3,6-二氯-4-异丙基哒嗪 | 107228-51-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 哒嗪类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 3,6-二氯-4-异丙基哒嗪
• 英文名称: 3,6-dichloro-4-isopropylpyridazine
• 英文别名: 3,6-dichloro-4-(propan-2-yl)pyridazine；3,6-dichloro-4-propan-2-ylpyridazine
• CAS: 107228-51-3
• 化学式: C₇H₈Cl₂N₂
• 分子量: 191.06
• InChiKey: JRZDBBCBIQEJLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

结构

3,6-二氯-4-异丙基哒嗪的结构包含一个哒嗪环，在3位和6位各有一个氯原子，在4位上则有一个异丙基取代基。

用途

3,6-二氯-4-异丙基哒嗪常作为中间体，用于农药、医药及其他有机合成领域。

合成路线

将3,6-二氯哒嗪（45g，0.304mol）、异丁酸（33.45g，0.380mol）、硝酸银（5.138g，0.0304mol）和三氟乙酸（6.932g，0.0608mol）溶于270mL水中，并在70°C下搅拌。缓慢滴入含过硫酸铵（180mL）的水溶液，继续搅拌20分钟后停止加热，并将温度降至室温。用NaHCO₃水溶液调节pH值至9-10。使用正己烷萃取，合并有机相并用无水硫酸钠干燥。过滤后减压除去溶剂，得到残留物，再通过柱色谱（乙酸乙酯/石油醚=1/3）分离，最终获得3,6-二氯-4-异丙基哒嗪（56g，96%产率）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二氯-4-异丙基哒嗪 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以44%的产率得到2-[3,5-dichloro-4-(6-chloro-5-isopropylpyridazin-3-yloxy)phenyl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  WO2007/9913

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  C₇H₁₀N₂O₂ 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3,6-二氯-4-异丙基哒嗪
  参考文献：
  名称：

  一种瑞司美替罗的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种瑞司美替罗的合成方法，以化合物1为起始原料，先与水合肼反应得到化合物2，接着氯化得到3,6‑二氯‑4‑异丙基哒嗪化合物3，随后水解得到化合物4，再与化合物5缩合得到瑞司美替罗关键化合物6，化合物6经亚硝化后与氰基乙酰胺化合物7缩合得到中间体化合物8，最后环合得到目标产物瑞司美替罗9；该方法反应条件温和转化率高，该路线不仅大大缩短了合成路线，极大地提高了路线效率，降低了工艺成本，而且降低了亚硝胺风险，利于提高最终成品纯度，适合放大生产。#imgabs0#

  公开号：

  CN116768802A

文献信息

• NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUND OR SALT THEREOF
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20150322063A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  A compound represented by Formula [1] (in the formula, Z 1 represents N, CH, or the like; X 1 represents NH or the like; R 1 represents a heteroaryl group or the like; each of R 2 , R 3 , and R 4 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkoxy group, or the like; and R 5 represents a heteroaryl group or the like) or salt thereof.

  由式[1]表示的化合物（在该式中，Z表示N、CH或类似物；X表示NH或类似物；R表示杂环烷基或类似物；R2、R3和R4中的每一个表示氢原子、卤原子、烷氧基或类似物；R5表示杂环烷基或类似物）或其盐。
• TRIAZOLIUM SALTS AS PAR1 INHIBITORS, PRODUCTION THEREOF, AND USE AS MEDICAMENTS
  申请人：HEINELT Uwe

  公开号：US20110034452A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  The invention relates to novel compounds of formula I where X, A − , Q1, Q2 Q3, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 and R9 are each as defined below. The compounds of formula I have antithrombotic activity and inhibit especially protease-activated receptor 1 (PAR1). The invention further relates to a process for preparing the compound of formula I and to the use thereof as a medicament.

  这项发明涉及公式I的新化合物， 其中X，A − ，Q1，Q2，Q3，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8和R9分别如下定义。公式I的化合物具有抗血栓活性，特别是抑制蛋白酶活化受体1（PAR1）。该发明还涉及制备公式I化合物的方法以及将其用作药物的用途。
• 2,6-二取代的1,2,4-三嗪-3,5-二酮化合物及其制备方法和应用
  申请人：昆药集团股份有限公司

  公开号：CN113278013B

  公开（公告）日：2022-09-23

  本发明提供了一种2,6‑二取代的1,2,4‑三嗪‑3,5‑二酮化合物，具有式Ⅰ所示结构，或其药学上可接受的盐。上述三嗪酮衍生物结构新颖且显示出优良的THRβ激动作用，能够作为甲状腺激素受体相关疾病的治疗和/或预防药物来发挥作用。
• [EN] RAD51 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE RAD51
  申请人：CYTEIR THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020186006A1

  公开（公告）日：2020-09-17

  This application is directed to inhibitors of RAD51 represented by the following structural formula, (I), and methods for their use, such as to treat cancer, autoimmune diseases, immune deficiencies, or neurodegenerative diseases.

  这项申请涉及由以下结构式（I）代表的RAD51抑制剂，以及它们的使用方法，例如用于治疗癌症、自身免疫疾病、免疫缺陷或神经退行性疾病。
• [EN] CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF PARASITIC DISEASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE CYSTÉINE-PROTÉASES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES PARASITAIRES
  申请人：MERCK FROSST CANADA LTD

  公开号：WO2009067797A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  Several parasites responsible for mammalian diseases are dependent on cysteine protease for various life-cycle functions. Inhibition or decreasing function of these proteases can be useful in the treatment and/or prevention of these parasitic diseases including; toxoplasmosis, malaria, African trypanosomiasis, Chagas disease, leishmaniasis, schistosomiasis, amebiasis, giardiasis, clonorchiasis, opisthorchiasis, paragonimiasis, fasciolopsiasis, lymphatic filariasis, onchocerciasis, dracunculiasis, ascariasis, trichuriasis, strongyloidiasis, trichostrongyliasis, trichomoniasis or cestodiasis. Compounds of formula I of the invention are capable of treating and/or preventing the above-identified diseases:

  一些导致哺乳动物疾病的寄生虫依赖半胱氨酸蛋白酶进行各种生命周期功能。抑制或减少这些蛋白酶的功能可以在治疗和/或预防包括弓形虫病、疟疾、非洲锥虫病、克氏病、利什曼病、血吸虫病、阿米巴病、贾第虫病、华支睾吸虫病、华支睾吸虫病、肺吸虫病、淋巴丝虫病、显微丝虫病、蛔虫病、鞭虫病、强力虫病、毛圆线虫病、滴虫病或绦虫病等寄生虫病方面发挥作用。本发明的I类化合物能够治疗和/或预防上述疾病。