(2RS,4R)-2-(thiophen-2-yl)thiazolidine-4-carboxylic acid | 201942-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2RS,4R)-2-(thiophen-2-yl)thiazolidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: (4R)-2-(2-Thienyl)-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid；(4R) 2-thiophen-2-yl-thiazolidine-4-carboxylic acid；(2Ξ,4R)-2-[2]thienyl-thiazolidine-4-carboxylic acid；(2Ξ,4R)-2-[2]Thienyl-thiazolidin-4-carbonsaeure；(4R)-2-(thien-2-yl)-4-thiazolidinecarboxylic acid；(4R)-2-(2-thienyl)-4-thiazolidinecarboxylic acid；(R)-2-Thiophen-2-ylthiazolidine-4-carboxylic acid；(4R)-2-thiophen-2-yl-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 201942-94-1
• 化学式: C₈H₉NO₂S₂
• 分子量: 215.297
• InChiKey: ZUDFHYZUQCNUJF-DSEUIKHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,4R)-2-(thiophen-2-yl)thiazolidine-4-carboxylic acid 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Dimethyl 2,2-dioxo-5-methyl-3-(2-thienyl)-1H,3H-pyrrolo[1,2-c][1,3]thiazole-6,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  氮杂富烯酸甲酯：新的扩展偶极系统

  摘要：

  瞬态1- azafulvenium甲基化物24，26和28由热产生的挤压 的 二氧化硫由吡咯并[1,2- c ] [1,3]噻唑2,2-二氧化物20（R = Me），22和23进行σ[1,8] H位移和1-酰基衍生物30的电环化，从而制得新的吡咯并[1,2- c ] [1,3]恶嗪32。在富含电子的甲硅烷基化的[8π+2π]环加成反应中已拦截了类似的1,2-二氮杂富烯酸甲酯36乙炔给出加合物37 – 40。Frontier MO理论部分解释了此行为。

  DOI：

  10.1039/b103250j
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 L-半胱氨酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以96%的产率得到(2RS,4R)-2-(thiophen-2-yl)thiazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  基于结构的铜绿假单胞菌 FabF 命中发现的实验工具箱，抗生素的有希望的目标

  摘要：

  FabF (3-oxoacyl-[acyl-carrier-protein] synthase 2) 催化脂肪酸合成 II 途径中的限速缩合反应，是新抗生素的有吸引力的靶标。在这里，我们关注来自铜绿假单胞菌的 FabF ( PaFabF) 作为抗这种病原体的抗生素是迫切需要的。为了促进对这一目标的探索，我们建立了一个实验工具箱，其中包括使用生物层干涉法 (BLI) 以及饱和转移差 (STD) 和 WaterLOGSY NMR 的结合测定以及用于结构确定的稳健条件。通过验证从虚拟筛选获得的命中，证明了该工具箱支持基于结构的 FabF 抑制剂设计的适用性。筛选包含近 500 万种化合物的文库，得到了 6 种化合物，它们显示出与 FabF 的丙二酰结合位点的结合。对于其中一个命中，与Pa复合的晶体结构确定了 FabF。根据获得的结合方式，设计合成了类似物，但亲和力无法提高。这项工作为基于结构的Pa

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100302

文献信息

• Synthesis and antihypertensive activity of N-(mercaptoacyl)-thiazolidinecarboxylic acids.
  作者：MASAYUKI OYA、TOSHIO BABA、EISHIN KATO、YOICHI KAWASHIMA、TOSHIO WATANABE

  DOI：10.1248/cpb.30.440

  日期：——

  The synthesis and antihypertensive activity of a new series of N-(mercaptoacyl)-thiazolidinecarboxylic acids (VIIa-d) are described. Antihypertensive activity was evaluated in terms of angiotensin I-converting enzyme (ACE) inhibitory activity. The activities of these compounds were compared with that of (2S)-1-[(2S)-3-mercapto-2-methylpropanoyl] proline, SQ 14225, and many of them were found to be relatively potent inhibitors of ACE. The most potent was (4R)-2-(2-hydroxyphenyl)-3-(3-mercaptopropanoyl)-4-thiazolidinecarboxylic acid (62). Structure-activity relationships among the thiazolidines and some related compounds are discussed.

  报道了一系列新型N-(巯基乙酰基)-噻唑烷羧酸(VIIa-d)的合成及其抗高血压活性。抗高血压活性通过血管紧张素I转化酶(ACE)抑制活性来评估。这些化合物的活性与(2S)-1-[(2S)-3-巯基-2-甲基丙酰基]脯氨酸(SQ 14225)进行了比较，发现其中许多化合物是相对强效的ACE抑制剂。其中最有效的是(4R)-2-(2-羟基苯基)-3-(3-巯基丙酰基)-4-噻唑烷羧酸(62)。讨论了噻唑烷及其相关化合物的结构-活性关系。
• Antihypertensive 4-thiazolidinecarboxylic acids (pyridyl derivatives)
  申请人：Santen Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04356183A1

  公开（公告）日：1982-10-26

  Derivatives of 4-thiazolidinecarboxylic acid which have the general formula ##STR1## are useful in compositions as antihypertensive agents.

  4-噻唑烷羧酸的衍生物，其通用公式为##STR1##，在组合物中作为降压药物是有用的。
• Discovery of Cysteine and Its Derivatives as Novel Antiviral and Antifungal Agents
  作者：Shan Yang、Tienan Wang、Yanan Zhou、Li Shi、Aidang Lu、Ziwen Wang

  DOI：10.3390/molecules26020383

  日期：——

  Based on the structure of the natural product cysteine, a series of thiazolidine-4-carboxylic acids were designed and synthesized. All target compounds bearing thiazolidine-4-carboxylic acid were characterized by 1H-NMR, 13C-NMR, and HRMS techniques. The antiviral and antifungal activities of cysteine and its derivatives were evaluated in vitro and in vivo. The results of anti-TMV activity revealed

  基于天然产物半胱氨酸的结构，设计合成了一系列噻唑烷-4-羧酸。所有带有噻唑烷-4-甲酸的目标化合物均通过 1H-NMR、13C-NMR 和 HRMS 技术进行了表征。在体外和体内评估了半胱氨酸及其衍生物的抗病毒和抗真菌活性。抗TMV活性结果表明，所有化合物在浓度为500 μg/mL时均表现出中等至优异的抗烟草花叶病毒（TMV）活性。化合物半胱氨酸 (1)、3-4、7、10、13、20、23 和 24 比商业植物杀病毒剂利巴韦林表现出更高的抗 TMV 活性（抑制率：40%、40% 和 38%，500 μg/ mL，分别用于体内灭活、治疗和保护活性），特别是化合物 3（500 μg/mL 时，体内灭活、治疗和保护活性的抑制率分别为 51%、47% 和 49%）优异的抗病毒活性成为新的抗病毒候选药物。TEM抗病毒机制研究表明，化合物3可以通过聚集20S蛋白盘来抑制病毒组装。分子对接结果显示，抗病
• Antihypertensive 4-thiazolidinecarboxylic acids (furyl and thienyl
  申请人：Santen Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04386096A1

  公开（公告）日：1983-05-31

  Derivatives of 4-thiazolidinecarboxylic acid which have the general formula ##STR1## are useful in compositions as antihypertensive agents.

  具有一般公式##STR1##的4-噻唑烷羧酸衍生物在成分中作为抗高血压药物是有用的。
• Antihypertensive 4-thiazolidinecarboxylic acids (substituted alkyl
  申请人：Santen Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04423054A1

  公开（公告）日：1983-12-27

  Derivatives of 4-thiazolidinecarboxylic acid which have the general formula ##STR1## are useful in compositions as antihypertensive agents.

  4-噻唑烷羧酸的衍生物具有一般公式##STR1##，在组成中作为降压剂是有用的。