1-(2-furoyl)-3-thiosemicarbazide | 35771-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 1-(2-furoyl)-3-thiosemicarbazide
• 英文别名: 1-(furan-2-carbonyl)-thiosemicarbazide；1-(Furan-2-carbonyl)-thiosemicarbazid；2-Furoylthiosemicarbazid；2-(2-Furoyl)hydrazinecarbothioamide；(furan-2-carbonylamino)thiourea
• CAS: 35771-64-3
• 化学式: C₆H₇N₃O₂S
• 分子量: 185.206
• InChiKey: PVOBZZGVQJMLBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-205 °C
• 密度：
  1.424±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-furoyl)-3-thiosemicarbazide 在 Oxone 、 碘 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到5-呋喃-2-1,3,4 -恶二唑-2-氨基
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 5-substituted 2-amino-1,3,4-oxadiazoles from Corresponding Acylthiosemicarbazides Using iodine and Oxone®

  摘要：

  我们开发了一种简便的方法，在 Oxone® 作为大量氧化剂存在的情况下，使用催化量的碘/KI，从相应的酰基硫代氨基甲酰肼合成取代的 2-氨基-1,3,4-恶二唑。这种方法具有反应时间短、底物可变性强的优点，适合快速生产先导优化计划所需的类似物。由于反应条件温和，且使用的试剂在商业上既便宜又安全，因此该方法也可用于大规模合成。

  DOI：

  10.3184/174751912x13551638283701
• 作为产物：
  描述：

  呋喃甲酰氯 、 氨基硫脲 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 生成 1-(2-furoyl)-3-thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  新型1-二茂铁基-2-（3-苯基-1 H -1,2,4-三唑-5-基硫基）乙酮衍生物的合成，X射线晶体结构和光学性质

  摘要：

  通过3-取代的-1 H -1,2,4的反应合成了一系列新型的1-二茂铁基-2-（3-苯基-1 H -1,2,4-三唑-5-基硫基）乙酮衍生物-三唑-5-硫醇和氯乙酰基二茂铁在氢化钠和碘化钾存在下回流。通过IR和1 H NMR光谱以及HRMS确定新化合物的结构。通过X射线晶体学确定化合物5c的结构。在乙醇和二氯甲烷中记录了紫外可见吸收和荧光光谱。结果表明，化合物5a–g显示出相似的吸收范围从300到500 nm，最大发射带约为566 nm。荧光强度和最大发射带取决于与三唑环键合的基团。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2010.04.019

文献信息

• The synthesis, X-ray crystal structure and optical properties of novel 1-ferrocenyl-2-(3-phenyl-1H-1,2,4-triazol-5-ylthio)ethanone derivatives
  作者：Wei-Yong Liu、Yong-Sheng Xie、Bao-Xiang Zhao、Song Lian、Hong-Shui Lv、Zhong-Liang Gong、Dong-Soo Shin

  DOI：10.1016/j.saa.2010.04.019

  日期：2010.9

  1-ferrocenyl-2-(3-phenyl-1H-1,2,4-triazol-5-ylthio)ethanone derivatives was synthesized by the reaction of 3-substituted-1H-1,2,4-triazole-5-thiol and chloroacetyl ferrocene in the presence of sodium hydride and potassium iodide at reflux. The structures of the new compounds were determined by IR and 1H NMR spectroscopy and HRMS. The structure of compound 5c was established by X-ray crystallography. UV–vis

  通过3-取代的-1 H -1,2,4的反应合成了一系列新型的1-二茂铁基-2-（3-苯基-1 H -1,2,4-三唑-5-基硫基）乙酮衍生物-三唑-5-硫醇和氯乙酰基二茂铁在氢化钠和碘化钾存在下回流。通过IR和1 H NMR光谱以及HRMS确定新化合物的结构。通过X射线晶体学确定化合物5c的结构。在乙醇和二氯甲烷中记录了紫外可见吸收和荧光光谱。结果表明，化合物5a–g显示出相似的吸收范围从300到500 nm，最大发射带约为566 nm。荧光强度和最大发射带取决于与三唑环键合的基团。
• 5-Furan-2yl[1,3,4]oxadiazole-2-thiol, 5-Furan-2yl-4H [1,2,4] triazole-3-thiol and Their Thiol-Thione Tautomerism
  作者：M. Koparır、A. Çetin、A. Cansız

  DOI：10.3390/10020475

  日期：——

  5-Furan-2-yl[1,3,4]oxadiazole-2-thiol (Ia) and 5-furan-2-yl-4H-[1,2,4]-triazole-3-thiol (Ib) were synthesized from furan-2-carboxylic acid hydrazide. Mannich basesand methyl derivatives were then prepared. The structures of the synthesized compoundswere confirmed by elemental analyses, IR and 1H-NMR spectra. Their thiol-thione tautomericequilibrium is described.

  5-呋喃-2-基[1,3,4]噁二唑-2-硫醇（Ia）和5-呋喃-2-基-4H-[1,2,4]-三唑-3-硫醇（Ib）是由呋喃-2-羧酸肼合成的。随后制备了曼尼希碱和甲基衍生物。合成化合物的结构通过元素分析、红外光谱和1H-NMR谱进行确认。描述了它们的硫醇-硫酮互变平衡。
• 一种三唑类神经氨酸酶抑制剂及其制备方法与应用
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN113603680B

  公开（公告）日：2023-09-26

  本发明涉及一种三唑类神经氨酸酶抑制剂及其制备方法与应用，该抑制剂具有式(I)所示的结构：#imgabs0#制备为：(1)将取代苯胺和氯乙酰氯形成反应体系，得到式(Ⅱ)中间体；(2)将呋喃酰氯和氨基硫脲溶于有机溶剂中形成反应体系，得到式(Ⅲ)中间体；(3)取步骤(2)得到的式(Ⅲ)中间体溶于氢氧化钠溶液中形成反应体系，得到式(Ⅳ)中间体；(4)取步骤(3)得到的式(Ⅳ)中间体和步骤(1)得到的式(Ⅱ)中间体与氢氧化钠溶液溶于有机溶剂中，反应经后处理得到式(Ⅰ)所示的抑制剂。本发明的化合物结构新颖，实验表明具有较好的神经氨酸酶抑制活性，可用于制备抑制神经氨酸酶活性的药物。
• Chemotherapy of Experimental Tuberculosis. X. Heterocyclic Acyl Derivatives of Substituted Semicarbazides¹
  作者：Harry L. Yale、Kathryn A. Losee、Frances M. Perry、Jack Bernstein

  DOI：10.1021/ja01637a054

  日期：1954.4
• 2-Amino-5-Substituted 1,3,4-Oxadiazoles and 5-Imino-2-Substituted Δ²-1,3,4-Oxadiazolines. A Group of Novel Muscle Relaxants
  作者：Harry L. Yale、Kathryn Losee

  DOI：10.1021/jm00322a007

  日期：1966.7