7,9-dimethoxy-1,2-diphenyl-4-oxo-4H-pyrrolo<3,2,1-ij>quinoline | 123846-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7,9-dimethoxy-1,2-diphenyl-4-oxo-4H-pyrrolo<3,2,1-ij>quinoline
• 英文别名: 5,7-Dimethoxy-2,3-diphenyl-1-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-2,4,6,8(12),9-pentaen-11-one
• CAS: 123846-60-6
• 化学式: C₂₅H₁₉NO₃
• 分子量: 381.431
• InChiKey: MKPUHMYBSPWGPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,9-dimethoxy-1,2-diphenyl-4-oxo-4H-pyrrolo<3,2,1-ij>quinoline 在 吡啶 、 1,3-丙二硫醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 异丙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 5-amino-5,6-dihydro-7,9-dimethoxy-1,2-diphenyl-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Variety of Activated Pyrrolo[3,2,1-ij]quinolines

  摘要：

  通过对7-甲酰基-1-二乙氧羰基吲哚进行环化反应，制备了一系列7,9-二甲氧基吡咯并[3,2.1-ij]喹啉化合物。C5位置的官能团通过将二乙氧羰基转化为羧基、叠氮羰基和异氰酸基而发生变化。对先前报道的吡咯并醌进行氢硼化反应，得到了相关的5-羟基吡咯并[3,2,1-ij]喹啉酮，然后将羟基顺序转化为对甲苯磺酸酯、叠氮和氨基。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1612280
• 作为产物：
  描述：

  4,6-dimethoxy-2,3-diphenylindole-7-carbaldehyde 、 乙酸乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 以74%的产率得到7,9-dimethoxy-1,2-diphenyl-4-oxo-4H-pyrrolo<3,2,1-ij>quinoline
  参考文献：
  名称：

  A Ready Synthesis of 4-Oxo-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolines

  摘要：

  4,6-二甲氧基-7-甲酰基吲哚在乙醇钠存在下与乙酸乙酯缩合，生成新的4-氧代-4H-吡咯并[3,2,1-ij]喹啉。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27243

文献信息

• Substitution, oxidation and addition reactions at C-7 of activated indoles
  作者：David St.C. Black、Michael C. Bowyer、Maria M. Catalano、Andrew J. Ivory、Paul A. Keller、Naresh Kumar、Stephen J. Nugent

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89590-9

  日期：1994.1

  4,6-Dimethoxy-2,3-diphenylindole (1) undergoes acylation, bromination, oxidative coupling and acid-catalysed addition to aldehydes at C-7 to produce a range of 7-substituted indoles (3–11), the indolo-isatin (6), the 7,7′-bi-indolyls (14), (16), (18), and the 7,7′-di-indolylmethanes (20–31). Addition to cyclopentanone gave compound (32), while Michael addition to α,β-unsaturated ketones gave compound

  4,6-二甲氧基-2,3-二苯基吲哚（1）在C-7处进行醛化，溴化，氧化偶联和酸催化加成醛，生成一系列7-取代的吲哚（3-11），吲哚- Isatin（6），7,7'-di-吲哚基甲烷（14），（16），（18）和7,7'-di-吲哚基甲烷（20-31）。加到环戊酮上得到化合物（32），而迈克尔加成到α，β-不饱和酮上得到化合物（33）和非苯甲双加合物（34）。相关反应导致形成环状稠合的吲哚（39）和（41）。还报道了相关的吲哚二酯（2）的一些反应。
• BLACK, DAVID ST. C.;IVORY, ANDREW J.;KELLER, PAUL A.;KUMAR, NARESH, SYNTHESIS,(1989) N, C. 322-323
  作者：BLACK, DAVID ST. C.、IVORY, ANDREW J.、KELLER, PAUL A.、KUMAR, NARESH

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of a Variety of Activated Pyrrolo[3,2,1-ij]quinolines
  作者：Jumina Jumina、Daniel Wenholz、Naresh Kumar、David Black

  DOI：10.1055/s-0037-1612280

  日期：2019.5

  A range of 7,9-dimethoxypyrrolo[3,2.1-ij]quinolines have been prepared by the cyclisation of 7-formyl-1-diethylcarbethoxyindoles. The functionality at C5 has been varied by the conversion of the carbethoxy group into carboxy, azidocarbonyl and isocyanate groups. The hydroboration of a previously reported pyrroloquinolone gave a related 5-hydroxypyrrolo[3,2,1-ij]quinolone, and the hydroxyl group was sequentially converted into tosylate, azido and amino groups.

  通过对7-甲酰基-1-二乙氧羰基吲哚进行环化反应，制备了一系列7,9-二甲氧基吡咯并[3,2.1-ij]喹啉化合物。C5位置的官能团通过将二乙氧羰基转化为羧基、叠氮羰基和异氰酸基而发生变化。对先前报道的吡咯并醌进行氢硼化反应，得到了相关的5-羟基吡咯并[3,2,1-ij]喹啉酮，然后将羟基顺序转化为对甲苯磺酸酯、叠氮和氨基。
• A Ready Synthesis of 4-Oxo-4<i>H</i>-pyrrolo[3,2,1-<i>ij</i>]quinolines
  作者：David St. C. Black、Andrew J. Ivory、Paul A. Keller、Naresh Kumar

  DOI：10.1055/s-1989-27243

  日期：——

  4,6-Dimethoxy-7-formylindoles undergo condensation with ethyl acetate in the presence of sodium ethoxide to yield new 4-oxo-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolines.

  4,6-二甲氧基-7-甲酰基吲哚在乙醇钠存在下与乙酸乙酯缩合，生成新的4-氧代-4H-吡咯并[3,2,1-ij]喹啉。