5,6-dibenzyloxy-3-hydroxy-2-(4-methoxybenzyl)-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one | 838825-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,6-dibenzyloxy-3-hydroxy-2-(4-methoxybenzyl)-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
• 英文别名: 3-hydroxy-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5,6-bis(phenylmethoxy)-3H-isoindol-1-one
• CAS: 838825-72-2
• 化学式: C₃₀H₂₇NO₅
• 分子量: 481.548
• InChiKey: PEODFZQFLIVVID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dibenzyloxy-3-hydroxy-2-(4-methoxybenzyl)-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A concise benzotriazolyl-mediated synthesis of 9-methoxycepharanone A

  摘要：

  A concise synthesis of 9-methoxycepharanone A is described. The key step is the benzotriazolyl-assisted assemblage of an arylmethyleneisoindolinone ring system comprising the enol ether unit. Radical cyclization followed by deprotections and ultimate formation of the methylenedioxy group complete the total synthesis of the title compound. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.079
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二苄氧基苯甲醛 在 氯化亚砜 、 jones reagent 、 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 苯基锂 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 5,6-dibenzyloxy-3-hydroxy-2-(4-methoxybenzyl)-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  A concise benzotriazolyl-mediated synthesis of 9-methoxycepharanone A

  摘要：

  A concise synthesis of 9-methoxycepharanone A is described. The key step is the benzotriazolyl-assisted assemblage of an arylmethyleneisoindolinone ring system comprising the enol ether unit. Radical cyclization followed by deprotections and ultimate formation of the methylenedioxy group complete the total synthesis of the title compound. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.079

文献信息

• A concise benzotriazolyl-mediated synthesis of 9-methoxycepharanone A
  作者：Véronique Rys、Axel Couture、Eric Deniau、Stéphane Lebrun、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.079

  日期：2005.1

  A concise synthesis of 9-methoxycepharanone A is described. The key step is the benzotriazolyl-assisted assemblage of an arylmethyleneisoindolinone ring system comprising the enol ether unit. Radical cyclization followed by deprotections and ultimate formation of the methylenedioxy group complete the total synthesis of the title compound. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.