(E)-methyl 2-oxo-6-phenylhex-3-en-5-ynoate | 1277098-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-methyl 2-oxo-6-phenylhex-3-en-5-ynoate
• 英文别名: methyl (E)-2-oxo-6-phenylhex-3-en-5-ynoate
• CAS: 1277098-00-6
• 化学式: C₁₃H₁₀O₃
• 分子量: 214.221
• InChiKey: QCTSHTBOJFOZCQ-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 titanium(IV) isopropylate 、 (E)-methyl 2-oxo-6-phenylhex-3-en-5-ynoate 在 (5aR,10bS)-2-(2,6-diethylphenyl)-4,5a,6,10b-tetrahydroindeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazin-2-ium tetrafluoroborate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62%的产率得到(1R,2S,3R,4R)-diisopropyl 1-hydroxy-3-phenyl-4-(phenylethynyl)cyclopentane-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化高烯醇等价物与不饱和酮酯的路易斯酸活化合成高度取代的环戊烷

  摘要：

  一个伟大的团队：在 N-杂环卡宾 (NHC) 催化和钛 (IV) 介导的反应中，由简单的 β,γ-不饱和 α-酮酯和烯醛组装成具有四个连续立体中心的环戊烷，具有出色的非对映和对映选择性）路易斯酸（参见方案）。路易斯酸的存在对于所需转化的发生至关重要。

  DOI：

  10.1002/anie.201005908
• 作为产物：
  描述：

  5-苯甲酰基呋喃-2-甲酸甲酯 在 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-methyl 2-oxo-6-phenylhex-3-en-5-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Base-Mediated Decomposition of Amide-Substituted Furfuryl Tosylhydrazones: Synthesis and Cytotoxic Activities of Enynyl-Ketoamides

  摘要：

  Base-mediated decomposition of amide-substituted furfuryl tosylhydrazones afforded practical access to novel multifunctionalized enynyl-ketoamides. In addition, furfuryl tosylhydrazones with stable furan rings underwent an interesting tosyl-group migration to form sulfones, which have potential synthetic applications. Some of the obtained enynyl-ketoamides demonstrated good cytotoxicities against human tumor cell lines.

  DOI：

  10.1021/jo502328j

文献信息

• Base-Mediated Decomposition of Amide-Substituted Furfuryl Tosylhydrazones: Synthesis and Cytotoxic Activities of Enynyl-Ketoamides
  作者：Fanghua Ji、Hui Peng、Xiaoting Zhang、Wenhua Lu、Shubin Liu、Huanfeng Jiang、Bo Liu、Biaolin Yin

  DOI：10.1021/jo502328j

  日期：2015.2.20

  Base-mediated decomposition of amide-substituted furfuryl tosylhydrazones afforded practical access to novel multifunctionalized enynyl-ketoamides. In addition, furfuryl tosylhydrazones with stable furan rings underwent an interesting tosyl-group migration to form sulfones, which have potential synthetic applications. Some of the obtained enynyl-ketoamides demonstrated good cytotoxicities against human tumor cell lines.
• Lewis Acid Activated Synthesis of Highly Substituted Cyclopentanes by the N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Addition of Homoenolate Equivalents to Unsaturated Ketoesters
  作者：Daniel T. Cohen、Benoit Cardinal-David、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1002/anie.201005908

  日期：2011.2.11

  centers were assembled with excellent diastereo‐ and enantioselectivity from simple β,γ‐unsaturated α‐ketoesters and enals in a reaction catalyzed by an N‐heterocyclic carbene (NHC) and mediated by a titanium(IV) Lewis acid (see scheme). The presence of a Lewis acid was essential for the desired transformation to occur.

  一个伟大的团队：在 N-杂环卡宾 (NHC) 催化和钛 (IV) 介导的反应中，由简单的 β,γ-不饱和 α-酮酯和烯醛组装成具有四个连续立体中心的环戊烷，具有出色的非对映和对映选择性）路易斯酸（参见方案）。路易斯酸的存在对于所需转化的发生至关重要。