(Z)-4-hydroxy-4-(p-tolyl)but-3-en-2-one | 150444-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-4-hydroxy-4-(p-tolyl)but-3-en-2-one
• 英文别名: (Z)-4-hydroxy-4-(4-methylphenyl)but-3-en-2-one
• CAS: 150444-59-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: YYAATEDVAUSHNO-XFFZJAGNSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-hydroxy-4-(p-tolyl)but-3-en-2-one 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰丙酮烯醇形式的变温 NMR 研究

  摘要：

  β-二酮苯甲酰丙酮的烯醇形式已经使用长程碳氢偶联进行了研究，涉及螯合 OH 质子、O1H 化学位移、13C 化学位移和氘同位素对 13C 化学位移的影响。研究是在 268 到 181 K 的温度范围内进行的。 这些化合物被证明是互变异构的，与在极低温度下在固体中发现的更对称、离域、接近单势阱结构相反。二苯甲酰甲烷也是如此。在这些几乎对称的系统中，同位素对化学位移的影响是非常敏感的结构标准。平衡常数被确定并与其他类似化合物相关。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.1673
• 作为产物：
  描述：

  以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-4-hydroxy-4-(p-tolyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰丙酮烯醇形式的变温 NMR 研究

  摘要：

  β-二酮苯甲酰丙酮的烯醇形式已经使用长程碳氢偶联进行了研究，涉及螯合 OH 质子、O1H 化学位移、13C 化学位移和氘同位素对 13C 化学位移的影响。研究是在 268 到 181 K 的温度范围内进行的。 这些化合物被证明是互变异构的，与在极低温度下在固体中发现的更对称、离域、接近单势阱结构相反。二苯甲酰甲烷也是如此。在这些几乎对称的系统中，同位素对化学位移的影响是非常敏感的结构标准。平衡常数被确定并与其他类似化合物相关。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.1673

文献信息

• Photo‐Catalyzed Acyl Azolium Promoted Selective <i>α</i>‐C(sp³)−H Acylation of Acetone via HAT: Access to Thermodynamically Less Favoured (<i>Z</i>)‐<i>α,β‐</i>Unsaturated Ketones
  作者：Chandrasekaran Sivaraj、Debabrata Maiti、Thirumanavelan Gandhi

  DOI：10.1002/chem.202303626

  日期：2024.2.21

  Mono α‐acylation of acetone has been achieved for the first time by reacting with bench‐stable acyl azolium salts under violet‐LED light at room temperature. The intermolecular hydrogen atom transfer (HAT) from acetone to triplet state of azolium salts under violet LED irradiation resulted in thermodynamically less favourable (Z)‐α,β‐unsaturated ketones with up to 99 : 1 selectivity via C−C bond formation. This compelling protocol access the desired α‐C(sp³)−H acylation product under metal‐, ligand‐ and oxidant‐free conditions on a wide range of substrates.

  摘要在室温紫外 LED 灯下，通过与台式稳定的酰基唑盐反应，首次实现了丙酮的单α-酰化。在紫光 LED 的照射下，分子间氢原子转移（HAT）从丙酮转移到三重态的偶氮鎓盐，通过 C-C 键的形成产生热力学上较不利的 (Z)-α,β-不饱和酮，其选择性高达 99 ：1 的选择性。在无金属、配体和氧化剂的条件下，这一引人注目的方法可在多种底物上获得所需的α-C(sp3)-H酰化产物。
• Metal‐Free Tunable 1,2‐Difunctionalization of Terminal Alkynes: Synthesis of β‐Substituted α,β‐Unsaturated Ketones
  作者：Muneer‐Ul‐Shafi Bhat、Majid Ahmad Ganie、Bhahwal Ali Shah

  DOI：10.1002/chem.202302294

  日期：2023.12

  A new method efficiently adds C−C and C−S bonds to terminal alkynes, allowing for accessing a range of β-substituted α,β-unsaturated ketones. The versatility of the approach lies in its ability to tune the reaction conditions to target different positions of the alkyne by switching temperature.

  一种新方法有效地将 C−C 和 C−S 键添加到末端炔烃上，从而获得一系列 β-取代的 α,β-不饱和酮。该方法的多功能性在于其能够通过切换温度来调整反应条件以针对炔烃的不同位置。
• Sulfenylation of β-Diketones Using C–<i>H</i> Functionalization Strategy
  作者：Begur Vasanthkumar Varun、Karthik Gadde、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01221

  日期：2015.6.19

  Sulfenylation of beta-diketones is challenging as beta-diketones undergo deacylation after sulfenylation in the reaction medium. The sulfenylation of beta-diketones without deacylation under metal-free conditions at ambient temperature via a cross dehydrogenative coupling (CDC) strategy is reported. The resultant products can be further manipulated to form alpha,alpha-disubstituted beta-diketones and pyrazoles.
• Variable-temperature NMR study of the enol forms of benzoylacetones
  作者：Evgueni V. Borisov、Evgueni V. Skorodumov、Valentina M. Pachevskaya、Poul Erik Hansen

  DOI：10.1002/mrc.1673

  日期：2005.12

  The enol forms of the β‐diketones, benzoylacetones, have been studied using long‐range carbon–hydrogen couplings involving the chelate OH proton, O1H chemical shifts, 13C chemical shifts and deuterium isotope effects on 13C chemical shifts. Studies were done in the temperature range from 268 to 181 K. The compounds are shown to be tautomeric, in opposition to a more symmetrical, delocalised, close

  β-二酮苯甲酰丙酮的烯醇形式已经使用长程碳氢偶联进行了研究，涉及螯合 OH 质子、O1H 化学位移、13C 化学位移和氘同位素对 13C 化学位移的影响。研究是在 268 到 181 K 的温度范围内进行的。 这些化合物被证明是互变异构的，与在极低温度下在固体中发现的更对称、离域、接近单势阱结构相反。二苯甲酰甲烷也是如此。在这些几乎对称的系统中，同位素对化学位移的影响是非常敏感的结构标准。平衡常数被确定并与其他类似化合物相关。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.