2-(3-acetyl-1H-indol-1-yl)acetonitrile | 1331834-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-acetyl-1H-indol-1-yl)acetonitrile
• 英文别名: (3-acetyl-1H-indol-1-yl)acetonitrile；2-(3-Acetylindol-1-yl)acetonitrile；2-(3-acetylindol-1-yl)acetonitrile
• CAS: 1331834-64-0
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O
• 分子量: 198.224
• InChiKey: FKUZEHJUKADKIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-acetyl-1H-indol-1-yl)acetonitrile 在 sodium azide 、 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-acetyl-1-{[2-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-2H-tetrazol-5-yl]methyl}-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  新的 1-[(tetrazol-5-yl)methyl] 吲哚衍生物、它们的 1,2,4-三唑硫糖苷和无环类似物的合成和抗菌活性

  摘要：

  合成了新的 1-[(四唑-5-基) 甲基] 吲哚衍生物、其无环核苷类似物和相应的糖苷衍生物。此外，制备了[)(1,2,4-三唑-3-基)甲基])-2H-四唑衍生物以及相应的硫代葡萄糖苷。测试合成的化合物对黑曲霉、青霉菌、白色念珠菌、枯草芽孢杆菌、乳酸链球菌、大肠杆菌、假单胞菌和链霉菌的抗菌活性。与夫西地酸相比，化合物 3、5 和 19b 表现出有效的抗菌活性，化合物 4、5 和 10 对测试的真菌表现出高活性。

  DOI：

  10.1007/s12272-011-0706-y
• 作为产物：
  描述：

  1H-吲哚-1-基乙腈 、 乙酸乙酯 在 三氟甲磺酸 作用下， 以67%的产率得到2-(3-acetyl-1H-indol-1-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用乙酸乙酯/三氟甲磺酸对作为酰基供体和 Cu(OAc)2 催化吲哚安息香的空气氧化快速获得 3-酰基吲哚

  摘要：

  酯是潜在的酰基供体，但为此目的相对尚未开发。本文描述了在三氟甲磺酸催化条件下使用容易获得且廉价的酯作为新的酰化剂在吲哚的 C-3 位上轻松安装酰基。此外，杂环如N保护的吡咯、呋喃和噻吩也是类似 C-2 酰化的合适底物。通过使用苯甲酸甲酯作为苯甲酰基供体，得到了类似的吲哚 C-3 苯甲酰化产物，尽管产率较低。苯甲酰化产物通过铜 ( II ) 催化的含有安息香的吲哚的空气氧化以更高的产率合成。

  DOI：

  10.1039/d0ob01977a

文献信息

• 5-HT3 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US20160185801A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  The present invention provides compounds of the formula: that are 5HT3 receptor antagonists and are therefore useful for the treatment of diseases treatable by inhibition of 5HT3 receptor such as emesis, pain, drug addiction, neurodegenerative and psychiatric disorders, and GI disorders. Also provided are pharmaceutical compositions containing such compounds and processes for preparing such compounds.

  本发明提供的化合物具有以下公式： 这些化合物是5HT3受体拮抗剂，因此可用于治疗可通过抑制5HT3受体治疗的疾病，例如呕吐、疼痛、药物成瘾、神经退行性和精神障碍以及胃肠道疾病。还提供了包含这些化合物的制药组合物和制备这些化合物的方法。
• 5HT3 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US20180072758A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  The present invention provides compounds of the formula: that are 5-HT3 receptor antagonists and are therefore useful for the treatment of diseases treatable by inhibition of 5-HT3 receptor such as emesis, pain, drug addiction, neurodegenerative and psychiatric disorders, and GI disorders. Also provided are pharmaceutical compositions containing such compounds and processes for preparing such compounds.
• US9303045B2
  申请人：——

  公开号：US9303045B2

  公开（公告）日：2016-04-05
• US9695195B2
  申请人：——

  公开号：US9695195B2

  公开（公告）日：2017-07-04
• Rapid access to 3-acyl indoles using ethyl acetate/triflic acid couple as the acylium donor and Cu(OAc)₂ catalysed aerial oxidation of indole benzoins
  作者：Ranadeep Talukdar

  DOI：10.1039/d0ob01977a

  日期：——

  Esters are potential acyl donors but are relatively unexplored for that purpose. A facile installation of acyl groups at the C-3 position of indoles under triflic acid catalysed conditions with easily available and cheap esters as new acylating agents is described herein. Furthermore, heterocycles like N-protected pyrrole, furan and thiophene were also suitable substrates for similar C-2 acylation

  酯是潜在的酰基供体，但为此目的相对尚未开发。本文描述了在三氟甲磺酸催化条件下使用容易获得且廉价的酯作为新的酰化剂在吲哚的 C-3 位上轻松安装酰基。此外，杂环如N保护的吡咯、呋喃和噻吩也是类似 C-2 酰化的合适底物。通过使用苯甲酸甲酯作为苯甲酰基供体，得到了类似的吲哚 C-3 苯甲酰化产物，尽管产率较低。苯甲酰化产物通过铜 ( II ) 催化的含有安息香的吲哚的空气氧化以更高的产率合成。