3,6-二溴色酮 | 115237-39-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 3,6-二溴色酮
• 英文名称: 3,6-dibromo-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3,6-Dibromochromone；3,6-dibromochromen-4-one
• CAS: 115237-39-3
• 化学式: C₉H₄Br₂O₂
• 分子量: 303.938
• InChiKey: XJSJGLRPSYOZLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙基苯硼酸 、 3,6-二溴色酮 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以48%的产率得到3,6-bis(4-ethylphenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  以多样性为导向的6-硝基-和6-氨基喹诺酮类化合物的合成及其作为碱性磷酸酶抑制剂的活性†

  摘要：

  通过α，β-炔酮与伯胺环化合成的新型喹诺酮衍生物被证明是有前途的TNAP和IAP抑制剂。通过分离中间体研究了它们的形成机理。

  DOI：

  10.1039/c5ra10948e
• 作为产物：
  描述：

  3-dimethylamino-1-(2-hydroxy-5-bromophenyl)prop-2-en-1-one 在 碘苯二乙酸 、 potassium bromide 作用下， 反应 12.0h， 以77%的产率得到3,6-二溴色酮
  参考文献：
  名称：

  原位卤化物氧化可合成具有简单KX卤素源的3-卤代色酮

  摘要：

  根据指定的原位氧化策略，通过使用简单的KX（X = Br，I）盐作为卤素源，首次实现了3-卤代色酮的合成。对照实验表明，所报道的反应不是通过自由基过程而是通过卤代中间体进行。与依赖于分子卤素，卤代酸或N-卤代琥珀酰亚胺作为卤素源的已知合成方法相比，本方法由于其较高的原子经济性并且对操作者更友好而具有吸引力，因此为制备提供了实用的补充方法有用的卤色酮化合物。

  DOI：

  10.1039/d0nj00825g

文献信息

• Substituted 4H-1-benzopyran-4-ones (chromones): synthesis via palladium-catalysed coupling of their halogeno derivatives with alkenes
  作者：Stephen G. Davies、Bryan E. Mobbs、Christopher J. Goodwin

  DOI：10.1039/p19870002597

  日期：——

  into the carbon–halogen bond. The resultant species undergo coupling with alkenes leading to vinylated chromones. Vinylation occurs regiospecifically at the original site of bromination and therefore provides a method for the clean introduction of substituents into the chromone ring system. An anomalous reaction of a dibrominated chromone leading to a ring-opened product is described.

  溴色酮的活化是通过将Pd 0插入碳-卤素键来实现的。所得的物质与烯烃偶联，产生乙烯基化的色酮。乙烯基化区域特异性地在溴化的原始位置发生，因此提供了将取代基干净地引入色酮环系统的方法。描述了二溴苯甲酮的异常反应导致开环产物。
• 3‐Halochromones Through Oxidative α‐Halogenation of Enaminones and its Photophysical Investigation: Another Case of Photo‐induced Partially Aromatised Intramolecular Charge Transfer?
  作者：José S. S. Neto、Filipe T. Coelho、Carlos V. Doerner、Antonio L. Braga、Luciano M. Lião、Felipe L. Coelho

  DOI：10.1002/asia.202300852

  日期：2024.1.15

  wide range of 3-halo-4H-chromen-4-ones in good to excellent yields with great functional group tolerance. The analysis of the photophysical properties revealed a dual fluorescence emission in the violet-to-cyan assigned to a partially aromatised intramolecular charge transfer mechanism.

  该工作报告了一种从烯胺酮的氧化 α-卤化反应中获得 3-氯-、3-溴-或 3-碘-4 H-铬-4-酮的通用方法。 Oxone ® /KX 系统可提供多种 3-halo-4 H -chromen-4-one，产率良好至优异，且具有出色的官能团耐受性。光物理性质的分析揭示了紫罗兰色到青色的双荧光发射，这归因于部分芳香化的分子内电荷转移机制。
• Maiti, Sourav; Ghosh, Jaydip; Sarkar, Tapas, Journal of the Indian Chemical Society, 2013, vol. 90, # 9, p. 1497 - 1499
  作者：Maiti, Sourav、Ghosh, Jaydip、Sarkar, Tapas、Bandyopadhyay, Chandrakanta

  DOI：——

  日期：——
• Electrochemical C-H Halogenations of Enaminones and Electron-Rich Arenes with Sodium Halide (NaX) as Halogen Source for the Synthesis of 3-Halochromones and Haloarenes
  作者：Yan Lin、Jun Jin、Chaoli Wang、Jie-Ping Wan、Yunyun Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01347

  日期：2021.9.3
• DAVIES, STEPHEN G.;MOBBS, BRYAN E.;GOODWIN, CHRISTOPHER J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 12, 2597-2604
  作者：DAVIES, STEPHEN G.、MOBBS, BRYAN E.、GOODWIN, CHRISTOPHER J.

  DOI：——

  日期：——