cyclohexyl 3-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]-4-oxo-6-methyl-7-octenoate | 191939-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: cyclohexyl 3-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]-4-oxo-6-methyl-7-octenoate
• 英文别名: cyclohexyl (3S)-6-methyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxooct-7-enoate
• CAS: 191939-68-1
• 化学式: C₂₀H₃₃NO₅
• 分子量: 367.486
• InChiKey: IQDOAGGSJYNJBF-WMCAAGNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexyl 3-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]-4-oxo-6-methyl-7-octenoate 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以100%的产率得到cyclohexyl 3-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]-4-oxo-6-carboxyheptanoate
  参考文献：
  名称：

  胸腺五肽的稳定类似物。2.1，2-和3，4-酮亚甲基假肽。

  摘要：

  在第二篇论文中，对胸腺五肽（Arg1-Lys2-Asp3-Val4-Tyr5）的稳定类似物进行了三项研究，描述了通过插入酮亚甲基单元稳定在肽键1,2和3,4上的类似物的合成。合成了三（羰基苄氧基）精氨酰基（k）正亮氨酸假肽，并偶联至Asp-Val-Phe-树脂单元，然后进行HF裂解，以制备Arg（k）Nle-Asp-Val-Phe类似物。N-BOC Asp（k）Val和N-BOC Asp（k）Ala单元的制备，然后偶联至Phe-或Tyr-树脂单元，提供了与树脂结合的拟三肽底物，用于附着各种精氨酰二肽。从树脂上裂解得到胸腺五肽的3，4-酮亚甲基稳定的假肽类似物。与胸腺五肽本身相比，Arg-Lys-Asp（k）Val-Phe和Arg-Lys-Asp（k）Val-Tyr类似物与CEM细胞的结合更为牢固。

  DOI：

  10.1021/jm9508043
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-天冬氨酸-4-环己酯 在 甲醇 、 三甲基氯硅烷 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 cyclohexyl 3-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]-4-oxo-6-methyl-7-octenoate
  参考文献：
  名称：

  胸腺五肽的稳定类似物。2.1，2-和3，4-酮亚甲基假肽。

  摘要：

  在第二篇论文中，对胸腺五肽（Arg1-Lys2-Asp3-Val4-Tyr5）的稳定类似物进行了三项研究，描述了通过插入酮亚甲基单元稳定在肽键1,2和3,4上的类似物的合成。合成了三（羰基苄氧基）精氨酰基（k）正亮氨酸假肽，并偶联至Asp-Val-Phe-树脂单元，然后进行HF裂解，以制备Arg（k）Nle-Asp-Val-Phe类似物。N-BOC Asp（k）Val和N-BOC Asp（k）Ala单元的制备，然后偶联至Phe-或Tyr-树脂单元，提供了与树脂结合的拟三肽底物，用于附着各种精氨酰二肽。从树脂上裂解得到胸腺五肽的3，4-酮亚甲基稳定的假肽类似物。与胸腺五肽本身相比，Arg-Lys-Asp（k）Val-Phe和Arg-Lys-Asp（k）Val-Tyr类似物与CEM细胞的结合更为牢固。

  DOI：

  10.1021/jm9508043