3,6-二甲基- 2-吡啶羧酸甲酯 | 215436-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3,6-二甲基- 2-吡啶羧酸甲酯
• 中文别名: 3,6-二甲基-2-吡啶羧酸甲酯
• 英文名称: 3,6-dimethyl-pyridine-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3,6-dimethylpicolinate；methyl 3,6-dimethylpyridine-2-carboxylate
• CAS: 215436-32-1
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: MJTXVOHVISPNRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylimidazo[1,2-a]pyrimidin-7-amine 、 3,6-二甲基- 2-吡啶羧酸甲酯 在 三甲基铝 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以43.6%的产率得到3,6-Dimethyl-pyridine-2-carboxylic acid (2-phenyl-imidazo[1,2-a]pyrimidin-7-yl)-amide
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-(IMIDAZOPYRIMIDIN-7-YL)-HETEROARYLAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PDE10A INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE N-(IMIDAZOPYRIMIDIN-7-YL)-HÉTÉROARYLAMIDE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE PDE10A

  摘要：

  本发明涉及通式(I)的新型咪唑并嘧啶衍生物，其中R1、R2和R8如说明书和权利要求中所定义，以及其生理上可接受的盐和酯。这些化合物抑制PDEIOA并可用作药物。

  公开号：

  WO2011117264A1
• 作为产物：
  描述：

  在 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 3,6-二甲基- 2-吡啶羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  PREPARATION OF SUBSTITUTED PYRIDINES VIA REGIOCONTROLLED [4 + 2] CYCLOADDITIONS OF OXIMINOSULFONATES: METHYL 5-METHYLPYRIDINE-2-CARBOXYLATE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.080.0133

文献信息

• [EN] N-(IMIDAZOPYRIMIDIN-7-YL)-HETEROARYLAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PDE10A INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N-(IMIDAZOPYRIMIDIN-7-YL)-HÉTÉROARYLAMIDE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE PDE10A
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011117264A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  The invention is concerned with novel imidazopyrimidine derivatives of formula (I) wherein R1, R2 and R8 are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts and esters thereof. These compounds inhibit PDEIOA and used as medicaments.

  本发明涉及通式(I)的新型咪唑并嘧啶衍生物，其中R1、R2和R8如说明书和权利要求中所定义，以及其生理上可接受的盐和酯。这些化合物抑制PDEIOA并可用作药物。
• Imidazopyrimidine derivatives
  申请人：Alvarez Sanchez Ruben

  公开号：US08410117B2

  公开（公告）日：2013-04-02

  The invention is concerned with novel imidazopyrimidine derivatives of formula (I) wherein R1, R2 and R8 are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts and esters thereof. These compounds inhibit PDE10A and can be used as pharmaceuticals.

  本发明涉及一种新型咪唑嘧啶衍生物，其化学式为(I)，其中R1、R2和R8如说明书和权利要求中所定义，以及其生理上可接受的盐和酯。这些化合物抑制PDE10A并可用作药物。
• Synthesis of Substituted Pyridines via Regiocontrolled [4 + 2] Cycloadditions of Oximinosulfonates
  作者：Adam R. Renslo、Rick L. Danheiser

  DOI：10.1021/jo981014e

  日期：1998.10.1

  Diels-Alder cycloadditions of oximinosulfonate 8 with a variety of 1,3-dienes proceed with regiochemistry opposite to that observed with conventional imino dienophiles, providing expeditious synthetic routes to substituted pyridines, tetrahydropyridines, and pyrrolines. The oximinosulfonate 8 is prepared in one convenient synthetic operation from Meldrum's acid and reacts with conjugated dienes at -78 degrees C in the presence of 2 equiv of dimethylaluminum chloride to afford [4 + 2] cycloadducts in good to excellent yield. Exposure of these cycloadducts to the action of NaOMe and N-chlorosuccinimide in methanol-THF at room temperature then produces substituted pyridines. The utility of this new two-step annulation protocol is demonstrated in total syntheses of the pyridine alkaloids fusaric acid and (S)-(+)-fusarinolic acid. Heating the [4 + 2] cycloadducts derived from 8 in a mixture of acetonitrile and pH 7 phosphate buffer induces an unusual Stieglitz-type rearrangement leading to the formation of interesting spirobicyclic pyrrolines.
• N-(IMIDAZOPYRIMIDIN-7-YL)-HETEROARYLAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PDE10A INHIBITORS
  申请人：F.Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2552918B1

  公开（公告）日：2014-06-11
• N-(IMIDAZOPYRIMIDIN-7-YL)-HETEROARYLAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PDE10A INHIBITORS
  申请人：F.Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2552918A1

  公开（公告）日：2013-02-06