4-bromoacetyl-1-(t-butoxycarbonyl)indole | 88059-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-bromoacetyl-1-(t-butoxycarbonyl)indole
• 英文别名: tert-Butyl 4-(bromoacetyl)-1H-indole-1-carboxylate；tert-butyl 4-(2-bromoacetyl)indole-1-carboxylate
• CAS: 88059-21-6
• 化学式: C₁₅H₁₆BrNO₃
• 分子量: 338.201
• InChiKey: DSSOPPJFASFGIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-107 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  425.2±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromoacetyl-1-(t-butoxycarbonyl)indole 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(t-butoxycarbonyl)-4-<1-hydroxy-2-(benzylmethylamino)ethyl>indole
  参考文献：
  名称：

  Clark, Robin D., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 1393 - 1395

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(1H-吲哚-4-基)乙酮 在 2-吡咯烷酮 、 pyrrolidone hydrotribromide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 4-bromoacetyl-1-(t-butoxycarbonyl)indole
  参考文献：
  名称：

  以 β2-肾上腺素能受体的自由能模拟为指导的药效设计

  摘要：

  G 蛋白偶联受体 (GPCR) 是重要的治疗靶标，许多已获批准的药物通过刺激或阻断受体激活来发挥作用。然而，调节 GPCR 信号的配体设计具有挑战性。我们证明 GPCR 的分子模拟可用于预测配体功效并鉴定有效的 β 2 -肾上腺素能受体激动剂。

  DOI：

  10.1002/anie.202218959

文献信息

• CLARK, R. D., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 5, 1393-1395
  作者：CLARK, R. D.

  DOI：——

  日期：——
• Clark, Robin D., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 1393 - 1395
  作者：Clark, Robin D.

  DOI：——

  日期：——
• Design of Drug Efficacy Guided by Free Energy Simulations of the β2‐Adrenoceptor
  作者：Nicolas Panel、Duc Duy Vo、Nour Aldin Kahlous、Harald Hübner、Stephanie Tiedt、Pierre Matricon、Jody Pacalon、Oliver Fleetwood、Stefanie Kampen、Andreas Luttens、Lucie Delemotte、Jan Kihlberg、Peter Gmeiner、Jens Carlsson

  DOI：10.1002/anie.202218959

  日期：——

  G-protein-coupled receptors (GPCRs) are important therapeutic targets and numerous approved drugs act by either stimulating or blocking receptor activation. However, the design of ligands that modulate GPCR signaling is challenging. We demonstrate that molecular simulations of GPCRs can be used to predict ligand efficacy and identify potent β2-adrenoceptor agonists.

  G 蛋白偶联受体 (GPCR) 是重要的治疗靶标，许多已获批准的药物通过刺激或阻断受体激活来发挥作用。然而，调节 GPCR 信号的配体设计具有挑战性。我们证明 GPCR 的分子模拟可用于预测配体功效并鉴定有效的 β 2 -肾上腺素能受体激动剂。