Di-tert-butyl 2-desamino-2-oxo-10-thia-5-deazafolate | 136649-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Di-tert-butyl 2-desamino-2-oxo-10-thia-5-deazafolate
• 英文别名: ditert-butyl (2S)-2-[[4-[(2,4-dioxo-1H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-6-yl)methylsulfanyl]benzoyl]amino]pentanedioate
• CAS: 136649-96-2
• 化学式: C₂₈H₃₄N₄O₇S
• 分子量: 570.667
• InChiKey: LPMHJIKOARNRKO-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Di-tert-butyl 2-desamino-2-oxo-10-thia-5-deazafolate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 以70%的产率得到2-Desamino-2-oxo-10-thia-5-deazafolic acid
  参考文献：
  名称：

  10-thia-5-deazafolic acid和2-desamino-2-oxo-10-thia-5-deazafolic acid的合成

  摘要：

  叶酸类似物10-thia-5-deazafolic acid是通过多步合成序列获得的，该序列从已知的中间体2,4-二氨基吡啶并[2,3 - d ]吡啶-6-甲醛开始。用硼氢化钠还原该醛，得到2,4-二氨基-6-（羟甲基）吡啶并[2,3- d ]嘧啶，在碱中加热时得到2-氨基-3,4-二氢-6-（羟甲基） -4-氧代吡啶并[2,3- d ]嘧啶。在四氢呋喃中用三溴化磷处理后一种化合物，得到2-氨基-6-（溴甲基）-3,4-二氢-4-氧吡喃并[2,3- d]嘧啶，因此构成了这种难以捉摸的中间体的首次成功合成。上述溴甲基化合物与4-巯基苯甲酸乙酯的钠盐平稳地反应，并且将所得的酯皂化，得到10-噻吩-5-脱氮杂环戊酸。常规的肽键偶联至L-谷氨酸二叔丁酯，然后用三氟乙酸处理，以可观的收率获得了目标化合物。通过催化氢化制备其5,6,7,8-四氢衍生物的尝试均未成功。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280423
• 作为产物：
  描述：

  2,4-Diamino-6-(carboxaldehyde)pyrido[2,3-d]pyrimidine 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氢溴酸 作用下， 以 乙醇 、 乙二醇甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 Di-tert-butyl 2-desamino-2-oxo-10-thia-5-deazafolate
  参考文献：
  名称：

  10-thia-5-deazafolic acid和2-desamino-2-oxo-10-thia-5-deazafolic acid的合成

  摘要：

  叶酸类似物10-thia-5-deazafolic acid是通过多步合成序列获得的，该序列从已知的中间体2,4-二氨基吡啶并[2,3 - d ]吡啶-6-甲醛开始。用硼氢化钠还原该醛，得到2,4-二氨基-6-（羟甲基）吡啶并[2,3- d ]嘧啶，在碱中加热时得到2-氨基-3,4-二氢-6-（羟甲基） -4-氧代吡啶并[2,3- d ]嘧啶。在四氢呋喃中用三溴化磷处理后一种化合物，得到2-氨基-6-（溴甲基）-3,4-二氢-4-氧吡喃并[2,3- d]嘧啶，因此构成了这种难以捉摸的中间体的首次成功合成。上述溴甲基化合物与4-巯基苯甲酸乙酯的钠盐平稳地反应，并且将所得的酯皂化，得到10-噻吩-5-脱氮杂环戊酸。常规的肽键偶联至L-谷氨酸二叔丁酯，然后用三氟乙酸处理，以可观的收率获得了目标化合物。通过催化氢化制备其5,6,7,8-四氢衍生物的尝试均未成功。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280423

文献信息

• Synthesis of 10-thia-5-deazafolic acid and 2-desamino-2-oxo-10-thia-5-deazafolic acid
  作者：Shyam K. Singh、John B. Hynes

  DOI：10.1002/jhet.5570280423

  日期：1991.6

  with sodium borohydride gave 2,4-diamino-6-(hydroxymethyl)pyrido[2,3-d]pyrimidine, which when heated in base gave 2-amino-3,4-dihydro-6-(hydroxymethyl)-4-oxopyrido[2,3-d]pyrimidine. Treatment of the latter compound with phosphorus tribromide in tetrahydrofuran afforded 2-amino-6-(bromomethyl)-3,4-dihydro-4-oxopyrido[2,3-d]pyrimidine, thus constituting the first successful synthesis of this elusive intermediate

  叶酸类似物10-thia-5-deazafolic acid是通过多步合成序列获得的，该序列从已知的中间体2,4-二氨基吡啶并[2,3 - d ]吡啶-6-甲醛开始。用硼氢化钠还原该醛，得到2,4-二氨基-6-（羟甲基）吡啶并[2,3- d ]嘧啶，在碱中加热时得到2-氨基-3,4-二氢-6-（羟甲基） -4-氧代吡啶并[2,3- d ]嘧啶。在四氢呋喃中用三溴化磷处理后一种化合物，得到2-氨基-6-（溴甲基）-3,4-二氢-4-氧吡喃并[2,3- d]嘧啶，因此构成了这种难以捉摸的中间体的首次成功合成。上述溴甲基化合物与4-巯基苯甲酸乙酯的钠盐平稳地反应，并且将所得的酯皂化，得到10-噻吩-5-脱氮杂环戊酸。常规的肽键偶联至L-谷氨酸二叔丁酯，然后用三氟乙酸处理，以可观的收率获得了目标化合物。通过催化氢化制备其5,6,7,8-四氢衍生物的尝试均未成功。