甲基6-(氯甲酰基)-2-吡啶羧酸酯 | 94111-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 甲基6-(氯甲酰基)-2-吡啶羧酸酯
• 英文名称: methyl 6-(chlorocarbonyl)picolinate
• 英文别名: methyl 6-(chlorocarbonyl) pyridine-2-carboxylate；6-Chlorocarbonyl-2-pyridinecarboxylic acid methyl ester；methyl 6-carbonochloridoylpyridine-2-carboxylate
• CAS: 94111-79-2
• 化学式: C₈H₆ClNO₃
• mdl: MFCD13174404
• 分子量: 199.594
• InChiKey: RUXIOPUJSQHZPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基6-(氯甲酰基)-2-吡啶羧酸酯 在 氨 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-羟甲基吡啶-6-酰胺
  参考文献：
  名称：

  吡啶-酰亚胺低聚物的合成，晶体结构和不同的局部构象

  摘要：

  在本文中，我们报告了一种合成吡啶-酰亚胺低聚物（PIO）的新方法。使用这种方法，通过单体单酰胺与单体二氯化物的酰化反应一锅合成二聚体和三聚体。三聚体的产率取决于烷氧基末端：甲酰基基团的产率为30％，而3-氯-1-丙氧基末端的产率为95％。用单体二氯化物酰化二聚单酰胺可产生三聚体，四聚体和五聚体，产率分别为34％，33％和28％。有人建议通过吡啶-2-羧酰胺和吡啶-2-羰基氯之间的交换来介导合成，两者都在吡啶-氮和吡啶-2-酰胺氢原子之间形成分子内或分子间氢键。报道了来自具有不同末端基团的三个三聚体的晶体结构。对晶体结构的分析表明，这三个三聚体具有不同的局部构象。不同的局部构象源自酰亚胺单元在共面性或键合参数中的结构可调性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.006
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2.6-二羧酸二甲酯 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸乙酯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 甲基6-(氯甲酰基)-2-吡啶羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Computational prediction and experimental verification of pyridine-based helical oligoamides containing four repeating units per helical turn

  摘要：

  在高水平 ab initio 计算模型的帮助下，我们成功地设计并通过实验证明了一组新的基于骨架的吡啶基折叠低聚酰胺，这些低聚酰胺需要大约四个重复单元才能形成一个螺旋转向。

  DOI：

  10.1039/c1cc11532d

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Oxidative Olefination of Picolinamides: Convenient Synthesis of 3-Alkenylpicolinamides
  作者：Jun Zhou、Bo Li、Zhen-Chao Qian、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1002/adsc.201300895

  日期：2014.3.24

  A rhodium(III)‐catalyzed selective olefination of picolinamide derivatives has been developed. The reaction shows high regioselectivity, low catalyst loading (0.5 mol%), high yield and good functional group tolerance, providing a convenient strategy for the synthesis of 3‐alkenylpicolinamides.

  已开发了铑（III）催化的吡啶甲酰胺衍生物的选择性烯烃化反应。该反应显示出高区域选择性，低催化剂负载量（0.5 mol％），高收率和良好的官能团耐受性，为合成3-链烯基吡啶甲酸酰胺提供了便利的策略。
• Smaller than a nanoparticle with the design of discrete polynuclear molecular complexes displaying near-infrared to visible upconversion
  作者：Davood Zare、Yan Suffren、Laure Guénée、Svetlana V. Eliseeva、Homayoun Nozary、Lilit Aboshyan-Sorgho、Stéphane Petoud、Andreas Hauser、Claude Piguet

  DOI：10.1039/c4dt02336f

  日期：——

  An unprecedented molecular [ErN₉] chromophore emits simultaneous dual green (542 nm) and near-infrared (1540 nm) light upon indirect excitation.

  一种前所未有的分子[ErN₉]色素团在间接激发下同时发射双绿光(542纳米)和近红外光(1540纳米)。

• anti-Prelog microbial reduction of aryl α-halomethyl or α-hydroxymethyl ketones with Geotrichum sp. 38
  作者：Zhi-Liang Wei、Zu-Yi Li、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00796-0

  日期：1998.10

  Reduction of aryl α-halomethyl ketones 5a-d and 7a-h and α-hydroxymethyl ketones 10a-b by Geotrichum sp. 38 affording mostly the anti-Prelog alcohols was reported and the stereoselectivities of the reductive products were discussed.

  芳基α-卤代甲基酮的还原图5a-d以及图7a-H和α羟基酮10A-B由白地霉属。报道了38种主要提供抗-Prelog醇的化合物，并讨论了还原产物的立体选择性。
• Synthesis of 1,3,4-trisubstituted pyrrolidines as meropenem adjuvants targeting New Delhi metallo-β-lactamase
  作者：Wen Bin Jin、Chen Xu、Xiao Lin Qi、Ping Zeng、Wei Gao、Ki Hon Lai、Jiachi Chiou、Edward W. C. Chan、Yun-Chung Leung、Tak Hang Chan、Kwok-Yin Wong、Sheng Chen、Kin-Fai Chan

  DOI：10.1039/d0nj06090a

  日期：——

  A promising NDM-1 inhibitor was discovered by the construction of pyrrolidine library via boric acid-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition and cell-based screens.

  通过硼酸催化的1,3-二极环加成和基于细胞的筛选，构建了吡咯烷库，发现了一种有前途的NDM-1抑制剂。
• Synthesis of Ro 25-8210 via an enantioselective oxazaborolidine-catalyzed reduction
  作者：Kenneth G. Hull、Mike Visnick、William Tautz、Allen Sheffron

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00802-8

  日期：1997.9

  Prochiral ketones which contain nitrogen atoms have been reduced enantioselectively with chiral oxazaborolidines in the presence of excess borane. However, the pyridine system has been shown to be a poor substrate for this asymmetric reduction. For example, catalytic reduction of 2-acetylpyridine with a chiral oxazaborolidine provided the product alcohol in only 28% ee. We wish to report the enantioselective

  在过量的硼烷存在下，用手性恶唑硼烷环烷对映异构地还原了含有氮原子的前手性酮。然而，对于这种不对称还原，吡啶体系已被证明是较差的底物。例如，用手性恶唑硼烷催化还原2-乙酰基吡啶仅提供28％ee的产物醇。我们希望报道手性恶唑硼烷啶对2-（溴乙酰基）-吡啶1的对映选择性还原。还原得到良好的对映体过量（80％ee），重结晶后可提高到≥95％ee。随后，使用溴代醇6制备Ro 25-8210。