5-(3-methoxybenzylidene)-2,4-thiazolidinedione | 92286-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(3-methoxybenzylidene)-2,4-thiazolidinedione
• 英文别名: 5-(3-methoxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dione；5-(3-methoxy-benzylidene)-thiazolidine-2,4-dione；5-<3-Methoxy-benzyliden>-thiazolidin-dion-2,4；2,4-Thiazolidinedione, 5-[(3-methoxyphenyl)methylene]-；5-[(3-methoxyphenyl)methylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 92286-56-1
• 化学式: C₁₁H₉NO₃S
• mdl: MFCD00640644
• 分子量: 235.263
• InChiKey: IPQWMGNQGDHUJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-191 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 密度：
  1.391±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-methoxybenzylidene)-2,4-thiazolidinedione 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 2-肟氰乙酸乙酯 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-(5-(3-methoxybenzylidene)-2,4-dioxothiazolidine-3-yl)-N-(2-morpholinoethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新系列噻唑烷-2,4-二酮甲酰胺和氨基酸衍生物的合成及抗菌活性

  摘要：

  使用 OxymaPure/N,N'-二异丙基碳二亚胺偶联方法以优异的收率合成了新型噻唑烷-2,4-二酮甲酰胺和氨基酸衍生物，并通过色谱和光谱方法以及元素分析进行​​了表征。针对两种革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌）、两种革兰氏阴性菌（大肠杆菌和铜绿假单胞菌）和一种真菌分离物（白色念珠菌）评估了这些衍生物的抗菌和抗真菌活性。有趣的是，一些样品对革兰氏阴性菌表现出弱到中等的抗菌活性，以及​​抗真菌活性。然而，只有一种化合物，即 2-(5-(3-甲氧基亚苄基)-2,4-二氧噻唑烷-3-基)乙酸对革兰氏阳性菌显示出抗菌活性，

  DOI：

  10.3390/molecules25010105
• 作为产物：
  描述：

  2,4-噻唑烷二酮 、 3-甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-(3-methoxybenzylidene)-2,4-thiazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  吲哚噻唑烷-2,4-二酮衍生物作为酪氨酸酶抑制剂的体外和体内生物学评价

  摘要：

  酪氨酸酶是黑色素生物合成中重要的限速酶。为了寻找潜在的具有抗黑素活性的酪氨酸酶抑制剂，通过将吲哚与噻唑烷-2,4-二酮结合合成一系列吲哚-噻唑烷-2,4-二酮衍生物5a~5z，并测定其生物活性。所有化合物均表现出酪氨酸酶抑制活性，其中5w的抗酪氨酸酶抑制活性最高，IC50值为11.2 μM。抑制动力学表明 5w 是一种混合型酪氨酸酶抑制剂。荧光猝灭结果表明5w在静态过程中猝灭了酪氨酸酶的荧光。CD光谱和3D荧光光谱结果表明5w与酪氨酸酶的结合可以改变酪氨酸酶的构象和微环境。分子对接也代表了5w和酪氨酸酶之间的结合。此外，5w 可以抑制 B16F10 细胞和斑马鱼模型中的酪氨酸酶活性和黑色素生成。因此，化合物5w可以作为具有抗黑色素生成活性的酪氨酸酶抑制剂。

  DOI：

  10.3390/molecules28227470

文献信息

• A class of carbonic anhydrase IX/XII – selective carboxylate inhibitors
  作者：Rakia Abd Alhameed、Emanuela Berrino、Zainab Almarhoon、Ayman El-Faham、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1080/14756366.2020.1715388

  日期：2020.1.1

  acetic acids was prepared from thiourea, chloroacetic acid, aromatic aldehydes, and ethyl-2-bromoacetate. They were assayed for the inhibition of four physiologically relevant carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) isoforms of human (h) origin, the cytosolic hCA I and II, and the transmembrane hCA IX and XII, involved among others in tumorigenesis (hCA IX and XII) and glaucoma (hCA II and XII). The two

  从硫脲，氯乙酸，芳族醛和-2-溴乙酸乙酯制备了少量的2,4-二氧噻唑啉基乙酸。测定了它们对人（h）来源的四种生理相关的碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）亚型，胞质hCA I和II以及跨膜hCA IX和XII的抑制作用，其中hCA IX和XII参与了肿瘤的发生（hCA）。 IX和XII）和青光眼（hCA II和XII）。这些羧酸盐未抑制这两种胞质同工型，它们作为hCA IX抑制剂也相当无效。另一方面，它们显示出亚微摩尔hCA XII抑制作用，KI的范围为0.30-0.93 µM，使其成为高度CA XII选择性抑制剂。
• 미세조류 파괴용 조성물
  申请人：Industry-Academic Cooperation Foundation, Chosun University 조선대학교산학협력단(220050171903) BRN ▼408-82-13419

  公开号：KR20160126772A

  公开（公告）日：2016-11-02

  본 개시는 미세조류 파괴용 조성물에 관한 것으로, 상기 미세조류 파괴용 조성물은 해양 미세조류 배양장, 녹조 또는 적조가 발생된 지역 또는 녹조나 적조 발생 예상 지역에 처리되어 미세조류의 생장 및 증식을 억제함으로써, 녹조 및 적조 피해를 예방할 수 있는 효과가 있다.

  本发明涉及微藻破坏性配方，所述微藻破坏性配方被处理在海洋微藻培养场、褐藻或红藻爆发区域或者预计褐藻或红藻爆发的区域，通过抑制微藻的生长和繁殖，可以预防褐藻和红藻的危害。
• Synthesis and Characterization of Pine-cone Derived Carbon-based Solid Acid: a Green and Recoverable Catalyst for the Synthesis of Pyrano_ pyrazole, Amino-benzochromene, Amidoalkyl Naphthol and Thiazolidinedione Derivatives
  作者：Fatemeh Ghorbani、Seied Ali Pourmousavi、Hamzeh Kiyani

  DOI：10.2174/1570178617666200210105635

  日期：2021.1

  highly efficient synthesis of pyrano[2,3-c] pyrazole, amino-benzochromenes, amidoalkyl naphthol and 5-arylidene-2,4-thiazolidinedione derivatives. The application of Pine-SO3H in the synthesis offers several advantages such as simple procedure with an easy work-up, recoverable catalyst, mild condition, eco-friendliness, excellent yields, short reaction times and use of an inexpensive catalyst.

  在此报告中，通过在180℃的密闭高压釜中以Pine-Cone作为碳基材料对硫酸进行热处理，合成了具有高酸密度的SO 3 H-官能化碳纳米颗粒（Pine-SO 3 H）。一步步骤。所得的纳米催化剂通过FT-IR，TGA，XRD，FE-SEM和元素分析（EA）进行表征。表征结果表明，碳基酸是无定形的，多环芳族碳片带有大量的-OH，-COOH和-SO 3 H基团。Pine-SO 3的催化活性在高效合成吡喃并[2,3-c]吡唑，氨基-苯并二甲酮，酰胺基烷基萘酚和5-亚芳基-2,4-噻唑烷二酮衍生物中研究了H。在合成中使用Pine-SO 3 H具有许多优点，例如操作简单，易于后处理，可回收的催化剂，条件温和，生态友好，产率高，反应时间短以及使用廉价的催化剂。
• Discovery of 3‐(2‐aminoethyl)‐thiazolidine‐2,4‐diones as a novel chemotype of sigma‐1 receptor ligands
  作者：Nada Elkholy、Ahmad Abdelwaly、Karim Mohamed、Emanuele Amata、Jessica Lombino、Giuseppe Cosentino、Sebastiano Intagliata、Mohamed A. Helal

  DOI：10.1111/cbdd.14047

  日期：2022.7

  lead compound for S1R binding, based on the thiazolidine-2,4-dione nucleus. We have explored hydrophobic groups of different sizes on both sides of the five-membered ring scaffold guided by the crystal structure of S1R. Six compounds showed more than 50% displacement of the radioligand at 10 µM concentration with compound 6c resulting in 100% displacement and a Ki of 95.5 nM. Moreover, compounds 6c and

  Sigma受体是一种跨膜非GPCR蛋白，主要表达于与线粒体相关的内质网膜。根据生物学功能分为Sigma-1（S1R）和Sigma-2（S2R）两类。 S1R 与许多神经系统疾病有关，例如焦虑症、精神分裂症和抑郁症。因此，S1R配体具有多种潜在的临床应用，在神经病理性疼痛的治疗方面引起了极大的兴趣。在这项研究中，我们报告了基于噻唑烷-2,4-二酮核的 S1R 结合的新型先导化合物的发现。我们在S1R晶体结构的引导下，探索了五元环支架两侧不同大小的疏水基团。六种化合物在 10 µM 浓度下表现出超过 50% 的放射性配体置换，化合物6c导致 100% 置换和 95.5 nM 的K i 。此外，化合物6c和6e显示出比 S2R 显着的选择性。此外，分子对接预测所有化合物均显示出与 Glu172 的关键盐桥，并与 Tyr103 存在不同程度的 π 堆积相互作用。经过优化，这一系列化合物可以代表临床上潜在的用于疼痛管理的
• Synthesis and biological evaluation of indole derivatives containing thiazolidine-2,4-dione as α-glucosidase inhibitors with antidiabetic activity
  作者：Chunmei Hu、Bingwen Liang、Jinping Sun、Jiangyi Li、Zhuang Xiong、Shao-Hua Wang、Xu Xuetao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115957

  日期：2024.1

  inhibitors with antidiabetic activity, twenty-six indole derivatives containing thiazolidine-2,4-dione were synthesized. All compounds presented potential α-glucosidase inhibitory activities with IC50 values ranging from 2.35 ± 0.11 to 24.36 ± 0.79 μM, respectively compared to acarbose (IC50 = 575.02 ± 10.11 μM). Especially, compound IT4 displayed the strongest α-glucosidase inhibitory activity (IC50 = 2

  为了开发具有抗糖尿病活性的潜在α-葡萄糖苷酶抑制剂，合成了26种含有噻唑烷-2,4-二酮的吲哚衍生物。与阿卡波糖相比，所有化合物均表现出潜在的 α-葡萄糖苷酶抑制活性，IC 50值范围分别为 2.35 ± 0.11 至 24.36 ± 0.79 μM（IC 50 = 575.02 ± 10.11 μM）。特别是，化合物IT4表现出最强的α-葡萄糖苷酶抑制活性（IC 50 = 2.35 ± 0.11 μM）。通过动力学研究、荧光猝灭、CD光谱、3D荧光光谱和分子对接等研究，阐明了化合物IT4对α-葡萄糖苷酶的抑制机制。体内抗糖尿病实验表明，口服化合物IT4可以抑制糖尿病小鼠的空腹血糖水平，改善其糖耐量和血脂异常。