ethyl 4-[(4R,6R)-6-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-3-hydroxybutanoate | 255899-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-[(4R,6R)-6-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-3-hydroxybutanoate
• CAS: 255899-38-8
• 化学式: C₂₁H₄₂O₆Si
• 分子量: 418.646
• InChiKey: YVQDXXZCJWLWSM-OOKSDGMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-[(4R,6R)-6-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-3-hydroxybutanoate 在 Dowex^R 50W-X₂ 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  α的立体选择性全合成，具有β -不饱和δ内酯1,3-顺-polyol部分，从分离的厚壳latifolia的

  摘要：

  2个α的第一全合成，具有β -不饱和δ内酯1,3-顺-polyol部分，从分离桂latifolia的，得以实现。关键反应包括烯丙醇的Sharpless不对称环氧化，烯丙基向环氧醛的立体选择性加成，环氧环的区域选择性还原以及α，β-不饱和δ-内酯的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01860-2
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1-[(2S,3S)-3-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]oxiran-2-yl]but-3-en-1-ol 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 2,2-二甲氧基丙烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 ethyl 4-[(4R,6R)-6-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-3-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  α的立体选择性全合成，具有β -不饱和δ内酯1,3-顺-polyol部分，从分离的厚壳latifolia的

  摘要：

  2个α的第一全合成，具有β -不饱和δ内酯1,3-顺-polyol部分，从分离桂latifolia的，得以实现。关键反应包括烯丙醇的Sharpless不对称环氧化，烯丙基向环氧醛的立体选择性加成，环氧环的区域选择性还原以及α，β-不饱和δ-内酯的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01860-2

文献信息

• Stereoselective total syntheses of α,β-unsaturated δ-lactones having a 1,3-syn-polyol moiety, isolated from Cryptocarya latifolia
  作者：Kåre B Jørgensen、Toshiro Suenaga、Tadashi Nakata

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01860-2

  日期：1999.12

  first total syntheses of two α,β-unsaturated δ-lactones having a 1,3-syn-polyol moiety, isolated from Cryptocarya latifolia, were achieved. The key reactions include the Sharpless asymmetric epoxidation of the allyl alcohol, stereoselective addition of an allyl group to the epoxy aldehyde, regioselective reduction of the epoxy ring, and formation of the α,β-unsaturated δ-lactone.

  2个α的第一全合成，具有β -不饱和δ内酯1,3-顺-polyol部分，从分离桂latifolia的，得以实现。关键反应包括烯丙醇的Sharpless不对称环氧化，烯丙基向环氧醛的立体选择性加成，环氧环的区域选择性还原以及α，β-不饱和δ-内酯的形成。