(E)-3-(3',4'-bis(benzyloxy)phenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one | 1148010-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(3',4'-bis(benzyloxy)phenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(3,4-bis-(benzyloxy)phenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one；3,4-dibenzyloxy-2'-hydroxychalcone；3,4-Dibenzyloxy-2''-hydroxychalcone；(E)-3-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1148010-41-6
• 化学式: C₂₉H₂₄O₄
• 分子量: 436.507
• InChiKey: LHMDXKJKKAITQJ-BMRADRMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3',4'-bis(benzyloxy)phenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以62%的产率得到2-(3',4'-bis(benzyloxy)phenyl)-3-hydroxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  NOVEL ANALOGUES OF EPICATECHIN AND RELATED POLYPHENOLS

  摘要：

  本发明提供了表儿茶素及相关多酚的新颖类似物，它们的各种官能化衍生物，以及它们的制备方法、包含这些化合物的组合物和它们的使用方法。

  公开号：

  US20160039781A1
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-3-(3',4'-bis(benzyloxy)phenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Anti-tyrosinase flavone derivatives and their anti-melanogenic activities: Importance of the β-phenyl-α,β-unsaturated carbonyl scaffold

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106504
• 作为试剂：
  描述：

  (E)-3-(3',4'-bis(benzyloxy)phenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one 、 sodium hydroxide 、 双氧水 、 盐酸 在 (E)-3-(3',4'-bis(benzyloxy)phenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one 、 乙酸乙酯 、 水 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 21.17h， 以to afford [36] as light yellow solid (1.56 g, 62%)的产率得到2-(3',4'-bis(benzyloxy)phenyl)-3-hydroxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  NOVEL ANALOGUES OF EPICATECHIN AND RELATED POLYPHENOLS

  摘要：

  本发明提供了一种新颖的表儿茶素和相关多酚类化合物的类似物，它们的各种官能化衍生物、制备这些化合物的方法、包含这些化合物的组合物以及它们的使用方法。

  公开号：

  US20160039781A1

文献信息

• Enantioselctive Syntheses of Sulfur Analogues of Flavan-3-Ols
  作者：Pradeep K. Sharma、Min He、Jurjus Jurayj、Da-Ming Gou、Richard Lombardy、Leo J. Romanczy、Hagen Schroeter

  DOI：10.3390/molecules15085595

  日期：——

  The first enantioselective syntheses of sulfur flavan-3-ol analogues 1–8 have been accomplished, whereby the oxygen atom of the pyran ring has been replaced by a sulfur atom. The key steps were: (a) Pd(0) catalyzed introduction of –S t-butyl group, (b) Sharpless enantioselective dihydroxylation of the alkene, (c) acid catalyzed ring closure to produce the thiopyran ring, and (d) removal of benzyl groups using N,N-dimethylaniline and AlCl3. The compounds were isolated in high chemical and optical purity.

  首次完成了硫代黄烷-3-醇类似物1-8的手性选择性合成，其中吡喃环上的氧原子被硫原子取代。关键步骤包括：(a) 通过Pd(0)催化引入-S t-丁基，(b) 使用Sharpless方法对烯烃进行手性选择性二羟基化，(c) 酸性催化闭环生成噻吡喃环，以及(d) 利用N,N-二甲基苯胺和AlCl3去除苄基。合成的化合物具有高化学纯度和光学纯度。
• Inhibitory activity of prostaglandin E2 production by the synthetic 2′-hydroxychalcone analogues: Synthesis and SAR study
  作者：Thanh-Dao Tran、Haeil Park、Hyun Pyo Kim、Gerhard F. Ecker、Khac-Minh Thai

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.02.001

  日期：2009.3

  A series of 2'-hydroxychalcones has been synthesized and screened for their in vitro inhibitory activities of cyclooxygenase-2 catalyzed prostaglandin production from lipopolysaccharide-treated RAW 264.7 cells. Structure-activity relationship study suggested that inhibitory activity against prostaglandin E-2 production was governed to a greater extent by the substituent on B ring of the chalcone, and most of the active compounds have at least two methoxy or benzyloxy groups on B ring. The relationship between chalcone structures and their PGE(2) inhibitory activities was also interpreted by docking study on cyclooxygenase-2. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US9975869B2
  申请人：——

  公开号：US9975869B2

  公开（公告）日：2018-05-22
• NOVEL ANALOGUES OF EPICATECHIN AND RELATED POLYPHENOLS
  申请人：SPHAERA PHARMA PVT. LTD.

  公开号：US20160039781A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  The present invention provides novel analogues of epicatechin and related polyphenols, their variously functionalized derivatives, process for preparation of the same, composition comprising these compounds and their method of use.

  本发明提供了表儿茶素及相关多酚的新颖类似物，它们的各种官能化衍生物，以及它们的制备方法、包含这些化合物的组合物和它们的使用方法。
• Anti-tyrosinase flavone derivatives and their anti-melanogenic activities: Importance of the β-phenyl-α,β-unsaturated carbonyl scaffold
  作者：Jieun Lee、Yeongmu Jeong、Hee Jin Jung、Sultan Ullah、Jeongin Ko、Ga Young Kim、Dahye Yoon、Sojeong Hong、Dongwan Kang、Yujin Park、Pusoon Chun、Hae Young Chung、Hyung Ryong Moon

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106504

  日期：2023.3