(E)-2,2-dimethyldec-4-en-3-one | 155886-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-2,2-dimethyldec-4-en-3-one
• CAS: 155886-16-1
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: RVBCNXHYZVKILG-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.838±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟丙二酸二甲酯 、 (E)-2,2-dimethyldec-4-en-3-one 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以26%的产率得到Z-fluoro-2 octene-2 oate de methyle
  参考文献：
  名称：

  氟化三取代烯烃的高效立体选择性合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9807159
• 作为产物：
  描述：

  频哪酮 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (E)-2,2-dimethyldec-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalysed Asymmetric 1,4-Addition of Organozinc Compounds to Linear Aliphatic Enones Using 2,2′-Dihydroxy 3,3′-Dithioether Derivatives of 1,1′-Binaphthalene

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2435::aid-ejoc2435>3.0.co;2-0

文献信息

• Allyl-Nickel Catalysis Enables Carbonyl Dehydrogenation and Oxidative Cycloalkenylation of Ketones
  作者：David Huang、Suzanne M. Szewczyk、Pengpeng Zhang、Timothy R. Newhouse

  DOI：10.1021/jacs.9b02552

  日期：2019.4.10

  of carbonyl compounds using allyl-nickel catalysis. This development overcomes several limitations of previously reported allyl-palladium-catalyzed oxidation, and is further leveraged for the development of an oxidative cycloalkenylation reaction that provides access to bicycloalkenones with fused, bridged, and spirocyclic ring systems using unactivated ketone and alkene precursors.

  我们在此公开了使用烯丙基-镍催化的第一排过渡金属催化的羰基化合物的α，β-脱氢的第一份报告。这一发展克服了先前报道的烯丙基-钯催化氧化的几个限制，并进一步用于开发氧化环烯基化反应，该反应提供了使用未活化的酮和烯烃前体获得具有稠合、桥连和螺环系统的双环烯酮的途径。
• Copper-catalyzed enantioselective conjugate addition of Grignard reagents to acyclic enones using monodentate phosphoramidite ligands
  作者：Beatriz Maciá、M. Ángeles Fernández-Ibáñez、Nataša Mršić、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.019

  日期：2008.3

  Herein, we report efficient catalysts based on phosphoramidites for the asymmetric copper-catalyzed conjugate addition of Grignard reagents to acyclic α,β-unsaturated ketones. A variety of Grignard reagents can be added to aliphatic and aromatic acyclic enones with good yields and moderate to good enantioselectivities.

  在此，我们报道了基于亚磷酰胺的高效催化剂，用于将格氏试剂不对称铜催化的共轭加成到无环α，β-不饱和酮上。可以将各种格氏试剂以良好的产率和中等至良好的对映选择性加入脂族和芳族无环烯酮中。
• Verfahren zur Herstellung von 4,4-Dimethyl-l-(p-chlorphenyl)-pentan-3-on
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0355350A1

  公开（公告）日：1990-02-28

  4,4-Dimethyl-1-(p-chlor-phenyl)-pentan-3-on kann durch Kondensation von Pinakolon und p-Chlorbenzaldehyd in einem Alkohol als Lösungsmittel in Gegenwart einer anor­ganischen Base und durch anschließende Hydrierung herge­stellt werden, wobei man das bei der Kondensation erhal­tene Reaktionsgemisch direkt ohne Zwischenisolierung des 4,4-Dimethyl-1-(p-chlor-phenyl)-1-penten-3-ons nach Zu­gabe eines Hydrierkatalysators bei erhöhter Temperatur und überatmosphärischem Druck zum 4,4-Dimethyl-1-(p-­chlor-phenyl)-pentan-3-on hydriert, nach Abtrennung des Hydrierkatalysators vom flüssigen Hydriergemisch den Alkohol weitgehend abdestilliert und den Wassergehalt des Destillationssumpfes so einstellt, daß er sich in eine wäßrige und eine organische Phase trennt und das 4,4-Dimethyl-1-(p-chlor-phenyl)-pentan-3-on aus der organischen Phase gewinnt.

  4,4-二甲基-1-(对氯苯基)-1-戊-3-酮的制备方法是：在无机碱存在下，以醇为溶剂，使频哪酮和对氯苯甲醛缩合，然后进行氢化反应，其中缩合得到的反应混合物在加入氢化催化剂后，在高温和超大气压下直接氢化，而不需要中间分离 4,4-二甲基-1-(对氯苯基)-1-戊-3-酮，得到 4,4-二甲基-1-(对氯苯基)-3-戊酮、在高温和超大气压下加入氢化催化剂后得到 4,4-二甲基-1-(对氯苯基)-3-戊酮，从液态氢化混合物中分离出氢化催化剂后蒸馏掉大部分醇，调节蒸馏底部的水含量，使其分离成水相和有机相，从有机相中回收 4,4-二甲基-1-(对氯苯基)-3-戊酮。
• [DE] KONDENSATIONSPRODUKT<br/>[EN] CONDENSATION PRODUCTS<br/>[FR] PRODUITS DE CONDENSATION
  申请人：HENKEL KOMMANDITGESELLSCHAFT AUF AKTIEN

  公开号：WO1996025382A1

  公开（公告）日：1996-08-22

  (DE) Die Erfindung betrifft ein Kondensationsprodukt aus Isononylaldehyd und Methylethylketon. Es enthält die Isomeren 3,6,8,8-Tetramethylnon-3-en-2-on und 7,9,9-Trimethyl-4-decen-3-on zu mindestens 85 Gew.-%, wobei diese Isomeren im Gewichtsverhältnis von 1:10 bis 10:1 vorliegen. Das Geruchsprofil zeichnet sich durch eine Citrus-/Bergamotte-Charakteristik aus.(EN) The invention relates to a condensation product of isononyl aldehyde and methylethyl ketone. It contains the isomers 3,6,8,8-tetramethylnon-3-en-2-one and 7,9,9-trimethyl-4-decen-3-one in a proportion of at least 85 wt.%, in which said isomers are in the ratio by weight of 1:10 to 10:1. This product is characterized by a citrus-bergamot aroma.(FR) L'invention concerne un produit de condensation d'isononylaldéhyde et de méthyléthylcétone. Ce produit contient les isomères 3,6,8,8-tétraméthylnon-3-èn-2-one et 7,9,9-triméthyl-4-décèn-3-one dans une proportion d'au moins 85 % en poids, le rapport de poids de ces isomères étant compris entre 1:10 et 10:1. Ce produit se caractérise par un arôme citrus-bergamote.

  该发明涉及isononyl aldehyde和methylethyl ketone的蒸馏产物。该产物含有三种异构体，其中含有3,6,8,8-tetramethylnon-3-en-2-one和7,9,9-trimethyl-4-dec-3-one，重量百分比至少为85%。其中，这两种异构体的重量比在1:10到10:1之间。该产物具有柑橘香和 bergamot 味觉得出。
• Allylbarium Reagents: Unprecedented Regio- and Stereoselective Allylation Reactions of Carbonyl Compounds
  作者：Akira Yanagisawa、Shigeki Habaue、Katsutaka Yasue、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00093a010

  日期：1994.7

  The first direct preparation of allylbarium reagents by reaction of insitu generated reactive barium with various allylic chlorides and their new and unexpected selective allylation reactions with carbonyl compounds are disclosed. Highly reactive barium was readily prepared by the reduction of barium iodide with 2 equiv of lithium biphenylide in dry THF at room temperature. A variety of carbonyl compounds reacted with barium reagents generated from (E)- or (Z)-allylic chlorides in THF at -78 degrees C. All reactions resulted in high yields with remarkable alpha-selectivities not only with aldehydes but also with ketones. The double bond geometry of the starting allylic chloride was completely retained in each case. Stereochemically homogeneous (E)- and (Z)beta,gamma-unsaturated carboxylic acids were easily prepared in good yields by highly alpha-selective carboxylation of allylic barium reagents with carbon dioxide. A selective Michael addition reaction with alpha,beta-unsaturated cycloalkanone was also achieved using an allylbarium reagent. Treatment of 2-cyclopentenone (1 equiv) with allylbarium chloride (2 equiv) in THF at -78 degrees C for 20 min afforded 3-allylcyclopentanone in 94% yield with a 1,4/1,2 ratio of >99/1. Furthermore, the in situ generated barium enolate was efficiently trapped with various kinds of electrophiles (Me(2)C=CHCH2Br, (C5H11CHO)-C-n, and CH3COCl).