(S_S)-(2-(2-ethylbuta-2,3-dienyl)phenyl)-p-tolyl-sulfoxide | 1072809-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S_S)-(2-(2-ethylbuta-2,3-dienyl)phenyl)-p-tolyl-sulfoxide
• CAS: 1072809-20-1
• 化学式: C₁₉H₂₀OS
• 分子量: 296.433
• InChiKey: IGGVBIGZSTYWHK-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S_S)-(2-(2-ethylbuta-2,3-dienyl)phenyl)-p-tolyl-sulfoxide 在 lithium acetate 、 水 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到(2R,S(R))-3-iodo-2-ethyl-1-[2-(p-tolylsulfinyl)phenyl]but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  在远端亚磺酰基基团介导的非活化丙二烯的卤羟基化反应中的完全区域和立体选择性控制

  摘要：

  没有任何障碍是太高的：未活化的烯的卤羟基化的区域选择性和立体选择性是由远端亚磺酰基通过嵌合助剂控制的（参见方案）。由此产生的卤代醇是制备光学纯的炔丙醇和Baylis–Hillman型产品的极好手性靶标。

  DOI：

  10.1002/anie.200900448
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-戊炔 、 (S)-1-methyl-2-(p-tolylsulfinyl)benzene 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 氰化亚铜 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.16h， 以65%的产率得到(S_S)-(2-(2-ethylbuta-2,3-dienyl)phenyl)-p-tolyl-sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  通过亚磺酰基对苄基碳负离子-铜配合物的构型控制：具有中心和轴向手性的光学纯丙二烯的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200802158

文献信息

• Configurational Control of Benzyl Carbanion-Copper Complexes by Sulfinyl Groups: Synthesis of Optically Pure Allenes with Central and Axial Chirality
  作者：José Luis García Ruano、Vanesa Marcos、José Alemán

  DOI：10.1002/anie.200802158

  日期：2008.8.25
• Complete Regio- and Stereoselectivity Control in the Halohydroxylation of Non-activated Allenes Mediated by a Remote Sulfinyl Group
  作者：José Luis García Ruano、Vanesa Marcos、José Alemán

  DOI：10.1002/anie.200900448

  日期：2009.4.14

  regioselectivity and stereoselectivity of the halohydroxylation of non‐activated allenes are controlled by a remote sulfinyl group through anchimeric assistance (see scheme). The resulting halohydrines are excellent chiral targets for the preparation of optically pure propargylic alcohols and Baylis–Hillman‐type products.

  没有任何障碍是太高的：未活化的烯的卤羟基化的区域选择性和立体选择性是由远端亚磺酰基通过嵌合助剂控制的（参见方案）。由此产生的卤代醇是制备光学纯的炔丙醇和Baylis–Hillman型产品的极好手性靶标。