1-(2-furoyl)-3-thiosemicarbazide | 35771-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 1-(2-furoyl)-3-thiosemicarbazide
• 英文别名: 1-(furan-2-carbonyl)-thiosemicarbazide；1-(Furan-2-carbonyl)-thiosemicarbazid；2-Furoylthiosemicarbazid；2-(2-Furoyl)hydrazinecarbothioamide；(furan-2-carbonylamino)thiourea
• CAS: 35771-64-3
• 化学式: C₆H₇N₃O₂S
• 分子量: 185.206
• InChiKey: PVOBZZGVQJMLBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-205 °C
• 密度：
  1.424±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-furoyl)-3-thiosemicarbazide 在 Oxone 、 碘 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到5-呋喃-2-1,3,4 -恶二唑-2-氨基
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 5-substituted 2-amino-1,3,4-oxadiazoles from Corresponding Acylthiosemicarbazides Using iodine and Oxone®

  摘要：

  我们开发了一种简便的方法，在 Oxone® 作为大量氧化剂存在的情况下，使用催化量的碘/KI，从相应的酰基硫代氨基甲酰肼合成取代的 2-氨基-1,3,4-恶二唑。这种方法具有反应时间短、底物可变性强的优点，适合快速生产先导优化计划所需的类似物。由于反应条件温和，且使用的试剂在商业上既便宜又安全，因此该方法也可用于大规模合成。

  DOI：

  10.3184/174751912x13551638283701
• 作为产物：
  描述：

  呋喃甲酰氯 、 氨基硫脲 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 生成 1-(2-furoyl)-3-thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  新型1-二茂铁基-2-（3-苯基-1 H -1,2,4-三唑-5-基硫基）乙酮衍生物的合成，X射线晶体结构和光学性质

  摘要：

  通过3-取代的-1 H -1,2,4的反应合成了一系列新型的1-二茂铁基-2-（3-苯基-1 H -1,2,4-三唑-5-基硫基）乙酮衍生物-三唑-5-硫醇和氯乙酰基二茂铁在氢化钠和碘化钾存在下回流。通过IR和1 H NMR光谱以及HRMS确定新化合物的结构。通过X射线晶体学确定化合物5c的结构。在乙醇和二氯甲烷中记录了紫外可见吸收和荧光光谱。结果表明，化合物5a–g显示出相似的吸收范围从300到500 nm，最大发射带约为566 nm。荧光强度和最大发射带取决于与三唑环键合的基团。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2010.04.019

文献信息

• 5-Furan-2yl[1,3,4]oxadiazole-2-thiol, 5-Furan-2yl-4H [1,2,4] triazole-3-thiol and Their Thiol-Thione Tautomerism
  作者：M. Koparır、A. Çetin、A. Cansız

  DOI：10.3390/10020475

  日期：——

  5-Furan-2-yl[1,3,4]oxadiazole-2-thiol (Ia) and 5-furan-2-yl-4H-[1,2,4]-triazole-3-thiol (Ib) were synthesized from furan-2-carboxylic acid hydrazide. Mannich basesand methyl derivatives were then prepared. The structures of the synthesized compoundswere confirmed by elemental analyses, IR and 1H-NMR spectra. Their thiol-thione tautomericequilibrium is described.

  5-呋喃-2-基[1,3,4]噁二唑-2-硫醇（Ia）和5-呋喃-2-基-4H-[1,2,4]-三唑-3-硫醇（Ib）是由呋喃-2-羧酸肼合成的。随后制备了曼尼希碱和甲基衍生物。合成化合物的结构通过元素分析、红外光谱和1H-NMR谱进行确认。描述了它们的硫醇-硫酮互变平衡。
• Design, synthesis and biological evaluation of 1,3,4-triazole-3-acetamide derivatives as potent neuraminidase inhibitors
  作者：Lin Shi、Xing Yong Zhang、Li Ping Cheng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128590

  日期：2022.4

  Neuraminidase (NA) is an ideal target for the development of anti-influenza drugs. In this paper, ZINC06057848 was screened out as a hit compound by docking-based virtual screening and molecular dynamics (MD) simulation. The modification and optimization of hit ZINC06057848 resulted in the discovery of a series of novel 1,3,4-triazole-containing NA inhibitors (5a-5j). Compound 5c exerts the best inhibitory

  神经氨酸酶（NA）是开发抗流感药物的理想靶点。在本文中，通过基于对接的虚拟筛选和分子动力学 (MD) 模拟，筛选出ZINC06057848作为命中化合物。对命中ZINC06057848的修改和优化导致发现了一系列新的含 1,3,4-三唑的 NA 抑制剂 ( 5a - 5j )。化合物5c对 NA 具有最佳抑制活性 (IC 50  = 0.11 µM)，与阳性对照羧酸奥司他韦 (OSC) (IC 50  = 0.10 µM) 相当。分子对接分析表明抑制剂5c疗效好可能归因于呋喃和三唑环延伸到 430 腔和占据活性位点的乙苯部分。这项工作的结果可能有助于开发新的 NA 抑制剂。
• 一种三唑类神经氨酸酶抑制剂及其制备方法与应用
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN113603680B

  公开（公告）日：2023-09-26

  本发明涉及一种三唑类神经氨酸酶抑制剂及其制备方法与应用，该抑制剂具有式(I)所示的结构：#imgabs0#制备为：(1)将取代苯胺和氯乙酰氯形成反应体系，得到式(Ⅱ)中间体；(2)将呋喃酰氯和氨基硫脲溶于有机溶剂中形成反应体系，得到式(Ⅲ)中间体；(3)取步骤(2)得到的式(Ⅲ)中间体溶于氢氧化钠溶液中形成反应体系，得到式(Ⅳ)中间体；(4)取步骤(3)得到的式(Ⅳ)中间体和步骤(1)得到的式(Ⅱ)中间体与氢氧化钠溶液溶于有机溶剂中，反应经后处理得到式(Ⅰ)所示的抑制剂。本发明的化合物结构新颖，实验表明具有较好的神经氨酸酶抑制活性，可用于制备抑制神经氨酸酶活性的药物。
• Chemotherapy of Experimental Tuberculosis. X. Heterocyclic Acyl Derivatives of Substituted Semicarbazides¹
  作者：Harry L. Yale、Kathryn A. Losee、Frances M. Perry、Jack Bernstein

  DOI：10.1021/ja01637a054

  日期：1954.4
• 2-Amino-5-Substituted 1,3,4-Oxadiazoles and 5-Imino-2-Substituted Δ²-1,3,4-Oxadiazolines. A Group of Novel Muscle Relaxants
  作者：Harry L. Yale、Kathryn Losee

  DOI：10.1021/jm00322a007

  日期：1966.7