3-bromo-6-(2-(diethylamino)ethoxy)acridin-9(10H)-one | 1029236-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-6-(2-(diethylamino)ethoxy)acridin-9(10H)-one
• 英文别名: 3-bromo-6-[2-(diethylamino)ethoxy]-10H-acridin-9-one
• CAS: 1029236-46-1
• 化学式: C₁₉H₂₁BrN₂O₂
• 分子量: 389.292
• InChiKey: OBXQFDQOHSRWIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-氯苯甲酸 在 Eaton’s reagent 、 氢碘酸 、 铜 、 potassium carbonate 、 苯酚 作用下， 以 戊醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-bromo-6-(2-(diethylamino)ethoxy)acridin-9(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  rid啶酮作为广谱抗疟药的发现和结构优化。

  摘要：

  疟疾仍然是当今世界上最致命的疾病之一。需要新的化学预防和化学抗疟药来支持新的根除议程。我们发现了一种新型的抗疟疾cri啶酮化学型，具有针对肝和血液阶段疟疾的双重阶段活性。从新的a啶酮的大型文库的结构优化产生的几种先导化合物在以下系统中显示出功效：（1）皮摩尔抑制体外恶性疟原虫血液阶段生长对多药耐药性寄生虫的抑制；（2）在约氏红细胞疟原虫鼠疟疾模型中口服后的疗效；（3）预防伯氏疟原虫子孢子体外诱导的人肝细胞发育；（4）保护小鼠体内由伯氏疟原虫子孢子诱导的感染。这项研究首次提出了cri啶酮化学型肝阶段抗疟活性。本文介绍了设计，化学，结构-活性关系，安全性，代谢/药代动力学研究和机理研究的详细信息。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01961

文献信息

• ACRIDONE COMPOUNDS
  申请人：Riscoe Michael K.

  公开号：US20100069428A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  A class of acridone compounds has been discovered that exhibits chemosensitizing and antiparasitic activity. Described herein are pharmaceutical compositions and methods for their use to treat parasitic infections, such as malaria and toxoplasmosis, and to sensitize resistant cells, such as multidrug resistant cells to other therapeutic agents. The pharmaceutical compositions and methods may also be used to treat and/or prevent psychotic diseases such as schizophrenia.
• Acridone Compounds
  申请人：Government of the United States of America dba The Department of Veterans Affairs

  公开号：US20140128423A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  A class of acridone compounds has been discovered that exhibits chemosensitizing and antiparasitic activity. Described herein are pharmaceutical compositions and methods for their use to treat parasitic infections, such as malaria and toxoplasmosis, and to sensitize resistant cells, such as multidrug resistant cells to other therapeutic agents. The pharmaceutical compositions and methods may also be used to treat and/or prevent psychotic diseases such as schizophrenia.
• US8987296B2
  申请人：——

  公开号：US8987296B2

  公开（公告）日：2015-03-24
• US9399625B2
  申请人：——

  公开号：US9399625B2

  公开（公告）日：2016-07-26
• Discovery and Structural Optimization of Acridones as Broad-Spectrum Antimalarials
  作者：Rozalia A. Dodean、Papireddy Kancharla、Yuexin Li、Victor Melendez、Lisa Read、Charles E. Bane、Brian Vesely、Mara Kreishman-Deitrick、Chad Black、Qigui Li、Richard J. Sciotti、Raul Olmeda、Thu-Lan Luong、Heather Gaona、Brittney Potter、Jason Sousa、Sean Marcsisin、Diana Caridha、Lisa Xie、Chau Vuong、Qiang Zeng、Jing Zhang、Ping Zhang、Hsiuling Lin、Kirk Butler、Norma Roncal、Lacy Gaynor-Ohnstad、Susan E. Leed、Christina Nolan、Stephanie J. Huezo、Stephanie A. Rasmussen、Melissa T. Stephens、John C. Tan、Roland A. Cooper、Martin J. Smilkstein、Sovitj Pou、Rolf W. Winter、Michael K. Riscoe、Jane X. Kelly

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01961

  日期：2019.4.11

  antimalarials are needed to support the renewed eradication agenda. We have discovered a novel antimalarial acridone chemotype with dual-stage activity against both liver-stage and blood-stage malaria. Several lead compounds generated from structural optimization of a large library of novel acridones exhibit efficacy in the following systems: (1) picomolar inhibition of in vitro Plasmodium falciparum blood-stage

  疟疾仍然是当今世界上最致命的疾病之一。需要新的化学预防和化学抗疟药来支持新的根除议程。我们发现了一种新型的抗疟疾cri啶酮化学型，具有针对肝和血液阶段疟疾的双重阶段活性。从新的a啶酮的大型文库的结构优化产生的几种先导化合物在以下系统中显示出功效：（1）皮摩尔抑制体外恶性疟原虫血液阶段生长对多药耐药性寄生虫的抑制；（2）在约氏红细胞疟原虫鼠疟疾模型中口服后的疗效；（3）预防伯氏疟原虫子孢子体外诱导的人肝细胞发育；（4）保护小鼠体内由伯氏疟原虫子孢子诱导的感染。这项研究首次提出了cri啶酮化学型肝阶段抗疟活性。本文介绍了设计，化学，结构-活性关系，安全性，代谢/药代动力学研究和机理研究的详细信息。