1,5-phenyl-1H-imidazole-2-thiol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,5-phenyl-1H-imidazole-2-thiol
• 英文别名: 1,5-diphenyl-1H-imidazole-2-thiol；1,5-diphenylimidazole-2-thiol
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂S
• mdl: MFCD01429052
• 分子量: 252.34
• InChiKey: WVWPIDMVMOHYEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-氯乙酰胺基)噻唑 、 1,5-phenyl-1H-imidazole-2-thiol 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以73%的产率得到2-((1,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)thio)-N-(thiazol-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization, COX1/2 inhibition and molecular modeling studies on novel 2-thio-diarylimidazoles

  摘要：

  具有二芳基取代基的杂环化合物已成为通过生物电子等排替换和修饰选择性抑制环氧合酶 2 (COX 2) 的里程碑式方法。还已知噻唑衍生物具有不同的药理活性。在本研究中，通过以下反应合成了九种新型2-[(1,5-二苯基-1H-咪唑-2-基)硫代]-N-(噻唑-2-基)乙酰胺衍生物(化合物1-9) 1,5-二取代的苯基-咪唑-2-硫醇和N-噻唑乙酰胺。测试了合成化合物的COX-1和COX-2酶的抑制作用。通过分子模型研究阐明了最活跃的化合物对 COX 亚型的酶-配体相互作用。化合物 1（所有化合物中的裸衍生物）的抑制百分比在 10 μM 浓度下对 COX-2 最具活性（C1cox-2：88%，SC-560cox-2：98.2%， C1cox-1: 60.9%);而化合物9显示出最高的抑制效果，并且被发现是对COX-1同工酶最具选择性的衍生物（C9cox-1：85％，DuP-697cox-1：97.2％，C9cox-2：57.9％）

  DOI：

  10.3906/kim-2104-54
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1,5-phenyl-1H-imidazole-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization, COX1/2 inhibition and molecular modeling studies on novel 2-thio-diarylimidazoles

  摘要：

  具有二芳基取代基的杂环化合物已成为通过生物电子等排替换和修饰选择性抑制环氧合酶 2 (COX 2) 的里程碑式方法。还已知噻唑衍生物具有不同的药理活性。在本研究中，通过以下反应合成了九种新型2-[(1,5-二苯基-1H-咪唑-2-基)硫代]-N-(噻唑-2-基)乙酰胺衍生物(化合物1-9) 1,5-二取代的苯基-咪唑-2-硫醇和N-噻唑乙酰胺。测试了合成化合物的COX-1和COX-2酶的抑制作用。通过分子模型研究阐明了最活跃的化合物对 COX 亚型的酶-配体相互作用。化合物 1（所有化合物中的裸衍生物）的抑制百分比在 10 μM 浓度下对 COX-2 最具活性（C1cox-2：88%，SC-560cox-2：98.2%， C1cox-1: 60.9%);而化合物9显示出最高的抑制效果，并且被发现是对COX-1同工酶最具选择性的衍生物（C9cox-1：85％，DuP-697cox-1：97.2％，C9cox-2：57.9％）

  DOI：

  10.3906/kim-2104-54

文献信息

• Acyl CoA:Cholesterol Acyltransferase (ACAT) Inhibitors: Synthesis and Structure-Activity Relationship Studies of a New Series of Trisubstituted Imidazoles
  作者：C. Anne Higley、Richard G. Wilde、Thomas P. Maduskuie、Alexander L. Johnson、Pennio Pennev、Jeffrey T. Billheimer、Candy S. Robinson、Peter J. Gillies、Ruth R. Wexler

  DOI：10.1021/jm00047a009

  日期：1994.10

  to be potent inhibitors of acyl-CoA:cholesterol acyltransferase (ACAT). The design, synthesis, and structure-activity relationships for this series are reported herein. One of the compounds from this series, N'-(2,4-difluorophenyl)-N-[5-[(4,5-diaryl-1H-imidazol-2- yl)thio]pentyl]-N-heptylurea (DuP 128), was selected for development as an intestinally active ACAT inhibitor. DuP 128 is a potent ACAT inhibitor

  已经合成了一系列的4,5-二芳基-2-（取代硫代）-1H-咪唑，并被证明是酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的有效抑制剂。本文报道了该系列的设计，合成和结构活性关系。该系列的化合物之一，N'-（2,4-二氟苯基）-N- [5-[（4,5-二芳基-1H-咪唑-2-基）硫代]戊基] -N-庚基脲（DuP 128）被选作肠道活性ACAT抑制剂进行开发。DuP 128是一种有效的体外和体内ACAT抑制剂，可抑制大鼠肝微粒体中的ACAT，IC50 = 10 nM，并且在体内具有有效的抗高胆固醇血症活性。
• SUBSTITUTED DIARYL DERIVATIVES AS SPHINGOSINE RECEPTOR MODULATORS
  申请人：ALLERGAN, INC.

  公开号：US20140235585A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  The present invention relates to substituted diaryl derivatives, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use as pharmaceuticals as modulators of sphingosine-1-phosphate receptors.

  本发明涉及替代二芳基衍生物，制备它们的方法，含有它们的药物组合物以及作为调节鞘氨醇-1-磷酸受体的药物使用。
• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS TO MODIFY GSK-3 ACTIVITY<br/>[FR] PROCÉDÉS ET COMPOSITIONS POUR MODIFIER L'ACTIVITÉ DE GSK-3
  申请人：UNIV OHIO

  公开号：WO2016010611A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  Methods for modulating GSK-3 activity and methods for treating a GSK-3 -mediated disorder in a subject in need thereof. The methods include contacting a cell expressing GSK-3 with or administering to the subject in need a therapeutically effective amount of one or more compounds of General Formula (I) or General Formula (II): or pharmaceutically-acceptable salts or solvates thereof.

  调节GSK-3活性的方法和治疗需要的主体中GSK-3介导的疾病的方法。该方法包括将表达GSK-3的细胞与或向需要的主体施用一种或多种通用式(I)或通用式(II)的化合物的治疗有效量接触，或其药用接受的盐或溶剂。
• SUBSTITUTED DIARYL AZETIDINE DERIVATIVES AS SPHINGOSINE RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US20140235613A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  The present invention relates to substituted diaryl azetidine derivatives, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use as pharmaceuticals as modulators of sphingosine-1-phosphate receptors.

  本发明涉及取代二芳基氮杂环丙烷衍生物，制备方法，含有它们的药物组合物以及它们作为调节鞘氨醇-1-磷酸受体的药物的用途。
• Synthesis and antitumor activity evaluation of new 2-(4-aminophenyl)benzothiazole derivatives bearing different heterocyclic rings
  作者：Leyla Yurttaş、Funda Tay、Şeref Demirayak

  DOI：10.3109/14756366.2014.945168

  日期：2015.5.4

  Twenty-five new N-[4-(benzothiazole-2-yl)phenyl]acetamide derivatives bearing different heterocyclic ring systems were synthesized using 2-(4-aminophenyl)benzothiazole structure as a pharmacophoric group. Final compounds were screened for their potential antitumor activity in vitro against approximately 60 human tumor cell lines derived from nine neoplastic diseases at National Cancer Institute, USA

  使用2-（4-氨基苯基）苯并噻唑结构作为药效基团，合成了二十五个带有不同杂环系统的N- [4-（苯并噻唑-2-基）苯基]乙酰胺衍生物。在美国国家癌症研究所，对最终化合物在体外针对约60种源自9种肿瘤疾病的人类肿瘤细胞系的潜在抗肿瘤活性进行了筛选。通过微波辐射使4-氨基苯甲酸和2-氨基苯硫酚在多磷酸中反应，制得2-（4-氨基苯基）苯并噻唑结构。乙酰化反应后，获得酰胺化合物2a和2b，然后使其与2-巯基（苯并）咪唑/苯并噻唑/苯并恶唑衍生物在丙酮中在碳酸钾存在下反应，得到最终化合物（3-27）。在所有测试的化合物中，化合物10，