achard、Paola Mercuri、Silvia Tanfoni、Luisa Borgianni、Carole Guyon、Pauline Lonjon、Gülhan Turan-Zitouni、Julia Dzieciolowski、Katja Becker、Lionel Bénard、Ciaran Condon、Ludovic Maillard、Jean Martinez、Jean-Marie Frère、Otto Dideberg、Moreno Galleni、Jean-Denis Docquier、Jean-François Hernandez

  DOI：10.1002/cmdc.201700186

  日期：2017.6.21

  Metallo-β-lactamases (MBLs) cause resistance of Gram-negative bacteria to β-lactam antibiotics and are of serious concern, because they can inactivate the last-resort carbapenems and because MBL inhibitors of clinical value are still lacking. We previously identified the original binding mode of 4-amino-2,4-dihydro-5-(2-methylphenyl)-3H-1,2,4-triazole-3-thione (compound IIIA) within the dizinc active

  金属β-内酰胺酶（MBLs）引起革兰氏阴性细菌对β-内酰胺类抗生素的耐药性并引起人们的严重关注，因为它们可以使最后的碳青霉烯类药物失活，并且仍然缺乏具有临床价值的MBL抑制剂。我们之前确定了在其二嗪活性位点内4-氨基-2,4-二氢-5-（2-甲基苯基）-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮（化合物IIIA）的原始结合模式。 L1 MBL。在这里，我们提出了L1与相应的非氨基化合物IIIB（1,2-二氢-5-（2-甲基苯基）-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮）的配合物的晶体结构。出乎意料的是，IIIB的结合模式与IIIA相似，但相反。3D结构表明三唑-硫酮骨架适合结合二锌金属酶的催化位点。根据这些结果，我们合成了IIIA或IIIB的54个类似物。有19个显示的IC50值在微摩尔范围内，朝着五个代表性MBL（即L1，VIM-4，VIM-2，NDM-1和IMP-1）中的至少一个显示。其中五个对至少四
• Efficient synthesis of antifungal active 9-substituted-3-aryl-5H,13aH-quinolino[3,2-f][1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4]triazepines in ionic liquids
  作者：Monika Gupta

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.06.007

  日期：2011.8

  5,13-quinolino[3,2-][1,2,4]triazolo[4,3-][1,2,4]triazepines , are synthesized from 5-aryl-3,4-diamino-1,2,4-triazoles and 2-chloro-3-formylquinolines in ionic liquid as solvent under microwave heating as well as using oil-bath heating at 80°C. The products are obtained in the good to moderate yields and in high purity. These compounds have been screened for antifungal activity. The screening data indicate

  标题化合物，9-取代-3-芳基-5,13-喹啉基[3,2-][1,2,4]三唑并[4,3-][1,2,4]三氮杂卓，由 5 合成-芳基-3,4-二氨基-1,2,4-三唑和2-氯-3-甲酰基喹啉在作为溶剂的离子液体中在微波加热以及在80°C下使用油浴加热。所获得的产品具有良好至中等的产率和高纯度。这些化合物已经过抗真菌活性筛选。筛选数据表明，化合物 、 、 和 在 500μg 浓度和 1000μg 浓度下对 1000μg 浓度和物种显示出优异的活性，而这些化合物在两个浓度下对 和 物种显示出良好至中等的活性。此外，离子液体被发现可在至少连续三次循环中回收，这使得该过程具有成本效益和经济性，从而导致可回收性领域成为绿色化学最重要的特征之一。
• Design and Synthesis of 1,2,4-Triazolo[3,2-<i>b</i> ]-1,3,5-thiadiazine Derivatives as a Novel Template for Analgesic/Anti-Inflammatory Activity
  作者：Seyma Sert-Ozgur、Banu C. Tel、Elif I. Somuncuoglu、Inci Kazkayasi、Mevlut Ertan、Birsen Tozkoparan

  DOI：10.1002/ardp.201700052

  日期：2017.7

  3‐substituted‐1,2,4‐triazole‐5‐thiones had promising analgesic/anti‐inflammatory activities together with low ulcerogenic properties. Therefore, we sought to design and synthesize new derivatives of triazol‐5‐thiones‐fused heterocycles. In the present study, a series of novel bis‐Mannich bases, namely 2,6‐disubstituted‐6,7‐dihydro‐5H‐1,2,4‐triazolo[3,2‐b]‐1,3,5‐thiadiazines (1a–d, 2a–c, and 3a–d), were synthesized

  之前，我们证明了某些源自 3-取代-1,2,4-三唑-5-硫酮的杂环化合物具有良好的镇痛/抗炎活性以及低致溃疡特性。因此，我们寻求设计和合成三唑-5-硫酮稠合杂环的新衍生物。在本研究中，一系列新型双曼尼希碱，即 2,6-二取代-6,7-二氢-5H-1,2,4-三唑并[3,2-b]-1,3,5-合成并表征了噻二嗪（1a-d、2a-c 和 3a-d）以评估其可能的抗炎/镇痛特性。此外，还评估了它们诱导胃毒性的能力。在热板和甩尾试验中，几种缩合化合物产生的镇痛活性与参考药物相当。观察到在第二个位置（2a-c）带有苄基的衍生物具有很强的抗炎作用。与参考药物萘普生和吲哚美辛相比，大多数制备的化合物引起的胃肠道 (GI) 副作用相对较小。这些结果表明，1,2,4-三唑并[3,2-b]-1,3,5-噻二嗪衍生物可能提供一种比目前可用的镇痛/抗炎药更安全的替代品，用于治疗和管理炎症性疾病和疼痛。