(4R)-3-[(2S)-S-Benzoyl-3-mercapto-2-methylpropanoyl]-2-(2-thienyl)-4-thiazolidinecarboxylic acid | 72678-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R)-3-[(2S)-S-Benzoyl-3-mercapto-2-methylpropanoyl]-2-(2-thienyl)-4-thiazolidinecarboxylic acid
• 英文别名: (4R)-3-[(2S)-S-Benzoyl-3-mercapto-2methylpropanoyl]-2-(2-thienyl)-4-thiazolidinecarboxylic acid；(4R)-3-[(2S)-3-benzoylsulfanyl-2-methylpropanoyl]-2-thiophen-2-yl-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 72678-60-5
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄S₃
• 分子量: 421.562
• InChiKey: KGWFEOXTJJNUHJ-KMMYHCRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-3-[(2S)-S-Benzoyl-3-mercapto-2-methylpropanoyl]-2-(2-thienyl)-4-thiazolidinecarboxylic acid 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 以42%的产率得到(4R)-3-[(2S)-2-methyl-3-sulfanylpropanoyl]-2-thiophen-2-yl-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antihypertensive activity of N-(mercaptoacyl)-thiazolidinecarboxylic acids.

  摘要：

  报道了一系列新型N-(巯基乙酰基)-噻唑烷羧酸(VIIa-d)的合成及其抗高血压活性。抗高血压活性通过血管紧张素I转化酶(ACE)抑制活性来评估。这些化合物的活性与(2S)-1-[(2S)-3-巯基-2-甲基丙酰基]脯氨酸(SQ 14225)进行了比较，发现其中许多化合物是相对强效的ACE抑制剂。其中最有效的是(4R)-2-(2-羟基苯基)-3-(3-巯基丙酰基)-4-噻唑烷羧酸(62)。讨论了噻唑烷及其相关化合物的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.440
• 作为产物：
  描述：

  (2RS,4R)-2-(thiophen-2-yl)thiazolidine-4-carboxylic acid 、 (S)-(-)-3-苯甲酰巯基-2-甲基丙酸 在 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 生成 (4R)-3-[(2S)-S-Benzoyl-3-mercapto-2-methylpropanoyl]-2-(2-thienyl)-4-thiazolidinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antihypertensive activity of N-(mercaptoacyl)-thiazolidinecarboxylic acids.

  摘要：

  报道了一系列新型N-(巯基乙酰基)-噻唑烷羧酸(VIIa-d)的合成及其抗高血压活性。抗高血压活性通过血管紧张素I转化酶(ACE)抑制活性来评估。这些化合物的活性与(2S)-1-[(2S)-3-巯基-2-甲基丙酰基]脯氨酸(SQ 14225)进行了比较，发现其中许多化合物是相对强效的ACE抑制剂。其中最有效的是(4R)-2-(2-羟基苯基)-3-(3-巯基丙酰基)-4-噻唑烷羧酸(62)。讨论了噻唑烷及其相关化合物的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.440

文献信息

• Antihypertensive 4-thiazolidinecarboxylic acids (pyridyl derivatives)
  申请人：Santen Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04356183A1

  公开（公告）日：1982-10-26

  Derivatives of 4-thiazolidinecarboxylic acid which have the general formula ##STR1## are useful in compositions as antihypertensive agents.

  4-噻唑烷羧酸的衍生物，其通用公式为##STR1##，在组合物中作为降压药物是有用的。
• Antihypertensive 4-thiazolidinecarboxylic acids (furyl and thienyl
  申请人：Santen Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04386096A1

  公开（公告）日：1983-05-31

  Derivatives of 4-thiazolidinecarboxylic acid which have the general formula ##STR1## are useful in compositions as antihypertensive agents.

  具有一般公式##STR1##的4-噻唑烷羧酸衍生物在成分中作为抗高血压药物是有用的。
• Antihypertensive 4-thiazolidinecarboxylic acids (substituted alkyl
  申请人：Santen Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04423054A1

  公开（公告）日：1983-12-27

  Derivatives of 4-thiazolidinecarboxylic acid which have the general formula ##STR1## are useful in compositions as antihypertensive agents.

  4-噻唑烷羧酸的衍生物具有一般公式##STR1##，在组成中作为降压剂是有用的。
• Antihypertensive 4-thiazolidinecarboxylic acids
  申请人：Santen Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04430344A1

  公开（公告）日：1984-02-07

  Derivatives of 4-thiazolidinecarboxylic acid which have the general formula ##STR1## are useful in compositions as antihypertensive agents.

  4-噻唑烷羧酸的衍生物具有通式##STR1##，可用于抗高血压制剂的组成中。
• Antihypertensive 4-thiazolidinecarboxylic acids (substituted phenyl
  申请人：Santen Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04457935A1

  公开（公告）日：1984-07-03

  Derivatives of 4-thiazolidinecarboxylic acid which have the general formula ##STR1## are useful in compositions as antihypertensive agents.

  具有通式##STR1##的4-噻唑烷羧酸衍生物在组合物中作为降压剂是有用的。