1,2-anhydro-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-1-C-nitro-D-mannitol | 84766-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-anhydro-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-1-C-nitro-D-mannitol
• 英文别名: (4R,5S)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-5-[(2S)-3-nitrooxiran-2-yl]-1,3-dioxolane
• CAS: 84766-01-8
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₇
• 分子量: 289.285
• InChiKey: VFOYURBWNAEIDB-NTUKYRGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  95.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-anhydro-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-1-C-nitro-D-mannitol 在 potassium hydrogen bifluoride 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 0.42h， 以79%的产率得到2-deoxy-2-fluoro-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-aldehydo-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  使用氟离子快速立体定向合成2-脱氧-2-氟-D-葡萄糖

  摘要：

  KHF 2与1,2-脱水-3,4-：5,6-二-O-异亚丙基-1- C-硝基-D-甘露糖醇的反应（4）提供了一种快速的立体定向途径来生成2-脱氧- 2-氟-D-葡萄糖（2），其18 F标记的类似物（1），是在医学成像中使用的重要放射性药物。

  DOI：

  10.1039/c39820001253
• 作为产物：
  描述：

  (4S,4'R,5R)-2,2,2',2'-tetramethyl-5-((E)-2-nitrovinyl)-4,4'-bi(1,3-dioxolane) 在 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.83h， 以15.9%的产率得到1,2-anhydro-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-1-C-nitro-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  1,2-脱水-3,4：5,6-二-O-异亚丙基-1-C-硝基-d-甘露糖醇与氟化氢钾在乙二醇中的反应：2-脱氧-2-氟-d的合成-葡萄糖

  摘要：

  1,2-脱水-3,4：5,6-二-O-异亚丙基-1-C-硝基-d-甘露醇（2）与乙二醇中的氟化氢钾在无水条件下的反应为生成2-脱氧-2-氟-d-葡萄糖，其18F标记的类似物是用于医学成像的重要放射性药物。该反应在较小程度上伴随着最初形成的氟醛在C-2处的差向异构化，并且还会导致溶剂在C-2中发生攻击。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90137-x

文献信息

• A rapid, stereospecific synthesis of 2-deoxy-2-fluoro-D-glucose using the fluoride ion
  作者：Walter A. Szarek、George W. Hay、Milton M. Perlmutter

  DOI：10.1039/c39820001253

  日期：——

  The reaction of KHF2 with 1,2-anhydro-3,4- : 5,6-di-O-isopropylidene-1-C-nitro-D-mannitol (4) provides a rapid, stereospecific route to 2-deoxy-2-fluoro-D-glucose (2), the 18F-labelled analogue of which, (1), is an important radiopharmaceutical of use in medical imaging.

  KHF 2与1,2-脱水-3,4-：5,6-二-O-异亚丙基-1- C-硝基-D-甘露糖醇的反应（4）提供了一种快速的立体定向途径来生成2-脱氧- 2-氟-D-葡萄糖（2），其18 F标记的类似物（1），是在医学成像中使用的重要放射性药物。
• Reaction of 1,2-anhydro-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-1-C-nitro-d-mannitol with potassium hydrogenfluoride in ethylene glycol: a synthesis of 2-deoxy-2-fluoro-d-glucose
  作者：Walter A. Szarek、George W. Hay、Bogdan Doboszewski、Milton M. Perlmutter

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90137-x

  日期：1986.11

  The reaction of 1,2-anhydro-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-1-C-nitro-d-mannitol (2) with potassium hydrogenfluoride in ethylene glycol under anhydrous conditions provides a route to 2-deoxy-2-fluoro-d-glucose, the 18F-labeled analog of which is an important radiopharmaceutical of use in medical imaging. The reaction is accompanied to a minor extent by epimerization at C-2 of the initially formed fluoro

  1,2-脱水-3,4：5,6-二-O-异亚丙基-1-C-硝基-d-甘露醇（2）与乙二醇中的氟化氢钾在无水条件下的反应为生成2-脱氧-2-氟-d-葡萄糖，其18F标记的类似物是用于医学成像的重要放射性药物。该反应在较小程度上伴随着最初形成的氟醛在C-2处的差向异构化，并且还会导致溶剂在C-2中发生攻击。