4-Methyl-1-(4'-methylphenacyl)pyridinium bromide | 75573-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Methyl-1-(4'-methylphenacyl)pyridinium bromide
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)-2-(4-methylpyridin-1-ium-1-yl)ethanone;bromide
• CAS: 75573-19-2
• 化学式: Br*C₁₅H₁₆NO
• 分子量: 306.202
• InChiKey: AQFSKOHBPKYMOF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.52
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  21
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-1-(4'-methylphenacyl)pyridinium bromide 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 三溴化磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 2,10-Dimethyl-pyrido[2,1-a]isoquinolinylium; bromide
  参考文献：
  名称：

  Sato, Kiyoshi; Nakajima, Kazuaki; Arai, Sadao, Liebigs Annalen, 1996, # 4, p. 439 - 446

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基吡啶 、 2-溴-4'-甲基苯乙酮 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-Methyl-1-(4'-methylphenacyl)pyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  乙腈中苯甲酰溴吡啶分解的动力学及机理

  摘要：

  在45.0摄氏度下于乙腈中进行了取代的苯甲酰溴（YC6H4COCH2Br）与吡啶（XC5H4N）反应的动力学研究。获得了双相布朗斯台德图，其斜率从大（βX约等于0.65-0.80）变化为pKa = 3.2-3.6时有一个很小的值（betaX大约为0.36-0.40），这可以归因于随着吡啶亲核试剂的碱度增加，从分解到反应路径中四面体中间体形成的速率确定步骤发生变化。吡啶比苯胺具有更快的速率以及交叉相互作用常数rhyXY从大的正（rhoXY = +1.4）到小的正的（rhoXY大约+0.1）值的变化支持了该机制。Hammett rhoX的大小很大（= -5.5至-6。9）具有吸电子取代基的吡啶值和pi受体p-CH3CO和p-CN的正偏差与吡啶离子形成平衡的值非常相似。激活参数也符合所提出的机制。

  DOI：

  10.1021/jo000411y

文献信息

• Kinetics and Mechanism of the Pyridinolysis of Phenacyl Bromides in Acetonitrile
  作者：Han Joong Koh、Kwang Lae Han、Hai Whang Lee、Ikchoon Lee

  DOI：10.1021/jo000411y

  日期：2000.7.1

  studies of the reactions of substituted phenacyl bromides (YC6H4COCH2Br) with pyridines (XC5H4N) are carried out in acetonitrile at 45.0 degrees C. A biphasic Bronsted plot is obtained with a change in slope from a large (betaX approximately equals 0.65-0.80) to a small (betaX approximately 0.36-0.40) value at pKa = 3.2-3.6, which can be attributed to a change in the rate-determining step from breakdown

  在45.0摄氏度下于乙腈中进行了取代的苯甲酰溴（YC6H4COCH2Br）与吡啶（XC5H4N）反应的动力学研究。获得了双相布朗斯台德图，其斜率从大（βX约等于0.65-0.80）变化为pKa = 3.2-3.6时有一个很小的值（betaX大约为0.36-0.40），这可以归因于随着吡啶亲核试剂的碱度增加，从分解到反应路径中四面体中间体形成的速率确定步骤发生变化。吡啶比苯胺具有更快的速率以及交叉相互作用常数rhyXY从大的正（rhoXY = +1.4）到小的正的（rhoXY大约+0.1）值的变化支持了该机制。Hammett rhoX的大小很大（= -5.5至-6。9）具有吸电子取代基的吡啶值和pi受体p-CH3CO和p-CN的正偏差与吡啶离子形成平衡的值非常相似。激活参数也符合所提出的机制。
• Coupling of Azomethine Ylides with Nitrilium Derivatives of<i>closo</i>-Decaborate Clusters: A Synthetic and Theoretical Study
  作者：Aleksey L. Mindich、Nadezhda A. Bokach、Maxim L. Kuznetsov、Matti Haukka、Andrey P. Zhdanov、Konstantin Yu. Zhizhin、Serguei A. Miltsov、Nikolay T. Kuznetsov、Vadim Yu. Kukushkin

  DOI：10.1002/cplu.201200257

  日期：2012.12

  factors, and steric repulsion between the boron cluster and the azomethine ylide molecule plays a crucial role. The activation of the nitrile group upon binding to the boron cluster is explained in terms of the electrostatic arguments. The mechanisms of the nucleophilic addition and the hypothetical cycloaddition between the azomethine ylide and nitriles were investigated in detail.

  偶氮甲亚胺基化物p -R 3 C 5 H 4 N + CH - COC 6 H 4 R 2 - p（3 a：R 3 = H，R 2 = H，X = Br; 3b：R 3 = H，R 2 = Me，X = I; 3 c：R 3 = H，R 2 = OMe，X = I; 3 d：R 3 = H，R 2 = F，X = I; 3e：R 3 = Me， R 2= Me中，X =溴）与所述的腈官能团反应闭合碳-decaborate簇[卜Ñ 4 N] [B 10 ħ 9（NCR 1）]（1，R 1 =甲基;图1b，R 1 =的Et ; 1 c：R 1 = Ph）在温和条件下（20–25°C，2分钟）在CH 3 NO 2溶液中，以选择性提供亲核加成产物（基于[D 6中的NMR分析，定量收率）] DMSO，分离产物的收率为71–87％。这些产品是硼化的烯氨基酮，仅带有四丁基铵阳离子[Bun 4 N] [B
• Synthesis of 4-Methyl-6-N-(4-R-phenyl)-1-azabicyclo[3.2.1]octane-3-enes
  作者：V. A. Shadrikova、A. A. Shumkova、V. A. Shiryaev、Yu. N. Klimochkin

  DOI：10.1134/s1070428023080079

  日期：2023.8

  1-Azabicyclo[3.2.1]oct-3-ene were synthesized by the intramolecular carbocationic cyclization of 1-[2-hydroxy-2-(4-R-phenyl)ethyl]-1,2,3,6-tetrahydropyridines in a trifluoromethanesulfonic acid medium

  摘要 在三氟甲磺酸介质中，通过 1-[2-羟基-2-(4-R-苯基)乙基]-1,2,3,6-四氢吡啶的分子内碳化环化反应合成了 1-氮杂双环[3.2.1]辛-3-烯
• Tewari, R. S.; Misra, N. K.; Dubey, A. K., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 953 - 955
  作者：Tewari, R. S.、Misra, N. K.、Dubey, A. K.

  DOI：——

  日期：——
• TEWARI R. S.; MISRA N. K.; DUBEY A. K., J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 5, 953-955
  作者：TEWARI R. S.、 MISRA N. K.、 DUBEY A. K.

  DOI：——

  日期：——