1-(4-chlorophenyl)-4-(ethoxymethyl)-1H-1,2,3-triazole | 1578190-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-4-(ethoxymethyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)-4-(ethoxymethyl)triazole；1-(4-chlorophenyl)-4-(ethoxymethyl)triazole
• CAS: 1578190-90-5
• 化学式: C₁₁H₁₂ClN₃O
• 分子量: 237.689
• InChiKey: FJULFFCNBYKZJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮-4-氯苯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(4-chlorophenyl)-4-(ethoxymethyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  鉴定1-芳基-1H-1,2,3-三唑为潜在的新型抗逆转录病毒药物

  摘要：

  背景：低分子量的1-Aryl-1H-1,2,3-三唑具有多种生物活性，例如抗癌，HIV和细菌。尽管临床上使用了六种不同类型的抗逆转录病毒药物，但艾滋病毒/艾滋病仍然是一个日益严重的公共卫生问题。 目的：在本研究中，我们合成并评估了三十种针对HIV复制的1-Aryl-1H-1,2,3-三唑。 方法：通过芳族叠氮化物和炔丙醇之间的Cu（I）催化的Huisgen 1,3-偶极环加成方案制备化合物，然后通过酰氯或烷基溴的亲核取代进一步酯化和醚化，收率很高。这些化合物可抑制HIV复制并评估其细胞毒性。最初，以10 µM的浓度筛选化合物，并进一步评估最具活性的化合物，以获得一些药理学参数。 结果：评估了30个分子，选择了6个分子-因为它们抑制了80％以上的HIV复制。我们进一步表明，与临床使用的抗逆转录病毒药物奈韦拉平相比，这些化合物中的两种的效价高8倍，且细胞毒性也较小。 结论：我们确定了非常简单的

  DOI：

  10.2174/1573406413666170906121318

文献信息

• 1-Aryl-1 H - and 2-aryl-2 H -1,2,3-triazole derivatives blockade P2X7 receptor in vitro and inflammatory response in vivo
  作者：Daniel Tadeu Gomes Gonzaga、Leonardo Braga Gomes Ferreira、Thadeu Estevam Moreira Maramaldo Costa、Natalia Lidmar von Ranke、Paulo Anastácio Furtado Pacheco、Ana Paula Sposito Simões、Juliana Carvalho Arruda、Luiza Pereira Dantas、Hércules Rezende de Freitas、Ricardo Augusto de Melo Reis、Carmen Penido、Murilo Lamim Bello、Helena Carla Castro、Carlos Rangel Rodrigues、Vitor Francisco Ferreira、Robson Xavier Faria、Fernando de Carvalho da Silva

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.08.034

  日期：2017.10

  Fifty-one 1,2,3-triazole derivatives were synthesized and evaluated with respect to P2X7 receptor (P2X7R) activity and its associated pore. These triazoles were screened in vitro for dye uptake assay and its cytotoxicity against mammalian cell types. Seven 1,2,3-triazole derivatives (5e, 6e, 8h, 9d, 9i, 11, and 12) potently blocked P2X7 receptor pore formation in vitro (J774.G8 cells and peritoneal

  合成了五十一种1,2,3-三唑衍生物，并就P2X7受体（P2X7R）活性及其相关的孔进行了评估。对这些三唑进行了体外筛选，以进行染料吸收测定及其对哺乳动物细胞类型的细胞毒性。七个1,2,3-三唑衍生物（5e，6e，8h，9d，9i，11和12）在体外有效阻断了P2X7受体的孔形成（J774.G8细胞和腹膜巨噬细胞）。显示的所有阻断剂IC 50其值低于500 nM，并且在两种细胞类型中均具有低毒性。这七个选定的三唑抑制了P2X7R介导的白介素1（IL-1β）释放。特别是，化合物9d是最有效的P2X7R阻滞剂。另外，在小鼠的由ATP或角叉菜胶给药引起的炎症反应的小鼠急性模型中，化合物9d促进了有效的阻断反应。同样，9d也降低了小鼠LPS诱导的胸膜炎细胞性。在计算机上的预测表明，当将该分子与市售类似物进行比较时，该分子适合发展抗炎剂。电生理研究表明9d作用的竞争机制阻断P2X7受体。为了观察优先
• 1-Phenyl-1H- and 2-phenyl-2H-1,2,3-triazol derivatives: Design, synthesis and inhibitory effect on alpha-glycosidases
  作者：Daniel Gonzaga、Mario Roberto Senger、Fernando de Carvalho da Silva、Vitor Francisco Ferreira、Floriano Paes Silva

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.12.039

  日期：2014.3

  Due to aging and increasingly overweight in human population, the incidence of non-insulin dependent diabetes mellitus (NIDDM or Type 2 DM) is increasing considerably. Therefore, searching for new alpha-glycosidase inhibitors (GIs) capable of slowing down carbohydrate assimilation by humans is an important strategy towards control of NIDDM. In this report, we disclose the search for new easily accessible synthetic triazoles as anti-diabetic compounds. Two series of non-glycosid triazoles were synthesized (series A and B) and screened against baker's yeast alpha-glucosidase (MAL12) and porcine pancreatic alpha-amylase activity (PPA). Of the 60 compounds tested at 500 mu M, were considered hits (>= 60% inhibition) six triazoles against MAL12 and three against PPA, with the inhibition reaching up to 99.4% on MAL12 and 88.6% on PPA. The IC50 values were calculated for both enzymes and ranged from 54 to 482 mu M for MAL12 and 145 to 282 mu M for PPA. These results demonstrated the potential activity of simple and non-glycosidic triazoles as an important novel class of GIs for the development of drugs to treat Type 2 DM. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Identification of 1-Aryl-1H-1,2,3-triazoles as Potential New Antiretroviral Agents
  作者：Daniel T.G. Gonzaga、Thiago M.L. Souza、Viviane M.M. Andrade、Vitor F. Ferreira、Fernando de C. da Silva

  DOI：10.2174/1573406413666170906121318

  日期：2018.4.5

  and less cytotoxic, than nevirapine, an antiretroviral drug in clinical use. Conclusion: We identified very simple triazoles with promissing antiretroviral activities that led to the development of new drugs against AIDS.

  背景：低分子量的1-Aryl-1H-1,2,3-三唑具有多种生物活性，例如抗癌，HIV和细菌。尽管临床上使用了六种不同类型的抗逆转录病毒药物，但艾滋病毒/艾滋病仍然是一个日益严重的公共卫生问题。 目的：在本研究中，我们合成并评估了三十种针对HIV复制的1-Aryl-1H-1,2,3-三唑。 方法：通过芳族叠氮化物和炔丙醇之间的Cu（I）催化的Huisgen 1,3-偶极环加成方案制备化合物，然后通过酰氯或烷基溴的亲核取代进一步酯化和醚化，收率很高。这些化合物可抑制HIV复制并评估其细胞毒性。最初，以10 µM的浓度筛选化合物，并进一步评估最具活性的化合物，以获得一些药理学参数。 结果：评估了30个分子，选择了6个分子-因为它们抑制了80％以上的HIV复制。我们进一步表明，与临床使用的抗逆转录病毒药物奈韦拉平相比，这些化合物中的两种的效价高8倍，且细胞毒性也较小。 结论：我们确定了非常简单的