3,6-二溴环己烯 | 35044-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 3,6-二溴环己烯
• 英文名称: 3,6-dibromocyclohexene
• 英文别名: 3,6-Dibromocyclohex-1-ene
• CAS: 35044-00-9
• 化学式: C₆H₈Br₂
• 分子量: 239.938
• InChiKey: ZZLDYZLPDLYQAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108 °C
• 沸点：
  201.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.867±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903890090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二溴环己烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3R*,4R*)-1,3,4-Tribromocyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Radical Bromination of Cyclohexene in CCl4 by Bromine: Addition versus Substitution

  摘要：

  The radical reaction of bromine (10(-2)-10(-5) M)with cyclohexene in CCl4 in the light has been investigated. The reactions have been found to be highly reversible and controlled by both thermodynamics and the availability of Br-2 and HBr as equilibrating agents. The selectivity of substitution over addition is controlled by [Br-2]. Bromine addition to the double bond and allylic substitution occur at comparable rates at room temperature. The limiting substitution/addition ratio was found to be 4.0 +/- 0.2 for [Br-2] less than 10(-3) M. While the beta-bromocyclohexyl radical is generated very rapidly, its steady-state concentration is kept low by its rapid reversion to cyclohexene. Substitution via the allyl radical, while relatively slow, is irreversible and fast enough to maintain the concentration of bromine at sufficiently low level to prevent significant addition. The equilibrium constant for the reaction 1 + Br reversible arrow 2a is estimated to be 500 M(-1), and the rate constant for substitution k(2s) as 2000 M(-1) s(-1). The ratio of removal of hydrogen from cyclohexene, 3-bromocyclohexene, and 3,6-dibromocyclohexene by bromine radical was found to be 2.2:1.0:0.1. The ratio for addition of bromine to the double bond was 5.5:1.0:<0.1. A series of polybromo derivatives have been obtained and characterized by NMR spectroscopy as stable intermediates in the exhaustive bromination of cyclohexene. m-Dibromobenzene is the major aromatic product.

  DOI：

  10.1021/jo00095a029
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴环己烷 在 喹啉 作用下， 生成 3,6-二溴环己烯
  参考文献：
  名称：

  Crossley, Journal of the Chemical Society, 1904, vol. 85, p. 1415

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] LINKED DIBENZIMIDAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DU DIBENZIMIDAZOLE LIÉS
  申请人：ENANTA PHARM INC

  公开号：WO2010091413A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  The present invention discloses linked dibenzimidazole derivatives, or pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs thereof, which inhibit RNA-containing virus, particularly the hepatitis C virus (HCV). Consequently, the compounds of the present invention interfere with the life cycle of the hepatitis C virus and are also useful as antiviral agents. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from HCV infection. The invention also relates to methods of treating an HCV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention.

  本发明公开了联苯二咪唑衍生物，或其药学上可接受的盐、酯或前药，其抑制含RNA的病毒，特别是丙型肝炎病毒（HCV）。因此，本发明的化合物干扰丙型肝炎病毒的生命周期，并且也可用作抗病毒剂。本发明还涉及包括上述化合物的药物组合物，用于治疗患有HCV感染的受试者。该发明还涉及通过给予包含本发明化合物的药物组合物来治疗受试者的HCV感染的方法。
• Regio- and Stereo-Controlled Alkoxyiodination of 1,3-Diene Using Iodine-Cerium(IV) Ammonium Nitrate
  作者：C. Akira Horiuchi、Haruomi Hosokawa、Miyuki Kanamori、Yukiko Muramatsu、Keiko Ochiai、Eiji Takahashi

  DOI：10.1246/cl.1995.13

  日期：1995.1

  Reaction of 1,3-cycloalkadienes (cyclopentadiene, cyclohexadiene, and cycloheptadiene) with iodine-cerium(IV) ammonium nitrate in alcohols, gave the corresponding regiospecific trans-2-alkoxy-1-iodo compounds as major products accompanied with 1,4-dialkoxy compounds as by-products. In the case of CH3CN-H2O as solvent, trans-iodohydrins were obtained. Thus the reaction of cyclic and acyclic 1,3-diene derivatives using this synthetic method afforded the 1,2-addition alkoxyiodo compounds preferentially.

  1,3-环烯烃（环戊二烯、环己二烯和环庚二烯）与碘-铈(IV)硝酸铵在醇中反应，主要生成相应的区域选择性反式-2-烷氧基-1-碘化物，同时伴随有1,4-二烷氧基化合物作为副产品。在使用CH3CN-H2O作为溶剂的情况下，获得了反式-碘醇。因此，使用这种合成方法反应环状和非环状1,3-烯烃衍生物，主要得到1,2-加成烷氧基碘化物。
• Desymmetrization of <i>meso</i>-Dibromocycloalkenes through Copper(I)-Catalyzed Asymmetric Allylic Substitution with Organolithium Reagents
  作者：Shermin S. Goh、Sureshbabu Guduguntla、Takashi Kikuchi、Martin Lutz、Edwin Otten、Makoto Fujita、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/jacs.8b02992

  日期：2018.6.13

  The highly regio- and enantioselective (up to >99:1 dr, up to 99:1 er) desymmetrization of meso-1,4-dibromocycloalk-2-enes using asymmetric allylic substitution with organolithium reagents to afford enantioenriched bromocycloalkenes (ring size of 5 to 7) has been achieved. The cycloheptene products undergo an unusual ring contraction. The synthetic versatility of this Cu(I)-catalyzed reaction is demonstrated

  高度区域选择性和对映选择性（高达 >99:1 dr，高达 99:1 er）使用有机锂试剂的不对称烯丙基取代对内消旋-1,4-二溴环烷-2-烯进行去对称化，以提供对映体富集的溴环烯烃（环大小为5 至 7) 已实现。环庚烯产物经历不寻常的环收缩。这种 Cu(I) 催化反应的合成多功能性通过环状氨基醇的简洁立体控制制备得到证明，环状氨基醇是天然产物和药物中的特权手性结构，广泛用于合成和催化。
• 一种带有巯基的含磷阻燃剂及其制备方法和应用
  申请人：广东广山新材料股份有限公司

  公开号：CN112521418A

  公开（公告）日：2021-03-19

  本发明提供了一种带有巯基的含磷阻燃剂及其制备方法和应用。所述带有巯基的含磷阻燃剂具有式I所示结构。本发明提供的带有巯基的含磷阻燃剂可以作为制备聚硫醚树脂的原料。相较于添加型阻燃剂，由于该带有巯基的含磷阻燃剂作为分子链片段存在，因此不会影响聚硫醚树脂的力学性能，同时也不会因为小分子迁移或溶于水而析出，得到的聚硫醚树脂具有良好的力学性能、阻燃性能和阻燃稳定性，能够真正做到环保安全无危害。
• Verfahren zur Herstellung von halogenalkylsubstituierten Oxiranen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0000554A1

  公开（公告）日：1979-02-07

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von halogenalkylsubstituierten Oxiranen aus halogenalkylsubstituierten Olefinen und Percarbonsäuren in organischer Lösung in hohen Ausbeuten und großer Reinheit welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man ein chloralkyloder bromalkylsubstituiertes Monoolefin der allgemeinen Formel mit einer Lösung einer 3 bis 4 Kohlenstoffatome enthaltenden Percarbonsäure in einem chlorierten, 1 bis 8 Kohlenstoffatome enthaltenden Kohlenwasserstoff bei einem Molverhältnis von Monoolefin zu Percarbonsäure von 1,1 : 1 bis 10 : 1 und bei einer Temperatur von 30 bis 100°C umsetzt.

  本发明涉及一种由卤代烷基取代的烯烃和过羧酸在有机溶液中以高产率和高纯度制备卤代烷基取代的环氧乙烷的改进工艺，其特征在于通式为氯烷基或溴烷基取代的单烯烃与含 3 至 4 个碳原子的过羧酸在含 1 至 8 个碳原子的氯化烃中的溶液反应，单烯烃与过羧酸的摩尔比为 1.1 ： 1 至 10 : 1，温度为 30 至 100°C。