3,6-二氢-4,6-二甲基-2-苯基-2H-吡喃 | 68039-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 3,6-二氢-4,6-二甲基-2-苯基-2H-吡喃
• 英文名称: 6-phenyl-2,4-dimethyl-5,6-dihydro-2H-pyrane
• 英文别名: 2H-Pyran, 3,6-dihydro-4,6-dimethyl-2-phenyl-；4,6-dimethyl-2-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran
• CAS: 68039-41-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• mdl: MFCD00169846
• 分子量: 188.269
• InChiKey: SQVJYNSGAXORSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  3.800 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-戊二烯 、 苯甲醛 在 palladium(II)[(1,3-bis(diphenylphosphino)propane)(C₆H₅CN)2]*2BF₄ 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 以72%的产率得到3,6-二氢-4,6-二甲基-2-苯基-2H-吡喃
  参考文献：
  名称：

  阳离子钯（II）络合物催化二烯与醛的杂Diels-Alder反应

  摘要：

  发现阳离子钯（II）络合物[PdL 2（RCN）2 ]（BF 4）2催化未活化的简单二烯与醛的杂Diels-Alder反应，得​​到相应的5,6-dihydro-2 H -吡喃在温和条件下收率良好。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01369-x

文献信息

• Catalytic Asymmetric [4+2]-Cycloaddition of Dienes with Aldehydes
  作者：Luping Liu、Hyejin Kim、Youwei Xie、Christophe Farès、Philip S. J. Kaib、Richard Goddard、Benjamin List

  DOI：10.1021/jacs.7b08357

  日期：2017.10.4

  Despite its significant potential, a general catalytic asymmetric [4+2]-cycloaddition of simple and electronically unbiased dienes with any type of aldehyde has long been unknown. Previously developed methodologies invariably require activated, electronically engineered substrates. We now provide a general solution to this problem. We show that highly acidic and confined imidodiphosphorimidates (IDPis)

  尽管具有巨大的潜力，但简单且电子无偏的二烯与任何类型的醛的一般催化不对称 [4+2]-环加成一直是未知的。以前开发的方法总是需要激活的电子工程基板。我们现在为这个问题提供一个通用的解决方案。我们表明，高酸性和受限的亚胺二磷亚胺酯 (IDPis) 是多种醛和二烯的杂狄尔斯-阿尔德反应的极其有效的布朗斯台德酸催化剂，可产生对映异构体富集的二氢吡喃。通常可以观察到出色的立体选择性，并且可以轻松获取各种香味和天然产品。
• Process for production of 5-arylpentanols
  申请人：KAO CORPORATION

  公开号：US20030060667A1

  公开（公告）日：2003-03-27

  A process for producing a 5-arylpentanol of formula (2): 1 wherein R 1 represents an aryl group which may be substituted with one or two or more of an alkyl or alkoxy group and has 6 to 12 carbon atoms in total, R 3 represents a hydrogen atom, or an alkyl or alkenyl group of 1 to 6 carbon atoms, and R 4 represents R 2 defined below when R 2 is a monovalent group or represents R 2 H when R 2 is a divalent group, which comprises effecting hydrogenolysis of a pyran compound of formula (1): 2 wherein, R 1 and R 3 are as defined above, R 2 represents a hydrogen atom, an alkyl or alkenyl group of 1 to 6 carbon atoms, or an alkylidene or alkenylidene group of 1 to 6 carbon atoms, and a dotted line represents a possible bond and any one of the three bonds represented by dotted lines and solid lines is a double bond, in the presence of one or more catalysts selected from (a) a catalyst carrying two or more elements selected from noble metals in Group VIII in the periodic table and (b) an acid type palladium-supporting catalyst. 5-arylpentanols can be prepared in a high yield with low production of hydrocarbons without causing a problem with regard to corrosion of process equipment.

  生产5-芳基戊醇的过程，其中R1代表一个芳基，可能被一个或两个或更多的烷基或烷氧基取代，在总共6到12个碳原子中，R3代表氢原子，或者1到6个碳原子的烷基或烯基，R4代表下面定义的R2，当R2是一价基团时，或者当R2是二价基团时代表R2H，包括在存在以下催化剂的作用下，对公式(1)的吡喃化合物进行氢解：其中，R1和R3如上定义，R2代表氢原子，1到6个碳原子的烷基或烯基，或者1到6个碳原子的烷基亚烯基或烯基亚烯基，虚线代表可能的键，虚线和实线代表的三个键中的任意一个是双键，在选择的一个或更多的催化剂的存在下进行，所述催化剂选择自(a)周期表中贵金属8族元素的两个或更多元素携带的催化剂和(b)酸性钯载体催化剂。5-芳基戊醇可以在高产率的情况下制备，同时产生低碳氢化合物的生产，而不会引起与工艺设备腐蚀相关的问题。
• Process for preparing dihydropyrane compound
  申请人：Kao Corporation

  公开号：US05907048A1

  公开（公告）日：1999-05-25

  To provide a simple process for economically preparing a dihydropyrane compound at a high productivity and a high reaction yield. To use a compound selected from the group consisting of a base and a compound (VIII) having a weaker coordination power to the Lewis acid than the aldehyde compound and having an activity to dissolve the Lewis acid, coordinated by the compound (VIII), in a solvent as a co-catalyst in reacting aldehyde with a diene compound in the presence of a Lewis acid to prepare a 5,6-dihydro-2H-pyrane compound represented by formula (III): ##STR1## in which R.sup.1 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, aryl group which may be substituted with alkyl group, having 6 to 12 total carbon atoms; R.sup.2 and R.sup.3 represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.

  提供一种简单的方法，以高产率和高反应收率经济地制备二氢吡喃化合物。在存在路易斯酸的情况下，使用从羧酸和化合物（VIII）中选择的一种化合物作为协同催化剂，其中化合物（VIII）具有较弱的路易斯酸配位能力，具有溶解路易斯酸的活性，并在溶剂中与路易斯酸配位，与醛和二烯化合物反应，制备由式（III）表示的5,6-二氢-2H-吡喃化合物：##STR1## 其中R.sup.1表示氢原子，具有1至12个碳原子的烷基，具有6至12个总碳原子的可以被烷基取代的芳基基团; R.sup.2和R.sup.3表示氢原子或具有1至6个碳原子的烷基基团。
• Novel Fragrance Compounds
  申请人：Fortineau Anne Dominique

  公开号：US20100069287A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  A compound having the structure (A) where R1 is C1 to C5 alkyl, and R2 to R5 are independently selected from H and methyl, having a strong odour and for use as a perfumery ingredient, particularly in Muguet accords/fragrances, is provided.

  提供一种具有结构（A）的化合物，其中R1为C1至C5烷基，R2至R5分别独立选择H和甲基，具有强烈的气味，用作香料成分，特别是在鸢尾花香调/香水中。
• Process for the preparation of dihydropyrans
  申请人：NAARDEN INTERNATIONAL N.V.

  公开号：EP0325000A1

  公开（公告）日：1989-07-26

  The invention provides a process for the preparation of 5,6-dihydro-2H-pyran derivatives, wherein an aldehyde of formula I: wherein R₁ represents an alkyl, cycloalkyl, aralkyl, alkaryl or aryl group having at most 15 carbon atoms and a diene of formula II: wherein R₂ and R₃ represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1-6 carbon atoms are reacted in a Diels-­Alder-type reaction under the influence of an inorganic Lewis acid catalyst, producing a compound of formula III wherein R₁-R₃ have the meaning given above. Preferably R₁ represents a 1-6 carbon atom alkyl group, a phenyl group or an o-, m- p-tolyl group. Isoprene or 2-methyl-1,3-pentadiene is preferably used as the diene. The preferred catalyst is AlCl₃ or SnCl₄ and an organic nitro compound may be used as the co-catalyst.

  本发明提供了一种制备 5,6-二氢-2H-吡喃衍生物的工艺，其中式 I 的醛： 其中 R₁代表具有至多 15 个碳原子的烷基、环烷基、芳基、烷芳基或芳基和式 II： 其中 R₂ 和 R₃ 代表氢原子或具有 1-6 个碳原子的烷基，在无机路易斯酸催化剂的作用下进行 Diels-Alder 型反应，生成式 III 的化合物，其中 R₁-R₃ 具有上述含义。 R₁ 最好代表 1-6 个碳原子的烷基、苯基或邻、间、对甲苯基。异戊二烯或 2-甲基-1,3-戊二烯最好用作二烯。优选催化剂为 AlCl₃或 SnCl₄，有机硝基化合物可用作助催化剂。