5-ethyl-furan-2-carboxylic acid methyl ester | 71387-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 5-ethyl-furan-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 5-Aethyl-furan-2-carbonsaeure-methylester；Methyl 5-ethylfuran-2-carboxylate
• CAS: 71387-70-7
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: ZVIYLFXHTUMYGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  84-85 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.0946 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethyl-furan-2-carboxylic acid methyl ester 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 偶氮二异丁腈 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 4-(diethoxyphosphorylmethyl)-5-(1-bromoethyl)-2-cyanofuran
  参考文献：
  名称：

  2-官能化的4-（二乙氧基磷酰基甲基）-5-（1-溴烷基）呋喃的合成及其与胺的反应

  摘要：

  用亚磷酸三乙酯将4-氯甲基-5-烷基呋喃-2-羧酸的酯和腈进行磷酸化，得到相应的膦酸酯。这些化合物在烷基基团的α位被四氯化碳中的 N-溴丁二 酰亚胺溴化 。按照亲核取代的方案，所得的2-（1-溴乙基）-，2-（1-溴丙基）-和2-（1-溴异丁基）呋喃与仲胺反应。仅在4-（二乙氧基磷酰基甲基）-5-（1-溴异丙基）呋喃-2-甲酸乙酯与三乙胺的反应中分离出脱氢溴化产物，但收率低。溴代膦酸酯与碳酸锂在DMF中的反应导致其分解。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0317-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-(1-chloroethyl)furan-2-carboxylate 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 5-ethyl-furan-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Mndshojan; Arojan, Doklady Akademii Nauk Armyanskoi SSR, 1957, vol. 25, p. 267,272

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gonadotropin Releasing Hormone Receptor Antagonist, Preparation Method Thereof And Pharmaceutical Composition Comprising The Same
  申请人：Kim Seon Mi

  公开号：US20130137661A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  Disclosed are compounds useful as gonadotrophin-releasing hormone (“GnRH”) receptor antagonist.

  披露了作为促性腺激素释放激素（“GnRH”）受体拮抗剂有用的化合物。
• A novel synthesis of 2,5-disubstituted furans and selenophenes via the oxidation of 2,4-alkadienoic esters with SeO2
  作者：Sadao Tsuboi、Kenji Watanabe、Shigetoshi Mimura、Akira Takeda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84606-7

  日期：1986.1

  A new synthesis of 5-alkyl-2-furancarboxylates and 5-alkyl-2-selenophenecarboxylates via the direct oxidation of 2,4-alkadienoic esters with selenium dioxide is described.

  描述了一种通过二氧化硒直接氧化2,4-链二烯酸酯来合成5-烷基-2-呋喃羧酸盐和5-烷基-2-硒代羧酸盐的新方法。
• [EN] ELIMINATION OF HEPATITIS B VIRUS WITH ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] ÉLIMINATION DU VIRUS DE L'HÉPATITE B PAR DES AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2017156255A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  The present invention is directed to compounds, compositions and methods for preventing, treating or curing Hepatitis B (HBV) infection in human subjects or other animal hosts. The compounds are as also pharmaceutically acceptable, salts, prodrugs, and other derivatives thereof as pharmaceutical compositions and methods for treatment, prevention or eradication of HBV infection.

  本发明涉及用于预防、治疗或治愈人类或其他动物宿主体内乙型肝炎（HBV）感染的化合物、组合物和方法。这些化合物还包括作为药用的可接受的盐、前药和其他衍生物，以及用于治疗、预防或根除HBV感染的药物组合物和方法。
• [EN] END CAPPED NUCLEIC ACID MOLECULES<br/>[FR] MOLÉCULES D'ACIDE NUCLÉIQUE À EXTRÉMITÉ COIFFÉE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2016098028A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The disclosure relates to nucleic acids that contain modifications at the 5'-end, 3'-end or 5'-end and 3'-ends, and compounds that can be used to make the modified nucleic acids are disclosed. The modified nucleic acids have improved expression, lower immunogenicity and improved stability compared to unmodified nucleic acids.

  该披露涉及在5'-末端、3'-末端或5'-末端和3'-末端上含有修饰的核酸，以及可用于制备修饰核酸的化合物。与未经修饰的核酸相比，修饰核酸具有更好的表达、更低的免疫原性和更好的稳定性。
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOUNDS AND USE OF SAME IN CANCER AND TAUOPATHIES<br/>[FR] COMPOSÉS PHARMACEUTIQUES ET LEUR UTILISATION DANS LE CANCER ET LES TAUOPATHIES
  申请人：UNIV MICHIGAN

  公开号：WO2014134243A1

  公开（公告）日：2014-09-04

  Disclosed are compounds of formula (l)-(V): where the substituents are as provided herein. Further disclosed are methods of inhibiting tau aggregation, treating or ameliorating a tauopathy or cancer by administration of such a compound. Tau is a microtubule-binding protein that accumulates in a number of neurodegenerative disorders, including frontotemporal dementia and Alzheimer's disease (AD). The presence of abnormal tau correlates with neuron loss and memory deficits in patients with AD and other neurodegenerative disorders that involve tau accumulation.

  披露了公式(l)-(V)的化合物：其中取代基如本文所述。进一步披露了通过给予这种化合物治疗或缓解tau聚集、tau病变或癌症的方法。Tau是一种微管结合蛋白，在多种神经退行性疾病中积累，包括额颞叶痴呆和阿尔茨海默病（AD）。异常tau的存在与AD患者和其他涉及tau积累的神经退行性疾病患者的神经元丧失和记忆缺陷相关。