2,4,6-tris-(3-methoxy-phenyl)-[1,3,5]triazine | 59153-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,4,6-tris-(3-methoxy-phenyl)-[1,3,5]triazine
• 英文别名: 2,4,6-Tris(3-methoxyphenyl)-1,3,5-triazine
• CAS: 59153-18-3
• 化学式: C₂₄H₂₁N₃O₃
• 分子量: 399.449
• InChiKey: AEXNGDIXXQTKTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  640.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲醛 在 iron(III) chloride 、 碘化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以45%的产率得到2,4,6-tris-(3-methoxy-phenyl)-[1,3,5]triazine
  参考文献：
  名称：

  以 NH4I 为唯一氮源的 Fe 催化醛环化原子高效合成 2,4,6-三取代 1,3,5-三嗪

  摘要：

  展示了一种以 NH 4 I 作为唯一氮源的铁催化醛环化合成 2,4,6-三芳基-1,3,5-三嗪的原子效率、直接方法。该策略在空气气氛下工作顺利，得到对称的 2,4,6-三取代和不对称的 1,3,5-三嗪，产率从 18% 到 72%。与其他方法相比，本协议使用廉价、容易获得的铵盐作为唯一的氮源，为 2,4,6-三取代 1,3,5-三嗪提供了一种简单且原子效率高的方法。初步机理研究表明，N-亚苄基苯并脒酰胺参与了该环化反应。

  DOI：

  10.1039/d0ra03323e

文献信息

• 一种芳香醛和碘化铵合成2,4,6-三取代1,3, 5-三嗪化合物的方法
  申请人：沅江华龙催化科技有限公司

  公开号：CN111454226B

  公开（公告）日：2021-08-06

  本发明公开了一种芳香醛和碘化铵合成2,4,6‑三取代1,3,5‑三嗪化合物的方法，属于有机合成领域。该方法是将芳香醛和碘化铵在三价铁盐催化作用下进行一锅反应，即得2,4,6‑三取代1,3,5‑三嗪化合物。该方法采用的小分子芳基醛原料及铁盐催化剂，成本较低，且反应条件温和，可以高选择性获得对称性2,4,6‑三取代1,3,5‑三嗪类化合物，为三嗪环的构建提供一种全新的合成思路。
• Atom-efficient synthesis of 2,4,6-trisubstituted 1,3,5-triazines <i>via</i> Fe-catalyzed cyclization of aldehydes with NH₄I as the sole nitrogen source
  作者：Jiang Xiao、Shuang Ren、Qiang Liu

  DOI：10.1039/d0ra03323e

  日期：——

  An atom-efficient, straightforward method for the synthesis of 2,4,6-triaryl-1,3,5-triazines via iron-catalyzed cyclization of aldehydes with NH4I as the sole nitrogen source is demonstrated. This strategy works smoothly under air atmosphere, and affords symmetrical 2,4,6-trisubstituted and unsymmetrical 1,3,5-triazines with yields from 18% to 72%. Compared to other methods, the present protocol provides

  展示了一种以 NH 4 I 作为唯一氮源的铁催化醛环化合成 2,4,6-三芳基-1,3,5-三嗪的原子效率、直接方法。该策略在空气气氛下工作顺利，得到对称的 2,4,6-三取代和不对称的 1,3,5-三嗪，产率从 18% 到 72%。与其他方法相比，本协议使用廉价、容易获得的铵盐作为唯一的氮源，为 2,4,6-三取代 1,3,5-三嗪提供了一种简单且原子效率高的方法。初步机理研究表明，N-亚苄基苯并脒酰胺参与了该环化反应。