3,3'-((3-methoxyphenyl)methylene)bis(1H-indole) | 294636-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-((3-methoxyphenyl)methylene)bis(1H-indole)
• 英文别名: 3-[(1H-Indol-3-YL)(3-methoxyphenyl)methyl]-1H-indole；3-[1H-indol-3-yl-(3-methoxyphenyl)methyl]-1H-indole
• CAS: 294636-36-5
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂O
• mdl: MFCD02951907
• 分子量: 352.436
• InChiKey: HKTDHDMAYZAPKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  40.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-((3-methoxyphenyl)methylene)bis(1H-indole) 在 盐酸 、 重铬酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到di(1H-indol-3-yl)(3-methoxyphenyl)methylium chloride
  参考文献：
  名称：

  Optimization of novel oxidative DIMs as Nur77 modulators of the Nur77-Bcl-2 apoptotic pathway

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.113020
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 3-甲氧基苯甲醛 在 caffeine-phosphoric acid 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.17h， 以89%的产率得到3,3'-((3-methoxyphenyl)methylene)bis(1H-indole)
  参考文献：
  名称：

  咖啡因-H 3 PO 4：用于多种一锅多组分反应的新型酸性催化剂

  摘要：

  已制备了咖啡因-H 3 PO 4以及咖啡因-HClO 4和咖啡因-HNO 3，并用于一锅制备双（吲哚基）甲烷，4,4'-（芳基亚甲基）双（1 H- 吡唑-5） -ols），3,3'-（芳基亚甲基）双（4-羟基香豆素），2,4,5-三取代的咪唑，1-酰胺基烷基-2-萘酚和聚氢喹啉。使用傅立叶变换红外（FTIR）光谱，1 H和13表征催化剂C核磁共振（NMR），粉末X射线衍射（PXRD）分析，热重分析（TGA）和液相色谱（LC）-质谱（MS）技术。结果表明产物收率高，反应时间短，催化剂的分离容易并且后处理容易，表明咖啡因-H 3 PO 4可以被认为是有机转化的有效酸性催化剂。

  DOI：

  10.1007/s11164-017-3002-8

文献信息

• Catalytic efficiency of β-cyclodextrin hydrate-chemoselective reaction of indoles with aldehydes in aqueous medium
  作者：Asit Kumar Das、Nayim Sepay、Sneha Nandy、Avishek Ghatak、Sanjay Bhar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152231

  日期：2020.9

  β-cyclodextrin hydrate has been investigated towards the eco-compatible synthesis of bis-(indolyl)methanes in aqueous medium by the chemoselective reaction of indoles with differently substituted aryl and alkyl aldehydes under mild reaction conditions. The catalytic attributes of β-cyclodextrin hydrate were also demonstrated through molecular docking and DFT studies. Reactions were slower in D2O than in H2O

  通过在温和的反应条件下，吲哚与不同取代的芳基和烷基醛的化学选择性反应，研究了β-环糊精水合物对水介质中双-（吲哚基）甲烷的生态相容性合成的催化效率。β-环糊精水合物的催化特性也通过分子对接和DFT研究得到证实。D 2 O中的反应比H 2 O中的反应慢。在当前条件下，芳基和烷基酮不受影响。通过分子间以及分子内竞争实验已经建立了极好的化学选择性。绿色化学计量的计算表明，该反应具有较高的原子经济性和较小的E因子。
• BiVO4-NPs: an efficient nano-catalyst for the synthesis of biscoumarins, bis(indolyl)methanes and 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones (thiones) derivatives
  作者：Farhad Shirini、Monireh Pourghasemi Lati

  DOI：10.1007/s13738-016-0959-y

  日期：2017.1

  4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones (thiones) derivatives. The structures of the products were characterized by IR, 1H NMR and 13C NMR spectroscopy and comparison with the authentic samples. Easy work-up procedure, excellent yields, short reaction times and reusability of the catalyst are some advantages of this work. In addition, in this article and for the first time, the preparation of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones

  BiVO 4 -NPs可用作促进双香豆素，双（吲哚基）甲烷和3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-ones（thiones）衍生物合成的有效且可重复使用的纳米催化剂。产物的结构通过IR，1 H NMR和13 C NMR光谱表征，并与真实样品进行比较。简便的后处理程序，优异的收率，较短的反应时间和催化剂的可重复使用性是这项工作的一些优势。另外，在本文中并且首次报道了从醛的被保护的衍生物包括肟，半咔唑酮和1,1-二乙酸酯制备3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-酮和-硫酮的报道。
• A clean synthesis of bis(indolyl)methane and biscoumarin derivatives using P₄VPy–CuO nanoparticles as a new, efficient and heterogeneous polymeric catalyst
  作者：Farhad Shirini、Abdollah Fallah-Shojaei、Laleh Samavi、Masoumeh Abedini

  DOI：10.1039/c6ra04893e

  日期：——

  the green, simple and highly efficient synthesis of bis(indolyl)methanes and 3,3′-(arylmethylene)bis(4-hydroxycoumarins). This methodology has some advantages such as short reaction times, environmentally friendly conditions, easy work-up, and excellent yields. This catalyst can be easily separated and re-used without any appreciable loss in its activity.

  P 4 VPy-CuO纳米颗粒作为新型固体催化剂，采用超声辐照法合成，并通过X射线衍射（XRD），扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM）和傅立叶变换红外光谱（FT-IR）表征）光谱学。制备的催化剂用于绿色，简单，高效的双（吲哚基）甲烷和3,3'-（芳基亚甲基）双（4-羟基香豆素）的合成。该方法具有一些优点，例如反应时间短，环境友好的条件，易于后处理和优异的收率。该催化剂可以容易地分离和重复使用，而其活性没有任何明显的损失。
• Eutectic salts promote green synthesis of bis(indolyl) methanes
  作者：Najmadin Azizi、Zohreh Manocheri

  DOI：10.1007/s11164-011-0479-4

  日期：2012.9

  A convenient and rapid method for the electrophilic substitution reaction of indoles with carbonyl compounds has been developed by using deep eutectic solvent as green and reusable catalysts to afford the corresponding bis(indolyl) methanes in excellent yields at room temperature under mild reaction conditions.

  一种方便快捷的吲哚与羰基化合物的电嗅取代反应方法已经被开发，使用深共熔溶剂作为绿色可重复使用的催化剂，在温和反应条件下常温下获得相应的双（吲哚基）甲烷，产率极高。
• Synthesis of Polyacrylonitrile Fiber-Supported Poly(ammonium methanesulfonate)s as Active and Recyclable Heterogeneous Brønsted Acid Catalysts
  作者：Xian-Lei Shi、Xiaoli Xing、Huikun Lin、Wenqin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201400048

  日期：2014.7.7

  new polyacrylonitrile fiber‐supported Brønsted acid catalyst has been developed and verified to efficiently (high yield, 10 cycles) mediate Biginelli reactions in ethanol, Pechmann condensations in toluene, Friedel–Crafts alkylations of indoles in water and conversion of fructose in dimethyl sulfoxide (DMSO) and mixed‐aqueous system.

  已开发并验证了一种新型的聚丙烯腈纤维负载的布朗斯台德酸催化剂，该催化剂可有效（高产率，10个循环）介导乙醇中的Biginelli反应，甲苯中的Pechmann缩合，水中吲哚的Friedel-Crafts烷基化反应以及果糖在二甲亚砜中的转化（ DMSO）和混合水系统。