ethyl (S)-2-hydroxy-4-oxo-2,4-diphenylbutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: ethyl (S)-2-hydroxy-4-oxo-2,4-diphenylbutanoate
• 英文别名: ethyl 2-hydroxy-4-oxo-2,4-diphenylbutanoate
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: KWNTXOZUHWIDDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-hydroxy-2,4-diphenylbut-3-ynoate 在 mercury(II) diacetate 作用下， 以 甲酸 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 ethyl (S)-2-hydroxy-4-oxo-2,4-diphenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Unsubstituted 2-Hydroxy-4-oxoalkanoates

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1976-24229

文献信息

• A Chiral Ag-Based Catalyst for Practical, Efficient, and Highly Enantioselective Additions of Enolsilanes to α-Ketoesters
  作者：Laura C. Akullian、Marc L. Snapper、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja061166o

  日期：2006.5.1

  A Ag-based chiral catalyst promotes efficient and highly enantioselective aldol additions of ketone-derived enolsilanes to alpha-ketoesters in the presence of a readily available amino acid-based ligand and commercially available AgF2. alpha-Ketoester substrates may bear alkyl, alkenyl, and aryl substituents; reactions proceed to >98% conversion to afford the desired tertiary alcohols in 61->98% isolated

  在容易获得的基于氨基酸的配体和市售的 AgF2 存在下，基于 Ag 的手性催化剂促进了酮衍生的烯醇硅烷向 α-酮酯的高效和高度对映选择性羟醛加成。α-酮酯底物可带有烷基、烯基和芳基取代基；反应进行到 >98% 的转化率，以 61->98% 的分离产率和 60-96% 的 ee 得到所需的叔醇。与之前报道的方法相比，在空间要求严格的底物上观察到了最高的对映选择性，并且反应可以在未蒸馏的溶剂中、在空气中使用低至 1 mol% 的催化剂进行。
• A convenient enantioselective decarboxylative aldol reaction to access chiral α-hydroxy esters using β-keto acids
  作者：Zhiqiang Duan、Jianlin Han、Ping Qian、Zirui Zhang、Yi Wang、Yi Pan

  DOI：10.3762/bjoc.10.95

  日期：——

  We show a convenient decarboxylative aldol process using a scandium catalyst and a PYBOX ligand to generate a series of highly functionalized chiral alpha-hydroxy esters. The protocol tolerates a broad range of beta-keto acids with inactivated aromatic and aliphatic alpha-keto esters. The possible mechanism is rationalized.

  我们展示了使用钪催化剂和 PYBOX 配体的方便的脱羧醛醇工艺，以生成一系列高度官能化的手性 α-羟基酯。该协议可耐受各种具有灭活芳香族和脂肪族 α-酮酯的 β-酮酸。可能的机制被合理化。