((S)-1-{(S)-2-[4-(6-bromothieno[3,2-b]thiophen-3-yl)-1H-imidazol-2-yl]pyrrolidine-1-carbonyl}-2-methylpropyl)carbamic acid methyl ester | 1312547-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((S)-1-{(S)-2-[4-(6-bromothieno[3,2-b]thiophen-3-yl)-1H-imidazol-2-yl]pyrrolidine-1-carbonyl}-2-methylpropyl)carbamic acid methyl ester
• 英文别名: ((S)-1-{(S)-2-[4-(6-bromo-thieno[3,2-b]thiophen-3-yl)-1H-imidazol-2-yl]-pyrrolidine-1-carbonyl}-2-methyl-propyl)-carbamic acid methyl ester；methyl N-[(2S)-1-[(2S)-2-[5-(6-bromothieno[3,2-b]thiophen-3-yl)-1H-imidazol-2-yl]pyrrolidin-1-yl]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 1312547-94-6
• 化学式: C₂₀H₂₃BrN₄O₃S₂
• 分子量: 511.464
• InChiKey: WEHZXNDSNMCNLU-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  达卡他韦中间体 、 ((S)-1-{(S)-2-[4-(6-bromothieno[3,2-b]thiophen-3-yl)-1H-imidazol-2-yl]pyrrolidine-1-carbonyl}-2-methylpropyl)carbamic acid methyl ester 在 1,1'-bis(di-tert-butylphosphino)ferrocene-dichloropalladium(II) 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到(S)-2-{5-[4-(6-{(S)-2-[1-((S)-2-methoxycarbonylamino-3-methylbutyryl)pyrrolidin-2-yl]-3H-benzoimidazol-5-yl}thieno[3,2-b]thiophen-3-yl)phenyl]-1H-imidazol-2-yl}pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  5,5-FUSED ARYLENE OR HETEROARYLENE HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS

  摘要：

  公开号：

  EP2513113B1
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ((S)-1-{(S)-2-[4-(6-bromothieno[3,2-b]thiophen-3-yl)-1H-imidazol-2-yl]pyrrolidine-1-carbonyl}-2-methylpropyl)carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  5,5-FUSED ARYLENE OR HETEROARYLENE HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS

  摘要：

  公开号：

  EP2513113B1
• 作为试剂：
  描述：

  4-(6-bromo-thieno[3,2-b]thiophen-3-yl)-2-(S)-pyrrolidin-2-yl-1H-imidazole 、 (S,S,S,R)-[1-(2-{5-[4-(6-{[1-(2-tert-butoxycarbonylamino-2-phenylacetyl)pyrrolidine-2-carbonyl]amino}imidazo[2,1-b]thiazol-2-yl)phenyl]-1H-imidazol-2-yl}pyrrolidine-1-carbonyl)-2-methylpropyl]carbamic acid methyl ester 、 (S,S)-{2-[2-(2-bromoimidazo[2,1-b]thiazol-6-ylcarbamoyl)pyrrolidin-1-yl]-2-oxo-1-phenylethyl}carbamic acid tert-butyl ester 在 ((S)-1-{(S)-2-[4-(6-bromothieno[3,2-b]thiophen-3-yl)-1H-imidazol-2-yl]pyrrolidine-1-carbonyl}-2-methylpropyl)carbamic acid methyl ester 作用下， 以to give compound 78 in 82% yield的产率得到((S)-1-{(S)-2-[4-(6-bromothieno[3,2-b]thiophen-3-yl)-1H-imidazol-2-yl]pyrrolidine-1-carbonyl}-2-methylpropyl)carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  5,5-fused arylene or heteroarylene hepatitis C virus inhibitors

  摘要：

  本文提供了一些5,5-融合杂环状丙型肝炎病毒抑制剂化合物，例如公式I、IA或IB的化合物，以及包含这些化合物的制药组合物和制备过程。还提供了这些化合物用于治疗需要治疗HCV感染的宿主的方法。

  公开号：

  US09187496B2

文献信息

• METHODS FOR TREATING DRUG-RESISTANT HEPATITIS C VIRUS INFECTION WITH A 5,5-FUSED ARYLENE OR HETEROARYLENE HEPATITIS C VIRUS INHIBITOR
  申请人：Dousson Cyril B.

  公开号：US20120252721A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  Provided herein are methods for treating or preventing drug-resistant hepatitis C virus infection in a subject, which comprises administering to the subject a 5,5-fused heteroarylene hepatitis C virus inhibitor compound, for example, of Formula I, IA, or IB.

  本文提供了一种治疗或预防受体内药物耐药性丙型肝炎病毒感染的方法，包括向受体内注射一种5,5-融合杂芳烃丙型肝炎病毒抑制剂化合物，例如，公式I、IA或IB中的化合物。
• ANTIVIRAL COMPOUNDS HIGHLY EFFECTIVE AS HCV-NS5A INHIBITOR
  申请人：ZHAN Zheng-Yun James

  公开号：US20160136134A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  Provided are compounds antiviral compounds represented by formula Ia and Ib: that are highly potent as HCV NS5A inhibitors, where the structural variables are as defined herein. These compounds are useful in, for example, inhibiting Hepatitis C virus and treating Hepatitis C virus infections.
• US8362068B2
  申请人：——

  公开号：US8362068B2

  公开（公告）日：2013-01-29
• US9187496B2
  申请人：——

  公开号：US9187496B2

  公开（公告）日：2015-11-17
• US9820972B2
  申请人：——

  公开号：US9820972B2

  公开（公告）日：2017-11-21